5-(benzyloxy)tetrahydropyran-2-one | 852145-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)tetrahydropyran-2-one
• 英文别名: 5-Phenylmethoxyoxan-2-one
• CAS: 852145-78-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: BLFBSPVPEHAYOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyloxonium hexachloroantimonate 、 5-(benzyloxy)tetrahydropyran-2-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到4-(benzyloxy)-1-ethoxy-2,3,4,5-tetrahydropyrylium hexachloroantimonate
  参考文献：
  名称：

  烷氧基取代基在六元环二氧碳鎓离子中采用电子优选伪轴取向的结构证据

  摘要：

  当 C-4 处存在远程烷基或烷氧基取代基时，单取代四氢吡喃缩醛的亲核取代反应会产生相反的选择性。结合早期关于糖基化反应中间体的计算报告，这些结果与衍生自烷氧基取代的四氢吡喃缩醛的氧代碳鎓离子中间体占据假轴构象的偏好一致。提供了类似且更稳定的二氧碳鎓离子中这种构象偏好的理论、光谱和 X 射线晶体学证据。

  DOI：

  10.1021/ja050830i
• 作为产物：
  描述：

  四氢-6-甲氧基-2H-吡喃-3-醇 在 四丙基高钌酸铵 、 3 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 5-(benzyloxy)tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  烷氧基取代基在六元环二氧碳鎓离子中采用电子优选伪轴取向的结构证据

  摘要：

  当 C-4 处存在远程烷基或烷氧基取代基时，单取代四氢吡喃缩醛的亲核取代反应会产生相反的选择性。结合早期关于糖基化反应中间体的计算报告，这些结果与衍生自烷氧基取代的四氢吡喃缩醛的氧代碳鎓离子中间体占据假轴构象的偏好一致。提供了类似且更稳定的二氧碳鎓离子中这种构象偏好的理论、光谱和 X 射线晶体学证据。

  DOI：

  10.1021/ja050830i