N-[bis(trimethylsilyl)methyl]propan-2-imine | 187332-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[bis(trimethylsilyl)methyl]propan-2-imine
• 英文别名: N-[bis-(trimethylsilyl)-methyl]-propan-2-imine
• CAS: 187332-67-8
• 化学式: C₁₀H₂₅NSi₂
• 分子量: 215.486
• InChiKey: JVJKHRQXWRXKMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[bis(trimethylsilyl)methyl]propan-2-imine 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 4-cyclohexylbutyl N-[(3R)-1-[bis(trimethylsilyl)methyl]-2,2-dimethyl-4-oxoazetidin-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  强大的α-氨基-β-内酰胺氨基甲酸酯作为NAAA抑制剂。合成与结构-活性关系（SAR）研究

  摘要：

  4-环己基丁基-N -[（S）-2-氧杂氮杂环丁-3-基]氨基甲酸酯（3b）是一种有效的，选择性的和系统性的细胞内NAAA活性抑制剂，可在动物模型中产生深远的抗炎作用。在当前的工作中，我们描述了对3-氨基氮杂环丁烷-2-one衍生物的结构-活性关系（SAR）研究，该研究导致了3b的鉴定，并扩展了这些研究以阐明获得有效的结构和立体化学特征。 NAAA抑制。关于2-氧代-3-氮杂环丁烷基环的β-位取代的影响以及氨基甲酸酯侧链的大小和形状的影响的研究导致了3ak的发现。，一种人类NAAA的新型抑制剂，相对于3b而言，它具有改善的理化和类药物特性。这种有利的特性以及3b氨基甲酸酯链的结构多样性，使该化合物成为研究NAAA抑制剂作为治疗疼痛和炎症的潜力的有前途的新工具。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.046
• 作为产物：
  描述：

  二(三甲基硅基)甲胺 、 丙酮 反应 12.0h， 以92%的产率得到N-[bis(trimethylsilyl)methyl]propan-2-imine
  参考文献：
  名称：

  强大的α-氨基-β-内酰胺氨基甲酸酯作为NAAA抑制剂。合成与结构-活性关系（SAR）研究

  摘要：

  4-环己基丁基-N -[（S）-2-氧杂氮杂环丁-3-基]氨基甲酸酯（3b）是一种有效的，选择性的和系统性的细胞内NAAA活性抑制剂，可在动物模型中产生深远的抗炎作用。在当前的工作中，我们描述了对3-氨基氮杂环丁烷-2-one衍生物的结构-活性关系（SAR）研究，该研究导致了3b的鉴定，并扩展了这些研究以阐明获得有效的结构和立体化学特征。 NAAA抑制。关于2-氧代-3-氮杂环丁烷基环的β-位取代的影响以及氨基甲酸酯侧链的大小和形状的影响的研究导致了3ak的发现。，一种人类NAAA的新型抑制剂，相对于3b而言，它具有改善的理化和类药物特性。这种有利的特性以及3b氨基甲酸酯链的结构多样性，使该化合物成为研究NAAA抑制剂作为治疗疼痛和炎症的潜力的有前途的新工具。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.046

文献信息

• Construction of Quaternary Stereogenic Centers via [2 + 2] Cycloaddition Reactions. Synthesis of Homochiral 4,4-Disubstituted 2-Azetidinones and Imine Substituent Effects on β-Lactam Formation
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、Jesus M. García、Regina Galarza、Marta Legido、Raquel Urchegui、Pascual Román、Antonio Luque、Juan Server-Carrió、Anthony Linden

  DOI：10.1021/jo962017z

  日期：1997.4.1

  A study on the asymmetric construction of quaternary stereogenic centers via [2 + 2] cycloaddition reaction of ketenes with ketimines is described. Reaction of achiral ketenes and chiral alpha-alkoxy ketone-derived imines resulted in formation of new beta-lactams as single diastereomers. The cycloaddition was extended to pyruvate imines, aralkyl ketone-derived imines, and dialkyl ketimines. In these

  描述了通过烯酮与酮亚胺的[2 + 2]环加成反应对四元立体异构中心进行不对称构建的研究。非手性烯酮与手性α-烷氧基酮衍生的亚胺的反应导致形成新的β-内酰胺类单一非对映异构体。环加成反应扩展到丙酮酸亚胺，芳烷基酮衍生的亚胺和二烷基酮亚胺。在这些情况下，使用β-甲硅烷基链烷酮烯酮和Evans-Sjögren烯酮可以令人满意地实现不对称诱导。衍生自可烯醇化二烷基酮的C，C-双（三甲基甲硅烷基）甲胺酮亚胺干净地导致相应的C（4）二取代的β-内酰胺不去质子化。因此，提供了一种聚合的不对称合成β-内酰胺的通用方法，其中C（4）作为季碳存在。
• CARBAMATE DERIVATIVES OF LACTAM BASED N-ACYLETHANOLAMINE ACID AMIDASE (NAAA) INHIBITORS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20160068482A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions which inhibit N-acylethanolamine acid amidase (NAAA). Described herein are methods for synthesizing the compounds set forth herein and methods for formulating these compounds as pharmaceutical compositions which include these compounds. Also described herein are methods of inhibiting NAAA in order to sustain the levels of palmitoylethanolamide (PEA) and other N-acylethanolamines (NAE) that are substrates for NAAA, in conditions characterized by reduced concentrations of NAE. Also, described here are methods of treating and ameliorating pain, inflammation, inflammatory diseases, and other disorders in which modulation of fatty acid ethanolamides is clinically or therapeutically relevant or in which decreased levels of NAE are associated with the disorder.

  本文描述了一些化合物和药物组成物，它们可以抑制N-酰基乙醇胺酸酰化酶（NAAA）。本文还描述了合成这些化合物的方法，以及将它们制成药物组成物的方法。同时，本文还描述了抑制NAAA以维持棕榈酰乙醇胺（PEA）和其他N-酰基乙醇胺（NAE）的水平的方法，这些物质是NAAA的底物，并且在NAE浓度降低的情况下有用。此外，本文还描述了治疗和缓解疼痛、炎症、炎症性疾病和其他疾病的方法，这些疾病中脂肪酸乙醇胺的调节在临床或治疗上是相关的，或者NAE的浓度降低与该疾病有关。