(R)-4-(p-tolyl)-3,4-dihydrobenzo[e][1,2,3]oxathiazine-2,2-dioxide | 1418635-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(p-tolyl)-3,4-dihydrobenzo[e][1,2,3]oxathiazine-2,2-dioxide
• 英文别名: (4R)-4-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-1,2lambda6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide；(4R)-4-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-1,2λ6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide
• CAS: 1418635-71-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: DNBWDMJQLLGKRI-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(p-tolyl)-3,4-dihydrobenzo[e][1,2,3]oxathiazine-2,2-dioxide 在 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-1-biphenyl-2-yl-N-methyl-1-(4-tolyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的对环亚胺的芳基硼酸高对映选择性加成：环氨基磺酸盐的实际不对称合成。

  摘要：

  摘要 描述了在温和条件下，铑/硫-烯烃配体络合物催化的环状N-磺酰基醛亚胺与芳基硼酸的高效不对称芳基化反应。以极高的收率（93-99％）和高对映体纯度（97-99％ee）获得了范围广泛的4-芳基-3,4-二氢-1,2,3-苯并恶嗪2,2-二氧化物。 描述了在温和条件下，铑/硫-烯烃配体络合物催化的环状N-磺酰基醛亚胺与芳基硼酸的高效不对称芳基化反应。以极高的收率（93-99％）和高对映体纯度（97-99％ee）获得了范围广泛的4-芳基-3,4-二氢-1,2,3-苯并恶嗪2,2-二氧化物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338418
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 、 benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide 在 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 (R)-2-methyl-N-[2-(naphthalen-1-ylmethyl)prop-2-enyl]propane-2-sulfinamide 、 potassium fluoride 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(R)-4-(p-tolyl)-3,4-dihydrobenzo[e][1,2,3]oxathiazine-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  简单支化硫烯烃作为手性配体用于 Rh 催化的环状酮亚胺不对称芳基化：四取代碳立体中心的高度对映选择性构建

  摘要：

  新的、简单的、基于亚磺酰胺的支链烯烃配体已被开发并成功用于 Rh 催化的环状酮亚胺的不对称芳基化，为获得有价值的 benzosultam 和含有立体季碳中心的苯磺酰胺提供高效和高度对映选择性的途径。这是在亚胺催化不对称加成中应用硫-烯烃配体的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja3110818

文献信息

• Ni(<scp>ii</scp>)-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to cyclic imines
  作者：Mao Quan、Liang Tang、Jiaqi Shen、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c6cc08759k

  日期：——

  A Ni(II)-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to cyclic aldimines and ketimines is reported. Our tropos phosphine-oxazoline biphenyl ligand is crucial for the high catalytic activity, which coordinates to Ni(II)...

  据报道，Ni（II）催化芳基硼酸不对称加成到环亚胺和酮亚胺上。我们的对位膦-恶唑啉联苯配体对于高催化活性至关重要，该活性与Ni（II）配位。
• 一种手性苯并磺酰胺类化合物的制备方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN106554325B

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明涉及一种手性苯并磺酰胺类化合物的制备方法；所述制备方法具体为：式(1)所示的有机硼酸类化合物和式(2)所示的苯并磺酰亚胺类化合物发生不对称加成反应，生成式(3)所示的手性苯并磺酰胺类化合物；所述式(1)、式(2)、式(3)所示的化合物如下：本发明的制备方法条件温和、操作简便且能实现良好的反应收率以及对映选择性，具有较好的应用前景。
• Simple Branched Sulfur–Olefins as Chiral Ligands for Rh-Catalyzed Asymmetric Arylation of Cyclic Ketimines: Highly Enantioselective Construction of Tetrasubstituted Carbon Stereocenters
  作者：Hui Wang、Tao Jiang、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/ja3110818

  日期：2013.1.23

  New, simple, sulfinamide-based branched olefin ligands have been developed and successfully used in Rh-catalyzed asymmetric arylations of cyclic ketimines, providing efficient and highly enantioselective access to valuable benzosultams and benzosulfamidates containing a stereogenic quaternary carbon center. This is the first example of applying a sulfur-olefin ligand in catalytic asymmetric addition

  新的、简单的、基于亚磺酰胺的支链烯烃配体已被开发并成功用于 Rh 催化的环状酮亚胺的不对称芳基化，为获得有价值的 benzosultam 和含有立体季碳中心的苯磺酰胺提供高效和高度对映选择性的途径。这是在亚胺催化不对称加成中应用硫-烯烃配体的第一个例子。
• Synthesis and Application of Hexamethyl-1,1′-spirobiindane-Based Phosphine-Oxazoline Ligands in Ni-Catalyzed Asymmetric Arylation of Cyclic Aldimines
  作者：Weiye Sun、Haorui Gu、Xufeng Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00422

  日期：2018.4.6

  increasing applications of chiral phosphine-oxazoline (PHOX) hybrid ligands in various transition-metal-catalyzed reactions, novel PHOX ligands bearing innovative backbones are highly valuable and in great demand. This study describes the development of a new type of chiral PHOX ligands based on a hexamethyl-1,1′-spirobiindane scaffold and incorporating both a phosphine and an oxazoline moiety. The

  随着手性膦-恶唑啉（PHOX）杂化配体在各种过渡金属催化的反应中的广泛应用，带有创新骨架的新型PHOX配体具有很高的价值，并且需求量很大。这项研究描述了一种基于六甲基-1,1'-螺双茚满骨架并结合有膦和恶唑啉部分的新型手性PHOX配体的开发。最佳的配体为Ni催化的N-磺酰基亚胺与芳基硼酸的不对称芳基化反应提供了高收率和出色的对映选择性，从而形成了手性胺。
• Tandem Rh-Catalyzed Oxidative C–H Olefination and Cyclization of Enantiomerically Enriched Benzo-1,3-Sulfamidates: Stereoselective Synthesis of <i>trans</i>-1,3-Disubstituted Isoindolines
  作者：Raghavendra Achary、In-A Jung、Hyeon-Kyu Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00204

  日期：2018.4.6

  A tandem process, involving Rh(III)-catalyzed oxidative C–H olefination of enantiomerically enriched 4-aryl-benzo-1,3-sulfamidates and subsequent intramolecular aza-Michael cyclization has been developed. The reaction produces trans-benzosulfamidate-fused-1,3-disubstituted isoindolines as major products, in which the configurational integrity of the stereogenic center in the starting material is preserved

  已经开发出一个串联过程，涉及对映体富集的4-芳基-苯并-1,3-氨基磺酸盐的Rh（III）催化的氧化CH烯化反应，以及随后的分子内氮杂-Michael环化反应。该反应产生作为主要产物的反式-苯甲酰胺基氨基磺酸盐稠合的1,3-二取代的异吲哚啉，其中保留了起始原料中立体异构中心的构型完整性。描述了苯并磺酰胺基稠合的1，3-二取代的异吲哚啉的进一步转化。