(E)-methyl 4-(2-(2-oxo-6-phenyl-5-(phenylcarbamoyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)vinyl)benzoate | 1565871-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 4-(2-(2-oxo-6-phenyl-5-(phenylcarbamoyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)vinyl)benzoate
• CAS: 1565871-17-1
• 化学式: C₂₇H₂₃N₃O₄
• 分子量: 453.497
• InChiKey: KKHDDDISUWXJJP-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  96.53
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (E)-methyl 4-(2-(2-oxo-6-phenyl-5-(phenylcarbamoyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)vinyl)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到ethyl 4-(2,5-dioxo-4,6-diphenyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydropyrido[4,3-d]pyrimidin-7-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的比格内利产物的乙烯基醛醇缩合反应及其在吡喃并[4,3- d ]嘧啶酮中的应用

  摘要：

  已经开发了一种新型的铁催化的比格内利产物与芳基醛基的乙烯基醇醛醇醛缩合反应，用于合成潜在的生物活性（E）-6-芳基乙烯基-二氢嘧啶-2（1 H）-ones。这些材料是药物样吡啶并[4,3- d ]嘧啶衍生物的有价值的合成前体。二氢嘧啶-2（1 H）-的5-位的酰胺基在乙烯基醇醛缩合反应中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo402773r
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 N-乙酰乙酰苯胺 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (E)-methyl 4-(2-(2-oxo-6-phenyl-5-(phenylcarbamoyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)vinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  铁催化四元多组分反应组装（E）-6-芳基乙烯基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones

  摘要：

  已开发出一种新的铁催化的乙酰乙酰胺，尿素和两分子芳基醛的单锅多组分串联反应。该反应为制备潜在的生物活性（E）-6-芳基乙烯基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮提供了一种通用，直接，实用和有用的方法。它们还是通用的前体，可产生多种药物样的二氢嘧啶-2（1 H）-一衍生物。避免质子酸并使用单一廉价且对环境无害的催化剂的特征使该方法更有价值。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.039