3-(4-methoxybenzyl)-7-(difluoromethyl)-5-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine | 1068660-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzyl)-7-(difluoromethyl)-5-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 1068660-03-6
• 化学式: C₁₆H₁₅F₂N₃O
• 分子量: 303.311
• InChiKey: CNERJBPLFVKXRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1,1-二氟-2,4-戊二酮 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(4-methoxybenzyl)-7-(difluoromethyl)-5-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  A general strategy for the synthesis of difluoromethyl-containing pyrazoles, pyridines and pyrimidines

  摘要：

  Difluoromethyl-containing heteroannulated pyridines, pyrimidines and pyrazoles are prepared by a two step method. The regioselective cyclizations of electron-excessive aminoheterocycles, hydrazines and amidines with CF2Cl-substituted 1,3-dicarbonyl compounds provide the corresponding CF2Cl-substituted heterocycles. Subsequent radical reactions with trimethylstannane or allyltrimethylstannane gave difluoromethyl-containing heteroannulated pyridines, pyrimidines and pyrazoles, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.085

文献信息

• A Convenient One-Pot Synthesis of 7-Trifluoromethyl-Substituted Imidazo[4,5-<i>b</i>]pyridines
  作者：Ulrich Groth、Thomas Wesch、Viktor Iaroshenko

  DOI：10.1055/s-2008-1077794

  日期：2008.6

  This communication describes a practical and facile one-pot approach for the synthesis of 7-trifluoromethyl-substituted imidazo[4,5-b]pyridines by the reaction of in situ generated 5-aminoimidazole and a 1,3-CCC-biselectrophile.

  本通讯描述了一种实用且简便的一锅法，通过在位生成的5-氨基咪唑与1,3-CCC-双电性试剂反应合成7-三氟甲基取代的咪唑[4,5-b]吡啶。