1-Methyl-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinazoline | 4802-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-Methyl-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinazoline
• 英文别名: 1-methyl-2,3-dihydro-2-thioxo-quinazolin-4(1H)-one；1-methyl-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；1-methyl-2-thioxoquinazolin-4-one；1-Methyl-2-thioxo-4-quinazolone；1-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；1-Methyl-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin；1-Methyl-2-sulfanylidenequinazolin-4-one
• CAS: 4802-85-1
• 化学式: C₉H₈N₂OS
• 分子量: 192.241
• InChiKey: QYRHSCKVNACOHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253 °C
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinazoline 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到1-Methyl-2-hydrazino-4(1H)-chinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Kottke, K.; Kuehmstedt, H., Pharmazie, 1984, vol. 39, # 12, p. 868 - 869

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基蒽 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-Methyl-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinazoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  [FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE

  摘要：

  这项发明提供了抑制HDAC2的化合物。这些化合物（例如，符合式（I）、（II）、（IIa）、（III）、（IV）、（V）或（VI）的化合物）可用于治疗、缓解或预防受试者的疾病，如神经系统疾病、记忆或认知功能障碍或损伤、消退学习障碍、真菌疾病或感染、炎症性疾病、血液疾病或肿瘤性疾病，或用于改善记忆或治疗、缓解或预防记忆丧失或损伤。

  公开号：

  WO2015200619A1

文献信息

• Synthesis of 2-aminoquinazolinc-4(3<i>H</i>)-one derivatives as potential potassium channel openers
  作者：BÉNÉDicte Erb、Rufine Akue、Benoît Rigo、Bernard Pirotte、Daniel Couturier

  DOI：10.1002/jhet.5570370206

  日期：2000.3

  Starting from 2-thioxoquinazolin-4-one, the synthesis of 2-amino-4(3H)-one derivatives, structurally related to potassium channels openers pinacidil and diazoxide, is described.

  从2-硫代喹唑啉-4-酮开始，描述了2-氨基-4（3 H）-一衍生物的合成，该衍生物在结构上与钾通道开放剂松那地尔和二氮嗪有关。
• Generalized Method for the Production of 1,3‐Benzoxazine, 1,3‐Benzothiazine, and Quinazoline Derivatives from 2‐(Hydroxy, Thio, or Amino) Aromatic Acids Using Triphenylphosphine Thiocyanogen
  作者：Kaylene M. Pritchard、Jasim M. Al‐Rawi、Andrew B. Hughes

  DOI：10.1081/scc-200061564

  日期：2005.6.1

  derivatives has been achieved, respectively. It was also found that 3‐hydroxypyridine‐2‐carboxylic acid and 2‐hydroxynicotinic acid using a modified method gave 2‐thioxo‐2,3‐dihydro‐4H‐pyrido[2,3‐e][1,3]oxazin‐4‐one and 2‐thioxo‐2,3‐dihydro‐4H‐pyrido[3,2‐e][1,3]oxazin‐4‐one, respectively. The structures of the new compounds were confirmed by the analysis of their IR, 1H, and 13C NMR spectra.

  摘要 开发了一种改进的一锅法合成 1,3-苯并恶嗪，其中省略了不稳定硫氰的制备。发现该方法适用于取代（甲基、甲氧基、卤素和羟基）2-羟基苯甲酸和 2-羟基萘甲酸。该方法扩展到 2-硫代、2-氨基和 N-甲基氨基苯甲酸，分别实现了 1,3-苯并噻嗪和喹唑啉衍生物的合成。还发现使用改进方法的 3-羟基吡啶-2-羧酸和 2-羟基烟酸得到 2-硫代-2,3-二氢-4H-吡啶并[2,3-e][1,3]恶嗪-分别为 4-one 和 2-thioxo-2,3-dihydro-4H-pyrido[3,2-e][1,3]oxazin-4-one。新化合物的结构通过其 IR、1H 和 13C NMR 光谱的分析得到证实。
• Study of Cyclization of 1-Benzoyl-3-methyl-3-(2-methoxycarbonylphenyl)thiourea to 1-Methyl-2-thioxo-4-quinazolone
  作者：Jaromír Kaválek、Vladimír Macháček、Miloš Sedlák、Vojeslav Štěrba

  DOI：10.1135/cccc19931122

  日期：——

  The reaction mechanism of the title reaction was proposed on the bases of the kinetic study. The reaction takes place in two stages considerably differing in rates. In the first, faster stage, the anion of initial substance cyclizes to 1-methyl-3-benzoyl-2-thioxo-4-quinazolone. The reaction is reversible, the concentration of 1-methyl-3-benzoyl-2-thioxo-4-quinazolone decreases with increasing concentration of methanolate. In the second stage, the benzoyl group rearrangement in the given substance from nitrogen to sulfur and subsequent methanolysis to 1-methyl-2-thioxo-4-quinazolone take place. The rate-determining step is the methanolysis for [CH₃O^(-)] < 4 . 10^-3 mol l^-1 and the benzoyl group rearrangement for higher methanolate concentrations.

  在动力学研究的基础上，提出了标题反应的反应机理。该反应分为两个阶段，速率相差较大。在第一阶段中，初始物质的负离子环化成为1-甲基-3-苯甲酰基-2-硫代氧杂-4-喹唑酮。该反应是可逆的，1-甲基-3-苯甲酰基-2-硫代氧杂-4-喹唑酮的浓度随着甲醇酸根浓度的增加而减少。在第二阶段中，给定物质中的苯甲酰基从氮原子重排到硫原子，并随后发生甲醇解作用，生成1-甲基-2-硫代氧杂-4-喹唑酮。速率决定步骤是甲醇解反应，当[CH3O(-)] < 4 × 10^-3 mol L^-1 时，是苯甲酰基重排反应，而在更高的甲醇酸根浓度下则是甲醇解反应。
• Synthesis and spectral examination of the position of tautomeric equilibrium in 2-thioxo-4-quinazolone
  作者：L. M. Yun、S. Yangibaev、Kh. M. Shakhidoyatov、V. Ya. Alekseeva、K. A. V'yunov

  DOI：10.1007/bf00478134

  日期：1986.9
• A Facile and Convenient Method to the One-Pot Synthesis of 2-Mercapto-4(3H)-quinazolinones
  作者：Farzad Nikpour、Roya Mozafari、Touraj Paibast

  DOI：10.3987/com-09-11659

  日期：——

  A facile and convenient method to the one-pot synthesis of 2-mercapto-4(3H)-quinazolinones is described from the reaction of anthranilic acid derivatives with thiourea in PEG.