甲基[(4-溴苯基)磺酰基]乙酸酯 | 50397-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基[(4-溴苯基)磺酰基]乙酸酯
• 英文名称: Methyl-p-bromphenylsulfonylacetat
• 英文别名: Methyl 2-(4-bromobenzenesulfonyl)acetate；methyl 2-(4-bromophenyl)sulfonylacetate
• CAS: 50397-65-4
• 化学式: C₉H₉BrO₄S
• mdl: MFCD11642539
• 分子量: 293.138
• InChiKey: CNEVNTZDQZVZGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  415.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.594±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基[(4-溴苯基)磺酰基]乙酸酯 在 sodium hydroxide 、 羟胺 作用下， 生成 2-(4-bromo-benzenesulfonyl)-N-hydroxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  一些芳硫基烷酰基（芳基磺酰基）-乙酰异羟肟酸的制备及其杀菌性能

  摘要：

  已经合成了一些在苯环的对位被取代的(苯硫基)-和(苯磺酰基)乙酰异羟肟酸，以及α-和β-(苯硫基)丙酰基异羟肟酸。测试了这些化合物对立枯丝核菌和镰刀菌的杀真菌活性。发现所研究的（苯硫基）乙酰异羟肟酸具有杀真菌特性。尽管 α-（苯硫基）丙酰基异羟肟酸的杀真菌活性与（苯硫基）乙酰异羟肟酸相当，但发现 β-（苯硫基）丙酰基异羟肟酸是无生物学活性的。另一方面，相应的苯磺酰基化合物没有表现出任何真菌毒性，其中一些化合物出人意料地促进了所测试真菌的菌丝体生长。

  DOI：

  10.1515/znb-1966-0217
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((4-bromophenyl)thio)acetate 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 甲基[(4-溴苯基)磺酰基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Pratanata,I.; Williams,L.R., Australian Journal of Chemistry, 1973, vol. 26, p. 2563 - 2566

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Sulfones <i>via</i> Ru(II)-Catalyzed Sulfination of Boronic Acids
  作者：Krista Gulbe、Ma̅ris Turks

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03403

  日期：2020.4.17

  Ruthenium(II) complexes catalyze the insertion of sulfur dioxide into (het)aryl and alkenyl boronic acids. The transmetalation–sulfination process proceeds with DABSO in the presence of 5 mol % RuCl2(PPh3)3 in methanol at 100 °C. The intermediate sulfinate salt can be quenched with various electrophiles such as alkyl halides, epoxides, Michael acceptors, and λ3-iodanes in moderate to good yields. The

  钌（II）配合物催化二氧化硫插入（杂）芳基和烯基硼酸中。在5 °C的RuCl 2（PPh 3）3在100°C的甲醇中，DABSO进行了金属转移-硫化过程。中间亚磺酸盐可以与各种亲电猝灭如烷基卤，环氧化物，迈克尔受体，和λ 3 -iodanes在中度至良好的产率。所报告的砜合成可根据亲电试剂的反应性，以直接一锅法或一锅两步法进行。
• Compositions for regulating or modulating quorum sensing in bacteria, methods of using the compounds, and methods of regulating or modulating quorum sensing in bacteria
  申请人：Georgia State University Research Foundation, Inc.

  公开号：EP2529793A2

  公开（公告）日：2012-12-05

  The present disclosure encompasses compounds and compositions that are useful as specific AI-2 antagonists for the control of bacterial quorum sensing. Although the AI-2 antagonists according to the present disclosure may not have bactericidal effect, their ability to attenuate virulence, drug resistance, and/or biofilm formation have therapeutic benefits. In addition, the AI-2 antagonists of the present disclosure can also be used as tools to probe bacterial AI-2 functions. The present disclosure also encompasses methods for inhibiting or attenuating microbial virulence, biofilm formation, and drug resistance. The methods are suitable for preventing bacteria from accruing and forming extensive biofilms that may be a health or hygiene hazard or a physical issue, such as in the blockage of water or fuel lines.

  本公开包括可作为特异性 AI-2 拮抗剂用于控制细菌法定人数感应的化合物和组合物。尽管本公开的 AI-2 拮抗剂可能不具有杀菌作用，但其减弱毒性、耐药性和/或生物膜形成的能力具有治疗效果。此外，本公开的 AI-2 拮抗剂还可用作探究细菌 AI-2 功能的工具。本公开内容还包括抑制或减弱微生物毒力、生物膜形成和耐药性的方法。这些方法适用于防止细菌积累和形成广泛的生物膜，这些生物膜可能会危害健康或卫生，或造成物理问题，如堵塞水管或燃油管。
• Photoredox catalytic alkylarylation of alkynes with arylsulfonylacetate as bifunctional reagent
  作者：Chonglong He、Min Wang、Yulong Wang、Lirong Zhao、Youkang Zhou、Keyuan Zhang、Shenyu Shen、Yaqiong Su、Xin-Hua Duan、Le Liu

  DOI：10.1007/s11426-023-1930-6

  日期：2024.6

  Difunctionalization of alkynes represents a powerful and straightforward approach to the synthesis of complex molecules. However, the radical difunctionalization of alkynes mediated by bifunctional reagents remains challenging and underexplored, despite significant progress having been made in alkene difunctionalization. Here, we report a novel arylsulfonylacetate skeleton in which aryl rings are attached

  炔烃的双官能化代表了一种强大而直接的复杂分子合成方法。然而，尽管烯烃双官能化已取得重大进展，但双官能试剂介导的炔烃自由基双官能化仍然具有挑战性且尚未得到充分探索。在这里，我们报道了一种新型芳基磺酰基乙酸酯骨架，其中芳基环通过SO 2连接到乙酸酯上，作为一种强大的双功能试剂，用于在光氧化还原条件下通过乙烯基自由基中间体对炔烃进行烷基芳基化。这种模块化双功能试剂能够同时将多种官能团（包括（杂）芳基环和烷基羧酸酯）结合到炔烃中，从而产生具有合成价值的全碳四取代烯烃衍生物。这种转化的特点是其氧化还原中性、易于获得的起始原料、与不同官能团的相容性及其促进聚合合成的能力。复杂分子的后期功能化以及荧光分子和抗癌药物的制备进一步证明了这种方法的实用性。
• Baliah, V.; Gurumurthy, R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 8, p. 725 - 726
  作者：Baliah, V.、Gurumurthy, R.

  DOI：——

  日期：——
• Reddy, G. Ramachandra; Gupta, S. V. S. Aruna Kumar; Reddy, D. Bhaskar, Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 7, p. 396 - 397
  作者：Reddy, G. Ramachandra、Gupta, S. V. S. Aruna Kumar、Reddy, D. Bhaskar、Seenaiah, B.

  DOI：——

  日期：——