1-chloro-4-(phenylthio)but-2-yne | 32498-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-chloro-4-(phenylthio)but-2-yne
• 英文别名: 4-Chlorobut-2-ynylsulfanylbenzene
• CAS: 32498-67-2
• 化学式: C₁₀H₉ClS
• 分子量: 196.7
• InChiKey: HSNMOGDZJCKRBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(phenylthio)but-2-yne 在 magnesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 [4-(4-Chloro-benzenesulfonyl)-but-2-ynyl]-(4-phenylsulfanyl-but-2-ynyl)-p-tolyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Mass spectral rearrangements of 3-arylsulphonyl-2-arylthiopropenes andN-(4′-arylsulphonyl-2′-butynyl)-N-(4″-arylthio-2″-butynyl)anilines

  摘要：

  AbstractUnder electron impact the title compounds undergo skeletal rearrangement in addition to the anticipated modes of cleavage. The 3‐arylsulphonyl‐2‐arylthiopropenes readily eliminate sulphur dioxide. Other modes of fragmentation include rearrangement to a bisaryl sulphide moiety and sulphone‐sulphinate rearrangement. The formation of a bisaryl sulphide ion is analogous to the behaviour of the isomeric trans‐1‐arylsulphonyl‐2‐arylthiopropenes. N‐(4′‐Arylsulphonyl‐2′‐butynyl)‐N‐(4″‐arylthio‐2″‐butynyl) anilines do not undergo any of the skeletal rearrangements mentioned above, but display the concerted loss of the arylsulphonyl and arylthio moieties. Similar eliminations have been observed from the analogous bis‐sulphides and bis‐sulphones.

  DOI：

  10.1002/oms.1210200404
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 1,4-二氯-2-丁炔 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到1-chloro-4-(phenylthio)but-2-yne
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Some Novel Butyl, Butenyl, Butadienyl and Butynyl Sulfone Electrophiles for Use in Enolate Trapping Studies

  摘要：

  本文介绍了一些新型四碳亲电体和亲电体中间体的制备方法。因此，制备出了氯丁烯基砜（5）、碘丁炔基砜（6）和迄今未报道过的氯丁炔基砜（4）。此外，还制备出了含有咪唑螯合官能团的新型中间体 N-甲基咪唑砜 (13)-(15)。然而，它们很快就聚合了，因此无法进行进一步的合成操作。本文介绍了 α-（三甲基硅基）丁二烯基砜 (17) 和 (18) 的制备方法，并讨论了由三甲基硅基丁烯基硫醚 (27) 生成中间体 α-三甲基硅基硫化物 (21) 和 (22) 的模式。

  DOI：

  10.1071/ch9950651

文献信息

• Besace,Y., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 1793 - 1796
  作者：Besace,Y.

  DOI：——

  日期：——