1,4-diiodo-9,10-anthraquinone | 112878-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-diiodo-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1,4-diiodoanthraquinone；1,4-diiodo-anthraquinone；1,4-Dijod-anthrachinon；1,4-diiodoanthracene-9,10-dione
• CAS: 112878-78-1
• 化学式: C₁₄H₆I₂O₂
• 分子量: 460.009
• InChiKey: HWTLRGNONQMVLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diiodo-9,10-anthraquinone 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 7-phenoxy-N,N-diisopentylbenzo[j]pyrimido[4,5,6-gh]perimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2,7-二取代的1,3,6,8-四氮杂苯并py烯：合成，表征，光学和电化学性质

  摘要：

  2,7-二氨基-1,3,6,8-四氮杂苯并py骨架的合成是通过CuI催化的1，4-二碘代蒽醌与胍的双环合反应完成的。另外，通过重氮化，烷基化等简单的转化反应，成功地制备了由NR 2，CO，Cl，烷氧基和苯氧基官能化的2,7-二取代的1,3,6,8-四氮杂苯并吡喃类化合物。和亲核芳族取代。通过DFT计算，光学和光致发光光谱，循环伏安法和光致EPR光谱研究了合成的1,3,6,8-四氮杂苯并吡喃的性质。根据质子化程度，在酸性溶液中淬灭氨基衍生物的发光。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.04.062
• 作为产物：
  描述：

  3,6-diiodophthalanhydride 在 三氯化铝 、 硫酸 作用下， 生成 1,4-diiodo-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Iodinated Benzoylbenzoic Acids and Anthraquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01265a023

文献信息

• Diaza-analogs of benzopyrene and perylene containing thienyl and 4-(phenylamino)phenyl groups: Synthesis, characterization, optical and electrochemical properties
  作者：Denis S. Baranov、Mikhail N. Uvarov、Maxim S. Kazantsev、Evgeny A. Mostovich、Evgeni M. Glebov、Yurii V. Gatilov、Leonid V. Kulik

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.09.026

  日期：2017.1

  from the functionalized terminal alkynes and either 1,4- or 1,5-diiodoanthraquinones in order to investigate the effect of extending π-conjugation at the 2,7- and 2,8-positions on the optical and electrochemical properties. The substances synthesized were characterized by X-ray analysis, cyclic voltammetry, UV–vis and luminescence spectroscopy. Energies and spin-densities of frontier molecular orbitals

  通过一锅法从官能化的末端炔烃和1,4-或1,5-二碘代蒽醌设计并合成了一系列带有噻吩基或4-（苯基氨基）苯基的1,8-二氮苯并py庚烯和1,7-二氮杂戊烯为了研究在2,7和2,8位扩展π共轭对光学和电化学性能的影响。合成的物质通过X射线分析，循环伏安法，紫外可见光谱和发光光谱进行表征。通过DFT计算前沿分子轨道的能量和自旋密度。通过X射线衍射数据证实了具有噻吩基的1，8-二氮苯并py和1，7-二氮杂ylene几乎为平面晶体结构。在滴铸薄膜和1,4-二恶烷/水的混合物中获得了合成物质的固态发光。
• Electrochemical Control of Single-Molecule Conductance by Fermi-Level Tuning and Conjugation Switching
  作者：Masoud Baghernejad、Xiaotao Zhao、Kristian Baruël Ørnsø、Michael Füeg、Pavel Moreno-García、Alexander V. Rudnev、Veerabhadrarao Kaliginedi、Soma Vesztergom、Cancan Huang、Wenjing Hong、Peter Broekmann、Thomas Wandlowski、Kristian S. Thygesen、Martin R. Bryce

  DOI：10.1021/ja510335z

  日期：2014.12.31

  Controlling charge transport through a single molecule connected to metallic electrodes remains one of the most fundamental challenges of nanoelectronics. Here we use electrochemical gating to reversibly tune the conductance of two different organic molecules, both containing anthraquinone (AQ) centers, over >1 order of magnitude. For electrode potentials outside the redox-active region, the effect

  通过连接到金属电极的单个分子控制电荷传输仍然是纳米电子学最基本的挑战之一。在这里，我们使用电化学门控可逆地调节两种不同有机分子的电导，均含有蒽醌 (AQ) 中心，超过 1 个数量级。对于氧化还原活性区外的电极电位，栅极的作用只是相对于金属费米能级移动分子能级。在氧化还原电位下，当 AQ 单元被氧化/还原时，电导突然变化，线性和交叉共轭之间的共轭模式随之发生变化。当连接两个电极的电子路径通过 AQ 单元时，电导发生了最显着的变化。这与在那种情况下预期发生的破坏性量子干涉是一致的。实验结果得到了与 ab initio 输运计算的极好一致性的支持。
• Synthesis of ethynylanthraquinones
  作者：A. V. Piskunov、A. A. Moroz、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/bf00962314

  日期：1987.4
• Synthesis, Characterization, and Electrochemical Properties of Diruthenium Complexes Bridged by Anthraquinones
  作者：Fei Li、Jie Cheng、Xiaohong Chai、Shan Jin、Xianghua Wu、Guang-Ao Yu、Sheng Hua Liu、George Z. Chen

  DOI：10.1021/om100932u

  日期：2011.4.11

  We have prepared four isomeric binuclear ruthenium complexes, in which two ruthenium units have been attached to the 1,4-(4a), 1,5- (4b), 1,8- (4c), or 2,6-positions (4d) of a central anthraquinone (Aq) moiety, leading to packed (4c) or extended (4a,b,d) topologies. All of these bimetallic complexes were fully characterized by elemental analysis, H-1, C-13H-1}, and P-31 NMRH-1} spectrometry, and UV/vis spectrophotometry. Moreover, the structures of 4a,b were established by X-ray crystallography. The electrochemical properties of the stable binuclear ruthenium complexes 4a-d were investigated, revealing that the two metal centers in 4a-c could interact with each other through an anthraquinone bridge, suggesting that the electron-withdrawing carbonyl chain actually functions as an effective bridge.
• Aminoiodoanthraquinones
  作者：M. S. Shvartsberg、A. V. Piskunov、A. A. Moroz

  DOI：10.1007/bf00961697

  日期：1990.5

  A method is described for the iodination of aminoanthraquinones with iodine and excess iodic acid in aqueous dioxane.