[1,1-联苯]-2,4-二甲腈 | 42289-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [1,1-联苯]-2,4-二甲腈
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-2,4'-dicarbonitrile
• 英文别名: 4-(2-Cyanophenyl)benzonitrile；2-(4-cyanophenyl)benzonitrile
• CAS: 42289-52-1
• 化学式: C₁₄H₈N₂
• 分子量: 204.231
• InChiKey: LCMOCANUWRJQAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1-联苯]-2,4-二甲腈 在 氢氧化钾 作用下， 生成 [1,1-联苯]-2,4-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Reuland, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 3013

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-苯基-2-噁唑啉 在 草酰氯 、 二(1-甲基丙基)镁 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 [1,1-联苯]-2,4-二甲腈
  参考文献：
  名称：

  由芳基恶唑啉制备多官能化芳香腈

  摘要：

  来自恶唑啉的芳基腈：我们报道了一种制备高官能化三、四和五取代芳香腈的新方法，该方法通过在甲苯中使用s Bu 2 Mg 进行两次连续的镁化，然后与多种亲电子试剂发生捕获反应，然后使用草酰氯和催化量的 DMF（50 °C，4 小时）将恶唑基导向基团有效转化为腈官能团。

  DOI：

  10.1002/chem.202103700

文献信息

• Nickel‐ and Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling Reactions of Organostibines with Organoboronic Acids
  作者：Dejiang Zhang、Liyuan Le、Renhua Qiu、Wai‐Yeung Wong、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/anie.202011491

  日期：2021.2.8

  successful synthesis of arylated stibine 3 a in a scale of 34.77 g demonstrates high synthetic potential of this transformation. The formed stibines (R3Sb) were then used for the palladium‐catalyzed carbon–carbon bond forming reaction with aryl boronic acids [R−B(OH)2], giving biaryls with high selectivity, even the structures of two organomoieties (R and R′) are very similar. Plausible catalytic pathways

  镍催化的halostibines交叉偶联，开发了一种形成锑-碳键的策略。该方法已被用于从相应的环状和非环状halostibines合成各种三芳基和二芳基烷基stibines。该方案显示了广泛的底物范围（72个实例），并且与各种官能团（如醛，酮，烯烃，炔烃，卤代芳烃（F，Cl，Br，I）和杂芳烃）兼容。成功合成规模为34.77 g的芳基锑化3a证明了这种转化的高合成潜力。然后将形成的stibines（R 3 Sb）用于与芳基硼酸[ RB （OH）2的钯催化的碳-碳键形成反应，从而产生具有高选择性的联芳基，甚至两个有机基团（R和R'）的结构也非常相似。根据控制实验提出了合理的催化途径。
• Visible‐Light‐Promoted Metal‐Free Synthesis of (Hetero)Aromatic Nitriles from C(sp ³ )−H Bonds**
  作者：Kathiravan Murugesan、Karsten Donabauer、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.202011815

  日期：2021.2

  importance in organic synthesis. We report the use of the commercially available organic dye 2,4,6‐triphenylpyrylium tetrafluoroborate (TPP) for the conversion of methylarenes to the corresponding aryl nitriles via a photocatalytic process. Applying this methodology, a variety of cyanobenzenes have been synthesized in good to excellent yield under metal‐ and cyanide‐free conditions. We demonstrate the

  C(sp 3 )−H 键的无金属活化生成增值产品在有机合成中至关重要。我们报道了使用市售有机染料 2,4,6-三苯基吡喃鎓四氟硼酸盐 (TPP) 通过光催化过程将甲基芳烃转化为相应的芳基腈。应用这种方法，在不含金属和氰化物的条件下，可以以良好到优异的产率合成多种氰基苯。我们通过 50 多个示例证明了该方法的范围，包括药物分子（塞来昔布）的后期功能化和l-薄荷醇、氨基酸和胆固醇衍生物等复杂结构。此外，所提出的合成方案适用于克级反应。除了甲基芳烃之外，还展示了醛、醇和肟氰化的选定示例。使用时间分辨发光猝灭研究、控制实验、核磁共振波谱以及动力学研究进行了详细的机理研究，所有这些都支持了所提出的催化循环。
• Integration of borylation of aryllithiums and Suzuki–Miyaura coupling using monolithic Pd catalyst
  作者：A. Nagaki、K. Hirose、Y. Moriwaki、K. Mitamura、K. Matsukawa、N. Ishizuka、J. Yoshida

  DOI：10.1039/c5cy02098k

  日期：——

  Integration of the preparation of arylboronic esters via aryllithiums and Suzuki–Miyaura coupling using monolithic Pd catalyst without an intentionally added base was achieved. A continuous operation has been done successfully for over 21 hours.

  通过使用整体式Pd催化剂而无需有意添加碱的情况下，通过芳基锂和Suzuki-Miyaura偶联制备芳基硼酸酯的过程得以实现。连续操作已成功完成21个小时以上。
• Mulder, Peter; Louw, Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1167 - 1174
  作者：Mulder, Peter、Louw, Robert

  DOI：——

  日期：——
• Carnelley, Journal of the Chemical Society, 1877, vol. 32, p. 654
  作者：Carnelley

  DOI：——

  日期：——