N-benzyl-trans-4-aminocyclohexanol | 162338-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-trans-4-aminocyclohexanol
• 英文别名: trans-4-benzylaminocyclohexanol
• CAS: 162338-03-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: QPRIOPMWGXBPOQ-JOCQHMNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-trans-4-aminocyclohexanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到4-苄氨基环己酮
  参考文献：
  名称：

  氨基醇的高度化学选择性好氧氧化成氨基羰基化合物

  摘要：

  未保护的氨基醇直接氧化成其相应的氨基羰基化合物经常在有机合成中面临严峻挑战，并限制了化学家采用间接路线（例如保护/脱保护策略）来实现其目标。本文描述了未保护的氨基醇对它们的氨基羰基化合物的高度化学选择性好氧氧化，其中使用了2-氮杂金刚烷N-氧基（AZADO）/铜催化。所开发的催化系统导致带有伯，仲或叔氨基的各种未保护氨基醇的醇选择性氧化，在环境温度下暴露于空气下具有良好至高收率，从而为合成氮提供了灵活性。含有化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201309634
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-Aminocyclohexanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 N-benzyl-trans-4-aminocyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  氨基醇的高度化学选择性好氧氧化成氨基羰基化合物

  摘要：

  未保护的氨基醇直接氧化成其相应的氨基羰基化合物经常在有机合成中面临严峻挑战，并限制了化学家采用间接路线（例如保护/脱保护策略）来实现其目标。本文描述了未保护的氨基醇对它们的氨基羰基化合物的高度化学选择性好氧氧化，其中使用了2-氮杂金刚烷N-氧基（AZADO）/铜催化。所开发的催化系统导致带有伯，仲或叔氨基的各种未保护氨基醇的醇选择性氧化，在环境温度下暴露于空气下具有良好至高收率，从而为合成氮提供了灵活性。含有化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201309634

文献信息

• A simple method of preparation of 7-alkyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptanes
  作者：Alfred Hassner、Anatoly M. Belostotskii

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00051-d

  日期：1995.3

  Action of triphenylphosphine - carbon tetrachloride on the trans-4-alkylaminocyclohexanols leads to 7-alkyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptanes in the good yields. The starting aminoalcohols are easily available from the monoethylene ketal of 1,4-cyclohexanedione and primary amines in a four step process without isolation of intermediates.

  三苯基膦-四氯化碳对反式-4-烷基氨基环己醇的作用可产生高收率的7-烷基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷。起始氨基醇可通过四步法轻松地从1,4-环己二酮和伯胺的单亚乙基缩酮中获得，而无需分离中间体。
• A Simple and Efficient Synthesis of N-Substituted Cyclohex-3-enamines
  作者：Mónica Álvarez-Pérez、José Marco-Contelles

  DOI：10.1055/s-0029-1216989

  日期：2009.11

  A straightforward preparation of N-substituted cyclohex-3-enamines starting from the commercially available trans-4-aminocyclohexanol hydrochloride is described. Cyclohex-3-enamino-functionalized compounds have proven to be interesting intermediates in medicinal chemistry. The method here described is cheaper, more scalable and tolerant of a broader variety of functional groups than those found in

  描述了从市售反式4-氨基环己醇盐酸盐开始的N-取代的环己-3-烯胺的直接制备。Cyclohex-3-enamino-functionalized化合物已被证明是药物化学中有趣的中间体。与文献中针对该类型化合物所发现的方法相比，此处描述的方法更便宜，更具可扩展性并且能耐受多种官能团。 消除-烯化-药物化学-胺-硝化环己烯
• SUBSTITUTED DIAMINOCARBOXAMIDE AND DIAMINOCARBONITRILE PYRIMIDINES, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH
  申请人：Bennett Brydon L.

  公开号：US20130029987A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Provided herein are Diaminopyrimidine Compounds having the following structures: wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Diaminopyrimidine Compound, and methods for treating or preventing liver fibrotic disorders or a condition treatable or preventable by inhibition of a JNK pathway.

  本文提供以下结构的二氨基嘧啶化合物：其中R1、R2、R3和R4的定义如下，在有效量的二氨基嘧啶化合物组成物中，以及用于治疗或预防肝纤维化疾病或可通过抑制JNK途径治疗或预防的疾病的方法。
• Identification of the Optimal Framework for Nitroxyl Radical/Hydroxylamine in Copper-Cocatalyzed Aerobic Alcohol Oxidation
  作者：Masaki Toda、Yusuke Sasano、Masaya Takahashi、Shogo Fujiki、Koki Kasabata、Tetsuya Ono、Katsuhiko Sato、Yoshitomo Kashiwagi、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02327

  日期：2023.2.3

  1]heptan-7-ol (ABHOL) are the main homologues of hydroxylamine 2-azaadamantan-2-ol (AZADOL) and 9-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-ol. Both homologues feature a small bicyclic backbone and are known to be stable; however, to date, they have not been used as catalysts for alcohol oxidation. Herein, we report that these hydroxylamines can efficiently catalyze the oxidation of various secondary alcohols to their corresponding

  8-Azabicyclo[3.2.1]octan-8-ol (ABOOL) 和 7-azabicyclo[2.2.1]heptan-7-ol (ABHOL) 是羟胺 2-azaadamantan-2-ol (AZADOL) 和9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-醇。两种同系物都具有小的双环主链，并且众所周知是稳定的；然而，迄今为止，它们还没有被用作醇氧化的催化剂。在此，我们报道了这些羟胺可以在室温下使用环境空气中的分子氧作为末端氧化剂和铜助催化剂，有效地催化各种仲醇氧化成相应的酮。此外，我们表明可以从市售材料轻松合成 ABOOL 和 ABHOL。
• Substituted diaminocarboxamide and diaminocarbonitrile pyrimidines, compositions thereof, and methods of treatment therewith
  申请人：SIGNAL PHARMACEUTICALS, LLC

  公开号：US10040770B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  Provided herein are Diaminopyrimidine Compounds having the following structures: wherein R1, R2, R3, and R4 are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Diaminopyrimidine Compound, and methods for treating or preventing liver fibrotic disorders or a condition treatable or preventable by inhibition of a JNK pathway.

  本文提供了具有以下结构的二氨基嘧啶化合物： 其中R1、R2、R3和R4如本文所定义，包含有效量二氨基嘧啶化合物的组合物，以及治疗或预防肝纤维化疾病或可通过抑制JNK通路治疗或预防的病症的方法。