(E)-6-(2-{5'-[4-(diphenylamino)phenyl](2,2'-bithiophen)-5-yl}vinyl)-5-iodo-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one | 1644612-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-6-(2-{5'-[4-(diphenylamino)phenyl](2,2'-bithiophen)-5-yl}vinyl)-5-iodo-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 1644612-89-4
• 化学式: C₃₄H₂₆INO₃S₂
• 分子量: 687.622
• InChiKey: CHITUCYAYGLVFX-HTXNQAPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.58
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bis(N,N’-diphenylanilinyl)-5’-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,2’-bithiophene 、 (E)-6-(2-{5'-[4-(diphenylamino)phenyl](2,2'-bithiophen)-5-yl}vinyl)-5-iodo-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到(E)-5-{5'-[4-(diphenylamino)phenyl]-2,2'-bithiophen-5-yl}-6-(2-{5'-[4-(diphenylamino)phenyl]-2,2'-bithiophen-5-yl}vinyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于二恶酮支架的多取代 β-酮酰胺衍生物的快速和结构多样化合成

  摘要：

  开发了一种基于简单易得的二恶酮支架合成各种多取代 β-酮酰胺衍生物的顺序多样化方法。该过程包括：（1）支架与醛的亲核加成，以及随后的一锅脱水；(2) 钯催化的支架与芳基硼酸频哪醇酯或 CO 和脂肪胺的交叉偶联；(3) 脂族胺或芳基胺的亲核加成，或异氰酸酯/异硫氰酸酯的杂狄尔斯-阿尔德反应，与从二恶酮支架原位生成的酰基乙烯酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402478
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 乙酸酐 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (E)-6-(2-{5'-[4-(diphenylamino)phenyl](2,2'-bithiophen)-5-yl}vinyl)-5-iodo-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于二恶酮支架的多取代 β-酮酰胺衍生物的快速和结构多样化合成

  摘要：

  开发了一种基于简单易得的二恶酮支架合成各种多取代 β-酮酰胺衍生物的顺序多样化方法。该过程包括：（1）支架与醛的亲核加成，以及随后的一锅脱水；(2) 钯催化的支架与芳基硼酸频哪醇酯或 CO 和脂肪胺的交叉偶联；(3) 脂族胺或芳基胺的亲核加成，或异氰酸酯/异硫氰酸酯的杂狄尔斯-阿尔德反应，与从二恶酮支架原位生成的酰基乙烯酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402478