(R)-2-methyl-N-((R)-1-(pyridin-3-yl)ethyl)propane-2-sulfinamide | 926921-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyl-N-((R)-1-(pyridin-3-yl)ethyl)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-2-methyl-N-[(1R)-1-pyridin-3-ylethyl]propane-2-sulfinamide
• CAS: 926921-91-7
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂OS
• 分子量: 226.343
• InChiKey: PIKQPEFMRZBETL-RFAUZJTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-N-((R)-1-(pyridin-3-yl)ethyl)propane-2-sulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-1-吡啶-3-基乙胺
  参考文献：
  名称：

  An easy route to optically active 1-substituted-1-pyridyl-methylamines by diastereoselective reduction of enantiopure N-tert-butanesulfinyl ketimines

  摘要：

  The reduction of enantiopure N-tert-butanesulfinyl ketimines derived from pyridyl ketones afforded the related N-tert-but-anesulfinyl amines with high yields and diastereoselectivities. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.026
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (R)-2-methyl-N-((R)-1-(pyridin-3-yl)ethyl)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  An easy route to optically active 1-substituted-1-pyridyl-methylamines by diastereoselective reduction of enantiopure N-tert-butanesulfinyl ketimines

  摘要：

  The reduction of enantiopure N-tert-butanesulfinyl ketimines derived from pyridyl ketones afforded the related N-tert-but-anesulfinyl amines with high yields and diastereoselectivities. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.026

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Hydrogen Autotransfer: Diastereoselective N‐Alkylation of Amines with Racemic Alcohols
  作者：Miao Xiao、Xin Yue、Ruirui Xu、Weijun Tang、Dong Xue、Chaoqun Li、Ming Lei、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/anie.201905870

  日期：2019.7.29

  of a ketone and NaOH, racemic secondary alcohols reacted with Ellman's chiral tert‐butanesulfinamide by a hydrogen autotransfer process to afford chiral amines with high diastereoselectivities (up to >99:1). Broad substrate scope and up to a 10 gram scale production of chiral amines were demonstrated. The method was applied to the synthesis of chiral deuterium‐labelled amines with high deuterium incorporation

  已经开发了一种在不存在任何过渡金属催化剂的情况下通过胺与醇的烷基化反应合成α-手性胺的实用方法。在酮和NaOH的共催化下，外消旋仲醇通过氢自动转移过程与Ellman的手性叔丁亚磺酰胺反应，得到具有高非对映选择性（最高> 99：1）的手性胺。证明了广泛的底物范围和高达10克规模的手性胺产品。该方法用于合成具有高氘掺入度和光学纯度的手性氘标记的胺，包括手性氘化药物的实例。胺产物的结构被发现要由手性的配置仅测定叔-丁亚磺酰胺，无论使用哪种醇，这都通过DFT计算得到了证实。进一步的机理研究表明，该反应是由酮催化剂引发的，并且其过渡态与Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原的拟态相似，重要的是碱的钠阳离子与两者的相互作用。亚磺酰胺部分的氮和氧原子使该反应可行并确定该反应的非对映选择性。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009083526A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The invention relates to novel benzimidazole compounds of formula (I) wherein R1 to R1 are as defined in the specification, pharmaceutically acceptable salts thereof, to pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine. In particular, the invention relates to compounds that are agonists of peroxisome proliferators-activated receptorγ (PPARγ).

  这项发明涉及公式（I）中R1到R1所定义的新型苯并咪唑化合物，其药学上可接受的盐，含有它们的药物组合物以及它们在医学上的用途。具体而言，该发明涉及激动过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）的激动剂化合物。
• Stereospecific Intramolecular Arylation of 2- and 3-Pyridyl Substituted Alkylamines via Configurationally Stable α-Pyridyl Organolithiums
  作者：Julien Maury、Wojciech Zawodny、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03603

  日期：2017.2.3

  Treatment of N′-aryl urea derivatives of enantiomerically enriched α-(2-pyridyl) and α-(3-pyridyl)alkylamines with a base leads to the migration of the N′-aryl substituent from N to C in a ‘nonclassical’ intramolecular nucleophilic aromatic substitution reaction. Both electron-rich and -poor rings migrate successfully. A new quaternary stereogenic center is formed adjacent to the pyridine ring with

  用碱处理对映体富集的α-（2-吡啶基）和α-（3-吡啶基）烷基胺的N'-芳基脲衍生物会导致N'-芳基取代基从N迁移至C的“非经典”状态分子内亲核芳族取代反应。富电子环和贫电子环均成功迁移。即使当中间阴离子可能是平面的2-甲基吡啶基锂时，在吡啶环附近也会形成一个新的立体立体中心，该中心具有很高的立体特异性。脲的碱水解得到对映体富集的α-吡啶基烷基胺。
• Studies towards the Total Asymmetric Synthesis of the Pentacyclic Indole Alkaloid Arboflorine: Asymmetric Synthesis of a Key Intermediate
  作者：Pei-Qiang Huang、Yu Du、Hui-Ying Huang、Hui Liu、Yuan-Ping Ruan

  DOI：10.1055/s-0030-1259521

  日期：2011.3

  NSF of China[20832005]; NFFTBS[J1030415]; National Basic Research Program (973 Program) of China[2010CB833200]

  中国国家科学基金会[20832005]；NFFTBS[J1030415]; 国家重点基础研究发展计划（973计划）[2010CB833200]
• Iridium-catalyzed diastereoselective amination of alcohols with chiral <i>tert</i>-butanesulfinamide by the use of a borrowing hydrogen methodology
  作者：Xiaomei Xi、Yongjie Li、Guannan Wang、Guangda Xu、Lina Shang、Yao Zhang、Lixin Xia

  DOI：10.1039/c9ob01417a

  日期：——

  An iridium-catalyzed diastereoselective amination of alcohols with chiral tert-butanesulfinamide was developed under basic conditions, affording the optically active secondary sulfinamides in high yields and diastereoselectivities. The removal of the sulfinyl group from sulfonamides allowed a facile access to a wide range of α-chiral primary amines. This synthetic strategy was further applied in the

  在碱性条件下，用手性叔丁烷亚磺酰胺进行了铱催化的醇的非对映选择性胺化反应，从而以高收率和非对映选择性提供了光学活性仲亚磺酰胺。从磺酰胺中除去亚磺酰基使得可以容易地获得各种α-手性伯胺。将该合成策略进一步应用于市售药物（S）-卡巴拉汀和NPS R-568的合成。