(5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)methanamine hydrochloride | 84865-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)methanamine hydrochloride
• 英文别名: 1-(aminomethyl)-5,6-dimethoxytetralin hydrochloride；(5,6-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)methanamine;hydrochloride
• CAS: 84865-81-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂*ClH
• 分子量: 257.76
• InChiKey: KZSLAZWNCUAZSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249-251 °C(Solvent: Isopropanol ; Diethyl ether)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)methanamine hydrochloride 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到5-(aminomethyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,2-diol hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  构象定义的肾上腺素能药物。1.新型α2选择性肾上腺素能药物的设计和合成：基于静电排斥的构象原型。

  摘要：

  先前关于2-和6-氟去甲肾上腺素的肾上腺素选择性的报道促使我们提出一个假设，该假设基于由芳族氟原子和侧链羟基之间的静电排斥引起的构象偏爱来解释这种选择性。制备了一系列氮取代的邻苯二酚（氨基甲基）苯并环丁烯，茚满，四氢化萘和苯并环庚烯，并确定了它们的放射性配体结合亲和力时，发现结合亲和力结果的整体模式支持静电排斥假设。放射性配体结合测定还揭示了这些化合物中几种高度α2选择性肾上腺素能药物，

  DOI：

  10.1021/jm00148a005
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,3-二甲氧基苯基)丁酸 在 ammonium hydroxide 、 PPA 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 (5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)methanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  绘制多巴胺 D1 受体中的儿茶酚结合位点：两个平行系列的双环多巴胺类似物的合成和评价

  摘要：

  最初由雅培实验室报道的一类新型异色满多巴胺类似物对 D 1样受体的选择性比 D 2样受体高100 倍以上。我们合成了一系列平行的色满化合物，并表明在杂环中重新定位氧原子会降低效力并赋予这些化合物D 2样受体选择性。计算机模拟支持以下假设：色满系列的药理学改变是由于色满环中的氧和间位之间潜在的分子内氢键-邻苯二酚部分的羟基。这种相互作用重新排列了儿茶酚羟基并破坏了这些配体与 D 1样受体的TM5 中关键丝氨酸残基之间的关键相互作用。这一假设通过一系列平行碳环化合物的合成和药理学评价进行了测试。我们的结果表明，如果去除分子内氢键的潜力，D 1样受体效力和选择性就会恢复。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100010

文献信息

• DEBERNARDIS, J. F.;KERKMAN, D. J.;WINN, M.;BUSH, E. N.;ARENDSEN, D. L.;MC+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 10, 1398-1404
  作者：DEBERNARDIS, J. F.、KERKMAN, D. J.、WINN, M.、BUSH, E. N.、ARENDSEN, D. L.、MC+

  DOI：——

  日期：——