ethyl 3-acetoxy-3-(2-azidophenyl)-2-methylenepropanoate | 670227-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-acetoxy-3-(2-azidophenyl)-2-methylenepropanoate
• 英文别名: Ethyl 2-[acetyloxy-(2-azidophenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 670227-53-9
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₄
• 分子量: 289.291
• InChiKey: OLNFTGPVBWTGPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-acetoxy-3-(2-azidophenyl)-2-methylenepropanoate 在 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到(E)-ethyl 3-(2-azidophenyl)-2-nitromethylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  使用Morita–Baylis–Hillman 2-叠氮基苯甲醛的乙酸酯合成2-烷氧基-3-氰基甲基喹啉和烷基喹啉-3-羧酸盐

  摘要：

  一种简单的方法，可使用亚氨基膦烷介导的3-（2-叠氮基苯基）-2-氰基甲基丙酸酯和3-（2-叠氮基苯基）-2-亚胺基膦酸酯环化反应合成几种2-烷氧基-3-氰基甲基喹啉和烷基喹啉3-羧酸酯。 ‐硝基甲基丙烯酸酯已开发出来。这些化合物分别是使用氰化钾或亚硝酸钠，分别从2-叠氮基苯甲醛的森田-贝利斯-希尔曼乙酸盐中获得的。J.杂环化​​学。（2011）

  DOI：

  10.1002/jhet.667
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 ethyl 3-acetoxy-3-(2-azidophenyl)-2-methylenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  从2-叠氮苯甲醛的baylis-hillman加合物合成4 H-四唑并[1,5- a ] [1]苯并ze庚因

  摘要：

  新颖的杂环，4 ħ -tetrazolo [1,5-一个] [1]苯并吖庚因6由azidophenylcyanomethyl的分子内1,3-偶极环加成反应制备的化合物5.后者是容易从2- azidobenzaldehyde通过所获得的Baylis-希尔曼加合物3，然后乙酰化为化合物4，并通过氰化物进行亲核取代，形成化合物5。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400622

文献信息

• Quinolines from Morita–Baylis–Hillman acetates of 2-azidobenzaldehydes
  作者：Eun-Gu Han、Hea Jung Kim、Kee-Jung Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.047

  日期：2009.11

  A simple method for synthesizing several 2-alkoxy-3-arylsulfinylmethylquinolines using an aza-Wittig type reaction of 3-(2-azidophenyl)-2-(arylsulfinylmethyl)propenoates, which were readily obtained from the Morita–Baylis–Hillman acetates of 2-azidobenzaldehydes, has been developed.

  一种简单的方法，可使用3-（2-叠氮基苯基）-2-（芳基亚砜基甲基）丙酸酯的氮杂-Wittig型反应合成数种2-烷氧基-3-芳基亚砜基甲基喹啉，这些化合物很容易从Morita-Baylis-Hillman乙酸盐中获得，为2 -叠氮苯甲醛已被开发。