5'-amino-3'-(4-fluorophenyl)-7'-p-tolyl-3'H-spiro-[cyclohexane-1,2'-thiazolo[4,5-b]pyridine]-6'-carbonitrile | 1479165-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5'-amino-3'-(4-fluorophenyl)-7'-p-tolyl-3'H-spiro-[cyclohexane-1,2'-thiazolo[4,5-b]pyridine]-6'-carbonitrile
• 英文别名: 5’-amino-3’-(4-fluorophenyl)-7’-(4-methylphenyl)-3’H-spiro[cyclohexane-1,2’-[1,3]thiazolo [4,5-b]pyridine]-6’-carbonitrile；5-Amino-3-(4-fluorophenyl)-7-(4-methylphenyl)spiro[[1,3]thiazolo[4,5-b]pyridine-2,1'-cyclohexane]-6-carbonitrile；5-amino-3-(4-fluorophenyl)-7-(4-methylphenyl)spiro[[1,3]thiazolo[4,5-b]pyridine-2,1'-cyclohexane]-6-carbonitrile
• CAS: 1479165-20-2
• 化学式: C₂₅H₂₃FN₄S
• 分子量: 430.549
• InChiKey: QANRLAGBXKIVAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  677.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-amino-3'-(4-fluorophenyl)-7'-p-tolyl-3'H-spiro-[cyclohexane-1,2'-thiazolo[4,5-b]pyridine]-6'-carbonitrile 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-N-(6'-cyano-3'-(4-fluorophenyl)-7'-p-tolyl-3'H-spiro[cyclohexane-1,2'-thiazolo[4,5-b]pyridin]-5'-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  螺（环己烷-1,2'-噻唑烷）衍生的一些新型合成化合物的药理评价

  摘要：

  一系列新型螺环（cyclohexane1,2'噻唑烷）衍生物的1 - 5和螺（cyclohexane1,2' -噻唑并吡啶）衍生物6 - 14合成。亚芳基噻唑烷衍生物2b与盐酸羟胺，过氧化氢或氰基乙酸乙酯反应，得到螺（环己烷-1,2'-噻唑烷）和螺（环己烷-1,2'-噻唑）衍生物15-17。此外，还对一些新制备的产品进行了抗菌，抗氧化和抗癌活性筛选，其中一些具有中等至良好的生物学活性。结果表明，化合物9，图7A和8与丁基化羟基甲苯为标准品（93.6％）相比，具有最高的抗氧化剂活性（分别在100μg/ mL时为92.52、85.00和84.61％）。而且，化合物9对两种细胞系（MCF-7和HepG2）显示出最高的抗癌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0830-y
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5'-amino-3'-(4-fluorophenyl)-7'-p-tolyl-3'H-spiro-[cyclohexane-1,2'-thiazolo[4,5-b]pyridine]-6'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  螺（环己烷-1,2'-噻唑烷）衍生的一些新型合成化合物的药理评价

  摘要：

  一系列新型螺环（cyclohexane1,2'噻唑烷）衍生物的1 - 5和螺（cyclohexane1,2' -噻唑并吡啶）衍生物6 - 14合成。亚芳基噻唑烷衍生物2b与盐酸羟胺，过氧化氢或氰基乙酸乙酯反应，得到螺（环己烷-1,2'-噻唑烷）和螺（环己烷-1,2'-噻唑）衍生物15-17。此外，还对一些新制备的产品进行了抗菌，抗氧化和抗癌活性筛选，其中一些具有中等至良好的生物学活性。结果表明，化合物9，图7A和8与丁基化羟基甲苯为标准品（93.6％）相比，具有最高的抗氧化剂活性（分别在100μg/ mL时为92.52、85.00和84.61％）。而且，化合物9对两种细胞系（MCF-7和HepG2）显示出最高的抗癌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0830-y

文献信息

• Pharmacological evaluation of some novel synthesized compounds derived from spiro(cyclohexane-1,2′-thiazolidines)
  作者：Eman M. Flefel、Hayam H. Sayed、Ahmed I. Hashem、Emad A. Shalaby、Walaa El-Sofany、Farouk M. E. Abdel-Megeid

  DOI：10.1007/s00044-013-0830-y

  日期：2014.5

  spiro(cyclohexane-1,2′-thiazolidine) derivatives 1–5 and spiro(cyclohexane1,2′-thiazolo-pyridine) derivatives 6–14 were synthesized. Arylidene thiazolidine derivative 2b was reacted with hydroxylamine hydrochloride, hydrogen peroxide or ethyl cyanoacetate to give spiro(cyclohexane-1,2′-thiazolidine), and spiro(cyclohexane-1,2′-thiazole) derivatives 15–17. Moreover, some of the newly prepared products were

  一系列新型螺环（cyclohexane1,2'噻唑烷）衍生物的1 - 5和螺（cyclohexane1,2' -噻唑并吡啶）衍生物6 - 14合成。亚芳基噻唑烷衍生物2b与盐酸羟胺，过氧化氢或氰基乙酸乙酯反应，得到螺（环己烷-1,2'-噻唑烷）和螺（环己烷-1,2'-噻唑）衍生物15-17。此外，还对一些新制备的产品进行了抗菌，抗氧化和抗癌活性筛选，其中一些具有中等至良好的生物学活性。结果表明，化合物9，图7A和8与丁基化羟基甲苯为标准品（93.6％）相比，具有最高的抗氧化剂活性（分别在100μg/ mL时为92.52、85.00和84.61％）。而且，化合物9对两种细胞系（MCF-7和HepG2）显示出最高的抗癌活性。
• Antibacterial and Anticandidal Activity of the Nanostructural Composite of a Spirothiazolidine-Derivative Assembled on Silver Nanoparticles
  作者：Odeh A. O. Alshammari、Eid. M. S. Azzam、Munirah S. Alhar、Kaseb D. Alanazi、Sara A. A. Aljuhani、Walaa I. Elsofany

  DOI：10.3390/molecules29051139

  日期：——

  determined based on data obtained from the UV, SEM, and TEM tests. The antibacterial and anticandidal results showed that the biological activity of the compound (P16) was enhanced after the formation of nanocomposite structures with Ag nanoparticles. Moreover, the biological activity of the compound itself (P16) and that of its nanocomposite structure with Ag nanoparticles was higher than that of ampicillin

  我们这项工作的目的是制备基于杂环化合物和银纳米颗粒的离子液体，并研究其作为抗菌和抗念珠菌剂的应用。这些目标是通过使用 5-氨基-3-(4-氟苯基)-N-十六烷基-7-(4-甲基苯基)-2-H 螺[环己烷1,2'- 银纳米粒子制造离子液体来实现的[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶]-6-甲腈(P16)。使用 FTIR、1HNMR、13CNMR、UV、SEM 和 TEM 等技术对制备的离子液体的纳米结构进行了表征。使用五种临床细菌（铜绿假单胞菌 249；大肠杆菌 141；阴沟肠杆菌 235；表皮葡萄球菌 BC 161 和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 217）测试所制备的化合物（P16）及其与银纳米颗粒的纳米复合物的生物活性，和三种念珠菌属（产朊念珠菌 ATCC 9255；热带念珠菌 ATCC 1362 和白色念珠菌 ATCC 20402）。 FTIR、1HNMR和13CNMR结果证实了合成的P16化合物的化学结构。根据