5-[3-amino-4-(4-methanesulfonyl-benzylamino)phenyl]-6-ethyl-pyrimidine-2,4-diamine | 861102-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[3-amino-4-(4-methanesulfonyl-benzylamino)phenyl]-6-ethyl-pyrimidine-2,4-diamine
• 英文别名: 5-(3-amino-4-{[4-(methylsulfonyl)benzyl]amino}phenyl)-6-ethylpyrimidine-2,4-diamine；5-[3-Amino-4-(4-methanesulfonyl-benzylamino)-phenyl]-6-ethyl-pyrimidine-2,4-diamine；5-[3-amino-4-[(4-methylsulfonylphenyl)methylamino]phenyl]-6-ethylpyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 861102-84-3
• 化学式: C₂₀H₂₄N₆O₂S
• 分子量: 412.516
• InChiKey: OPCQDBXFSDFIQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  756.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[3-amino-4-(4-methanesulfonyl-benzylamino)phenyl]-6-ethyl-pyrimidine-2,4-diamine 、 环戊基甲酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到cyclopentanecarboxylic acid [5-(2,4-diamino-6-ethyl-pyrimidin-5-yl)-2-(4-methanesulfonyl-benzylamino)-phenyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Diaminopyrimidine derivatives as growth hormone secrectgogue receptor (GHS-R) antagonists

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，或其治疗上适用的盐或前药，所述化合物的制备，含有所述化合物的组合物以及在预防或治疗由胃泌素受体调节的疾病中使用所述化合物，包括普拉德-威利综合征、进食障碍、体重增加、饮食和锻炼后体重减轻维持、肥胖，以及与肥胖相关的疾病，如非胰岛素依赖型糖尿病。

  公开号：

  US20050171131A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲砜基)苄胺盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 5-[3-amino-4-(4-methanesulfonyl-benzylamino)phenyl]-6-ethyl-pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  生长激素促分泌素受体拮抗剂的发现和药理评估。

  摘要：

  报道了有效的，选择性的和口服生物利用的生长激素促分泌素受体（GHS-R）拮抗剂的发现和药理评估。以前，我们实验室报告的基于2,4-二氨基嘧啶的GHS-R拮抗剂已被证明是二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂。通过比较与我们的GHS-R拮抗剂对接的DHFR的X射线晶体结构和GHS-R建模，我们设计并合成了一系列具有良好药代动力学（PK）特性的有效和DHFR选择性GHS-R拮抗剂。酰胺衍生物13d（在大鼠8小时内，Ca2 +通量IC50 = 188 nM，[大脑] / [血浆] = 0.97）在大鼠24小时内的食物摄入量减少了10％，在14-饮食诱导的肥胖（DIO）小鼠的每日口服治疗。相比之下，尿素衍生物14c（Ca2 +通量IC50 = 7 nM，在DIO模型中，[大脑] / [血浆] = 0.0）未能显示出对食物摄入的显着影响。这些观察首次证明，用小分子GHS-R拮抗剂阻断外周GHS-R可能不足以抑制食欲并引起体重减轻。

  DOI：

  10.1021/jm060461g