methyl 4-azido-5,7-O-benzylidene-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3,4-trideoxy-D-gulo-oct-2-enoate | 874350-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-azido-5,7-O-benzylidene-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3,4-trideoxy-D-gulo-oct-2-enoate
• CAS: 874350-77-3
• 化学式: C₂₂H₃₃N₃O₆Si
• 分子量: 463.606
• InChiKey: GONSHNCEXAPISN-IVAIAYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  122.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-azido-5,7-O-benzylidene-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3,4-trideoxy-D-gulo-oct-2-enoate 在 potassium hexacyanoferrate(III) 、 potassium osmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.16h， 以57%的产率得到methyl 4-azido-5,7-O-benzylidene-8-O-tert-butyldimethylsilyl-4-deoxy-D-threo-D-altro-octonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF POLYHYDROXYLATED ALKALOIDS
  [FR] SYNTHÈSE DES ALCALOÏDES POLYHYDROXYLÉS

  摘要：

  一种用于生产多羟基双环（例如吡咯里西啶，例如相思豆碱（10）、吲哚里西啶或喹诺里西啶）生物碱的过程，包括将具有三个或更多自由羟基的吡咯烷或哌啶中间体进行环合。

  公开号：

  WO2006008493A1
• 作为产物：
  描述：

  、 甲氧甲酰基甲基三苯基溴化膦 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl 4-azido-5,7-O-benzylidene-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3,4-trideoxy-D-gulo-oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF POLYHYDROXYLATED ALKALOIDS
  [FR] SYNTHÈSE DES ALCALOÏDES POLYHYDROXYLÉS

  摘要：

  一种用于生产多羟基双环（例如吡咯里西啶，例如相思豆碱（10）、吲哚里西啶或喹诺里西啶）生物碱的过程，包括将具有三个或更多自由羟基的吡咯烷或哌啶中间体进行环合。

  公开号：

  WO2006008493A1