3-chloro-4'-methyl-biphenyl-2-carbaldehyde | 1223461-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-4'-methyl-biphenyl-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-chloro-6-(4'-tolyl)benzaldehyde；2-Chloro-6-(4-methylphenyl)benzaldehyde；2-chloro-6-(4-methylphenyl)benzaldehyde
• CAS: 1223461-79-7
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO
• 分子量: 230.694
• InChiKey: LUGPLHQFGLKGKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4'-methyl-biphenyl-2-carbaldehyde 、 4-甲苯硼酸 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以85%的产率得到2,6-di(4-methylphenyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed site-selective arylation of symmetric dichlorobenzaldehyde to non-symmetric diaryl benzaldehyde via Suzuki coupling

  摘要：

  Arylation of 2,6-dichlorobenzaldehyde by aryl boronic acids via site-selective Suzuki coupling catalyzed by PdCl2 supported on 4 A molecular sieves produces 2-aryl-6-chlorobenzaldehyde which on subsequent coupling with a different aryl boronic acid in the presence of Pd(OAc)(2)-NHC ligand leads to non-symmetric diaryl benzaldehyde in good overall yield. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.014
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 、 2,6-二氯苯甲醛 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到3-chloro-4'-methyl-biphenyl-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  分子筛负载的钯（II）催化剂：氯代芳烃的Suzuki偶联和易获得的有用中间体，可用于合成厄贝沙坦，氯沙坦和boscalid

  摘要：

  在没有任何配体的四丁基溴化铵存在下，负载在4 A分子筛上的氯化钯（II）可有效催化氯苯的Suzuki偶联反应。在该反应之后的一步中，已经制备了用于合成生物活性化合物如厄贝沙坦和氯沙坦的有用的中间体。该催化剂的制备非常简单。FE-SEM图像显示了立方体形状的有序结构。如TEM所示，该催化剂没有表现出任何纳米颗粒。EDS和XPS证明Pd以+2氧化态锚固在分子筛上。这种非均相催化剂是稳定的，对空气不敏感的且可回收的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.011

文献信息

• Molecular sieves-supported palladium(II) catalyst: Suzuki coupling of chloroarenes and an easy access to useful intermediates for the synthesis of irbesartan, losartan and boscalid
  作者：Raju Dey、Bojja Sreedhar、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.011

  日期：2010.3

  prepared in one step following this reaction. The preparation of this catalyst is very simple. The FE-SEM image shows a cube shape ordered structure. The catalyst does not exhibit any nanoparticles as indicated by TEM. EDS and XPS demonstrate anchoring of Pd on molecular sieves in +2 oxidation state. This heterogeneous catalyst is stable, non-air sensitive and recyclable.

  在没有任何配体的四丁基溴化铵存在下，负载在4 A分子筛上的氯化钯（II）可有效催化氯苯的Suzuki偶联反应。在该反应之后的一步中，已经制备了用于合成生物活性化合物如厄贝沙坦和氯沙坦的有用的中间体。该催化剂的制备非常简单。FE-SEM图像显示了立方体形状的有序结构。如TEM所示，该催化剂没有表现出任何纳米颗粒。EDS和XPS证明Pd以+2氧化态锚固在分子筛上。这种非均相催化剂是稳定的，对空气不敏感的且可回收的。
• Palladium-catalyzed site-selective arylation of symmetric dichlorobenzaldehyde to non-symmetric diaryl benzaldehyde via Suzuki coupling
  作者：Raju Dey、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.014

  日期：2012.3

  Arylation of 2,6-dichlorobenzaldehyde by aryl boronic acids via site-selective Suzuki coupling catalyzed by PdCl2 supported on 4 A molecular sieves produces 2-aryl-6-chlorobenzaldehyde which on subsequent coupling with a different aryl boronic acid in the presence of Pd(OAc)(2)-NHC ligand leads to non-symmetric diaryl benzaldehyde in good overall yield. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.