7-[chloro(difluoro)methyl]-3-(4-methoxybenzyl)-5-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine | 1285456-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 7-[chloro(difluoro)methyl]-3-(4-methoxybenzyl)-5-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 3-(4-methoxybenzyl)-7-(chlorodifluoromethyl)-5-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine；7-[Chloro(difluoro)methyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-methylimidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 1285456-65-6
• 化学式: C₁₆H₁₄ClF₂N₃O
• 分子量: 337.756
• InChiKey: QQPKMLCWLHYKKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[chloro(difluoro)methyl]-3-(4-methoxybenzyl)-5-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 三氟乙酸 作用下， 以75%的产率得到7-[chloro(difluoro)methyl]-5-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  氟化嘌呤和1-脱氮嘌呤糖苷的合成作为腺苷脱氨酶的潜在抑制剂

  摘要：

  2-和6-三氟甲基化嘌呤和1-deazapurines的合成是通过5-氨基咪唑与一组三氟甲基取代的1,3-CCC-和1,3-CNC-进行正式的[3 + 3]环化反应进行的介电体。相应的氟化核苷是通过9个未取代的嘌呤和1-deazapurines与过乙酰化的β-核糖，β-葡萄糖和鼠李糖进行糖基化合成的，然后进行脱保护。这些支架可以被认为是腺苷脱氨酶（ADA）和肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）酶的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo102579g
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-[chloro(difluoro)methyl]-3-(4-methoxybenzyl)-5-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  A general strategy for the synthesis of difluoromethyl-containing pyrazoles, pyridines and pyrimidines

  摘要：

  Difluoromethyl-containing heteroannulated pyridines, pyrimidines and pyrazoles are prepared by a two step method. The regioselective cyclizations of electron-excessive aminoheterocycles, hydrazines and amidines with CF2Cl-substituted 1,3-dicarbonyl compounds provide the corresponding CF2Cl-substituted heterocycles. Subsequent radical reactions with trimethylstannane or allyltrimethylstannane gave difluoromethyl-containing heteroannulated pyridines, pyrimidines and pyrazoles, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.085