benzyl N-benzoyldehydroalanine | 94751-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-benzoyldehydroalanine
• 英文别名: benzyl 2-benzamidoacrylate；Benzyl 2-benzamidoprop-2-enoate
• CAS: 94751-56-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: CASAYHZJIPPFGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己烷 、 benzyl N-benzoyldehydroalanine 在 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 (S)-6,6'-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-1,1'-spirobiindane-7,7'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到benzyl (R)-2-benzamido-3-cyclohexylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-取代丙烯酸酯的不对称光催化C（sp 3）–H键加成

  摘要：

  惰性C（sp 3）–H键的不对称官能化是实现多功能键形成事件的直接方法，可通过最少的功能操作即可精确组装分子复杂性。在这里，我们描述了不对称的光催化C（sp 3）-H键加到α-取代的丙烯酸酯上，方法是使用四丁基癸二酸铵（TBADT）作为氢原子转移（HAT）光催化剂，而手性磷酸作为手性质子转移穿梭物。该协议被认为是通过自由基/离子中继过程发生的，包括TBADT介导的HAT裂解惰性C（sp 3）–H键，1,4-自由基加成，反氢抽象和对映选择性质子化。多种惰性CH键和α-取代的丙烯酸酯均具有良好的耐受性，可从简单的原料快速合成对映体富集的α-立体异构酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00801
• 作为产物：
  描述：

  Bz-Ser-OBn 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到benzyl N-benzoyldehydroalanine
  参考文献：
  名称：

  新颖且方便取代的咪唑

  摘要：

  通过将叠氮化物添加到2酰胺基丙烯酸酯中，已经建立了咪唑的单锅合成方法，该合成方法证明了咪唑-4-羧酸酯的有效合成。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.213

文献信息

• Photoredox Metal‐Free Synthesis of Unnatural <i>β</i>‐Silyl‐<i>α</i>‐Amino Acids via Hydrosilylation
  作者：Guo‐Qin Wang、Ting Wang、Yue Zhang、Yuan‐Xia Zhou、Dan Yang、Pan Han、Lin‐Hai Jing

  DOI：10.1002/asia.202300805

  日期：2023.12.14

  Structurally diverse β-silyl-α-amino acid compounds were prepared via visible-light-induced metal-free hydrosilylation of dehydroalanines and hydrosilanes.

  通过可见光诱导的脱氢丙氨酸和氢硅烷的无金属氢化硅烷化制备了结构多样的β-甲硅烷基-α-氨基酸化合物。
• Biosynthesis of sulfur compounds. Investigations of the biosynthesis of asparagusic acid
  作者：Ronald J. Parry、A. E. Mizusawa、I. C. Chiu、M. V. Naidu、M. Ricciardone

  DOI：10.1021/ja00294a051

  日期：1985.4
• Asymmetric Photocatalytic C(sp³)–H Bond Addition to α-Substituted Acrylates
  作者：Zhen-Yao Dai、Zhong-Sheng Nong、Shun Song、Pu-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00801

  日期：2021.4.16

  Asymmetric functionalization of inert C(sp3)–H bonds is a straightforward approach to realize versatile bond-forming events, allowing the precise assembly of molecular complexity with minimal functional manipulations. Here, we describe an asymmetric photocatalytic C(sp3)–H bond addition to α-substituted acrylates by using tetrabutylammonium decatungstate (TBADT) as a hydrogen atom transfer (HAT) photocatalyst

  惰性C（sp 3）–H键的不对称官能化是实现多功能键形成事件的直接方法，可通过最少的功能操作即可精确组装分子复杂性。在这里，我们描述了不对称的光催化C（sp 3）-H键加到α-取代的丙烯酸酯上，方法是使用四丁基癸二酸铵（TBADT）作为氢原子转移（HAT）光催化剂，而手性磷酸作为手性质子转移穿梭物。该协议被认为是通过自由基/离子中继过程发生的，包括TBADT介导的HAT裂解惰性C（sp 3）–H键，1,4-自由基加成，反氢抽象和对映选择性质子化。多种惰性CH键和α-取代的丙烯酸酯均具有良好的耐受性，可从简单的原料快速合成对映体富集的α-立体异构酯。
• Novel and convenient to substituted imidazoles
  作者：Yu-An Chang、Hsiang Chang

  DOI：10.1002/jhet.213

  日期：2009.11

  A one‐pot synthesis of imidazoles has been established from the addition of azides to 2‐amidoacrylates, and this synthetic method demonstrates an efficient synthesis of imidazole‐4‐carboxylates. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  通过将叠氮化物添加到2酰胺基丙烯酸酯中，已经建立了咪唑的单锅合成方法，该合成方法证明了咪唑-4-羧酸酯的有效合成。J.杂环化​​学，（2009）。