1-(2-(benzyloxy)-4-nitrophenyl)-5-methylhex-2-yn-1-one | 1319746-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(benzyloxy)-4-nitrophenyl)-5-methylhex-2-yn-1-one
• 英文别名: 5-Methyl-1-(4-nitro-2-phenylmethoxyphenyl)hex-2-yn-1-one
• CAS: 1319746-21-8
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: LDCKSVQYTYOERR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-2-甲氧基苯甲酸 、 1-(2-(benzyloxy)-4-nitrophenyl)-5-methylhex-2-yn-1-one 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-4-((1-(2-(benzyloxy)-4-nitrophenyl)-5-methyl-1-oxohex-2-en-3-yl)amino)-2-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  扩展的和亲水的α-螺旋的基于烯胺酮的模拟物

  摘要：

  能够模仿拉长的α-螺旋和/或包含亲水性侧链的合成分子在很大程度上难以捉摸。但是，低聚苯烯胺结构可以克服这两个挑战（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202120
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxy-4-nitro-benzoyl chloride 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1-(2-(benzyloxy)-4-nitrophenyl)-5-methylhex-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Oligophenylenaminones作为α-螺旋模拟的支架。

  摘要：

  在过去的十年中，小分子α-螺旋模拟物的设计和合成一直是一个生产领域。这些化合物作为α-螺旋介导的蛋白质-蛋白质相互作用的功能破坏者，在各种生物系统中均表现良好。在我们的研究中，我们一直在开发新型的，生物相容性更高的支架，这些支架通常更易于组装并且能够模仿更长和/或更多样化的螺旋。为此，我们基于烯胺酮支架构建了一系列新的i，i + 4，i + 7α-螺旋模拟物。这些分子代表了在追求理想化的单面α-螺旋模拟物方面的进步。

  DOI：

  10.1021/jo200917d

文献信息

• Oligophenylenaminones as Scaffolds for α-Helix Mimicry
  作者：Marc J. Adler、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1021/jo200917d

  日期：2011.9.2

  The design and synthesis of small molecule α-helix mimetics has been a productive field over the past decade. These compounds have performed well in a variety of biological systems as functional disruptors of α-helix-mediated protein–protein interactions. In our studies we have continued to develop novel, more biologically compatible scaffolds, which are often easier to assemble and capable of mimicking

  在过去的十年中，小分子α-螺旋模拟物的设计和合成一直是一个生产领域。这些化合物作为α-螺旋介导的蛋白质-蛋白质相互作用的功能破坏者，在各种生物系统中均表现良好。在我们的研究中，我们一直在开发新型的，生物相容性更高的支架，这些支架通常更易于组装并且能够模仿更长和/或更多样化的螺旋。为此，我们基于烯胺酮支架构建了一系列新的i，i + 4，i + 7α-螺旋模拟物。这些分子代表了在追求理想化的单面α-螺旋模拟物方面的进步。
• Enaminone-Based Mimics of Extended and Hydrophilic α-Helices
  作者：Marc J. Adler、Richard T. W. Scott、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1002/chem.201202120

  日期：2012.10.8

  Synthetic molecules capable of the mimicry of α‐helices that are elongated and/or contain hydrophilic side chains have been largely elusive. However, the oligophenylenaminone structure can surmount both of these challenges (see scheme).

  能够模仿拉长的α-螺旋和/或包含亲水性侧链的合成分子在很大程度上难以捉摸。但是，低聚苯烯胺结构可以克服这两个挑战（请参阅方案）。