(5,5-dioxido-10H-phenothiazin-10-yl)(phenyl)methanone | 70953-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: (5,5-dioxido-10H-phenothiazin-10-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 10-benzoyl-10H-phenothiazine-5,5-dioxide；(5,5-dioxophenothiazin-10-yl)-phenylmethanone
• CAS: 70953-64-9
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₃S
• 分子量: 335.383
• InChiKey: NBWHAOIKQMQKOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5,5-dioxido-10H-phenothiazin-10-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  N-苯甲酰化苯恶嗪和吩噻嗪：合成，抗增殖活性和抑制微管蛋白聚合。

  摘要：

  合成了总共53种N-苯甲酰化的苯并恶嗪和吩噻嗪，包括它们的S氧化类似物，并评估了其抗增殖活性，与微管蛋白的相互作用以及细胞周期的影响。的多种癌症细胞系有效的抑制剂出现与10-（4-甲氧基苯甲酰基）-10- ħ -phenoxazine -3-腈（33b中，IC 50个在2-15纳米的范围内的值）和异香类似物33C。十七种化合物强烈抑制微管蛋白的聚合，其活性高于或类似于参考化合物（例如秋水仙碱）的活性。浓度依赖性流式细胞术研究表明，抑制K562细胞生长与细胞周期的G2 / M期停滞有关，表明有丝分裂受阻。结构-活性关系的研究表明，与轴承剂放置甲氧基，得到最好的效力对在终端苯环和吩恶嗪3-氰基。一系列类似物不仅突显了吩恶嗪，而且突显了吩噻嗪结构支架作为有效的微管蛋白聚合抑制剂的有价值的药效团，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jm200436t

文献信息

• Utilizing d–pπ Bonds for Ultralong Organic Phosphorescence
  作者：Shuai Tian、Huili Ma、Xuan Wang、Anqi Lv、Huifang Shi、Yun Geng、Jie Li、Fushun Liang、Zhong‐Min Su、Zhongfu An、Wei Huang

  DOI：10.1002/anie.201901546

  日期：2019.5.13

  with ultralong lifetimes is attractive but challenging. Here we report a concise chemical approach to regulate the electronic configuration for phosphorescence enhancement. After the introduction of d–pπ bonds into a phenothiazine model system, a phosphorescence lifetime enhancement of up to 19 times was observed for DOPPMO, compared to the reference PPMO. A record phosphorescence lifetime of up to 876 ms

  开发具有超长使用寿命的纯有机材料是有吸引力的，但具有挑战性。在这里，我们报告了一种简洁的化学方法来调节电子结构以增强磷光。在将吩噻嗪模型系统中引入d–pπ键后，与参比PPMO相比，DOPPMO的磷光寿命提高了19倍。在磷光吩噻嗪中获得了高达876 ms的记录磷光寿命。理论计算和单晶分析表明，d–pπ键不仅降低了T 1的（n，π*）比例的状态，但也赋予刚性分子环境多种分子间的相互作用，从而实现长寿命的磷光。这一发现对延长磷光寿命和扩大磷光材料的范围做出了宝贵的贡献。
• <i>N</i>-Benzoylated Phenoxazines and Phenothiazines: Synthesis, Antiproliferative Activity, and Inhibition of Tubulin Polymerization
  作者：Helge Prinz、Behfar Chamasmani、Kirsten Vogel、Konrad J. Böhm、Babette Aicher、Matthias Gerlach、Eckhard G. Günther、Peter Amon、Igor Ivanov、Klaus Müller

  DOI：10.1021/jm200436t

  日期：2011.6.23

  synthesized and evaluated for antiproliferative activity, interaction with tubulin, and cell cycle effects. Potent inhibitors of multiple cancer cell lines emerged with the 10-(4-methoxybenzoyl)-10H-phenoxazine-3-carbonitrile (33b, IC50 values in the range of 2–15 nM) and the isovanillic analogue 33c. Seventeen compounds strongly inhibited tubulin polymerization with activities higher than or comparable

  合成了总共53种N-苯甲酰化的苯并恶嗪和吩噻嗪，包括它们的S氧化类似物，并评估了其抗增殖活性，与微管蛋白的相互作用以及细胞周期的影响。的多种癌症细胞系有效的抑制剂出现与10-（4-甲氧基苯甲酰基）-10- ħ -phenoxazine -3-腈（33b中，IC 50个在2-15纳米的范围内的值）和异香类似物33C。十七种化合物强烈抑制微管蛋白的聚合，其活性高于或类似于参考化合物（例如秋水仙碱）的活性。浓度依赖性流式细胞术研究表明，抑制K562细胞生长与细胞周期的G2 / M期停滞有关，表明有丝分裂受阻。结构-活性关系的研究表明，与轴承剂放置甲氧基，得到最好的效力对在终端苯环和吩恶嗪3-氰基。一系列类似物不仅突显了吩恶嗪，而且突显了吩噻嗪结构支架作为有效的微管蛋白聚合抑制剂的有价值的药效团，值得进一步研究。