3-methyl-2-[5-(4-nitro-benzylideneamino)-6-oxo-6H-[1,3]thiazin-3-yl]-but-2-enoic acid methyl ester | 24979-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-[5-(4-nitro-benzylideneamino)-6-oxo-6H-[1,3]thiazin-3-yl]-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-methyl-2-[5-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]-6-oxo-2H-1,3-thiazin-3-yl]but-2-enoate
• CAS: 24979-35-9
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 375.405
• InChiKey: DQYBYTRLLWOUQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  102.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-[5-(4-nitro-benzylideneamino)-6-oxo-6H-[1,3]thiazin-3-yl]-but-2-enoic acid methyl ester 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-methyl-2-(5-phthalimido-6-oxo-6H-[1,3]thiazin-3-yl)-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与青霉素有关的研究。第八部分 青霉酸衍生物重排为1,3-噻嗪

  摘要：

  甲氧基甲基6α-邻苯二甲酰亚胺酸（7）和2-（3,6-二氢-6-氧代-5-邻苯二甲酰亚胺-2 H -1,3-噻嗪-3-基）-3-甲基丁-2-烯酸的混合物（17）是在甲氧基甲基6β-邻苯二甲酰亚胺基杨酸酯（1）与三乙胺反应中形成的。甲氧基甲基（3 S）-2,3,4,7-四氢-2,2-二甲基-7-氧代-6-邻苯二甲酰亚胺-1,4-噻氮平-3-羧酸酯（10）被证明是可能的前体酸（17）。甲氧基甲基6β-对硝基亚苄基氨基青霉酸酯（5）在相似条件下进行类似的重排。

  DOI：

  10.1039/p19720001063
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-methyl-2-[5-(4-nitro-benzylideneamino)-6-oxo-6H-[1,3]thiazin-3-yl]-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与青霉素有关的研究。第八部分 青霉酸衍生物重排为1,3-噻嗪

  摘要：

  甲氧基甲基6α-邻苯二甲酰亚胺酸（7）和2-（3,6-二氢-6-氧代-5-邻苯二甲酰亚胺-2 H -1,3-噻嗪-3-基）-3-甲基丁-2-烯酸的混合物（17）是在甲氧基甲基6β-邻苯二甲酰亚胺基杨酸酯（1）与三乙胺反应中形成的。甲氧基甲基（3 S）-2,3,4,7-四氢-2,2-二甲基-7-氧代-6-邻苯二甲酰亚胺-1,4-噻氮平-3-羧酸酯（10）被证明是可能的前体酸（17）。甲氧基甲基6β-对硝基亚苄基氨基青霉酸酯（5）在相似条件下进行类似的重排。

  DOI：

  10.1039/p19720001063

文献信息

• A novel rearrangement of a penicillanic acid derivative
  作者：J. R. Jackson、R. J. Stoodley

  DOI：10.1039/c29700000014

  日期：——

  Triethylamine in chloroform triggers the rearrangement of methoxymethyl 6β-p-nitrobenzylideniminopenicillanate to methoxymethyl 2,3,4,7-tetrahydro-2,2-dimethyl-6-p-nitrobenzylidenimino-7-oxo-1,4-thiazepine 3(S)-carboxylate, which rearranges further to the triethylamine salt of 3-(1-carboxy-2-methylprop-1-enyl)-2,3-dihydro-5-p-nitrobenzylidenimino-6-oxo-1,3-thiazine.

  三乙胺的氯仿触发甲氧基6的重排β - p -nitrobenzylideniminopenicillanate到甲氧基甲基-2,3,4,7-四氢-2,2-二甲基-6- p -nitrobenzylidenimino -7-氧代-1,4-硫杂氮杂-3（小号）-羧酸盐，其进一步重排为3-（1-羧基-2-甲基丙-1-烯基）-2,3-二氢-5-对硝基苄基亚氨基6-氧代-1,3-噻嗪的三乙胺盐。