锦葵酸 | 503-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 锦葵酸
• 英文名称: malvalic acid
• 英文别名: Malvalsaeure；7-(2-octylcyclopropen-1-yl)heptanoic acid
• CAS: 503-05-9
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: HPSSZFFAYWBIPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 相互作用

虹鳟鱼喂食含有200 ppm浓度的桐酸和马瓦酸，这些物质能显著增加鳟鱼肝细胞对黄曲霉毒素B1致癌作用的敏感性。4周后，肝细胞质中出现了一种奇特的类似裂隙的条纹。随着持续喂食这种饲料，这些改变变得越来越频繁和明显。在8周和12周时，糙面内质网中含有许多平行排列和螺旋形的膜材料。肝脏中的葡萄糖-6-磷酸酶活性显著降低。

RAINBOW TROUT FED A DIET CONTAINING 200 PPM OF STERCULIC ACID & MALVALIC ACID, SUBSTANCES THAT GREATLY INCR THE SENSITIVITY OF TROUT LIVER CELLS TO CARCINOGENIC EFFECTS OF AFLATOXIN B1. AFTER 4 WK, PECULIAR CLEFT-LIKE STRIATIONS APPEARED IN CYTOPLASM OF HEPATOCYTES. THESE ALTERATIONS BECAME PROGRESSIVELY MORE FREQUENT & MARKED WITH CONTINUED FEEDING OF DIET. AT 8 & 12 WK, ROUGH-SURFACED ENDOPLASMIC RETICULUM CONTAINED MANY PARALLEL ARRAYS & WHORLED PROFILES OF MEMBRANE MATERIAL. GLUCOSE-6-PHOSPHATASE ACTIVITY IN LIVER WAS SIGNIFICANTLY DECREASED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  锦葵酸 在 钯 作用下， 生成 cis-DL-8.9-Methylen-heptadecansaeure, Dihydromalvinsaeure
  参考文献：
  名称：

  Malvalic Acid and its Structure

  摘要：

  从旋花属植物和矮牵牛属植物中分离出的生物活性C18脂肪酸的部分特性已被报道1。这种酸现在被命名为“malvalic”酸，以前被称为“Halphen酸”，因为它引发了Halphen颜色测试。

  DOI：

  10.1038/179830a0
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-tribromo-2-octylcyclopropane 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 生成 锦葵酸
  参考文献：
  名称：

  环丙烯脂肪酸的新方法

  摘要：

  已经通过相应的1-硫代环丙烯的烷基化制备了一系列的环丙烯脂肪酸的酯，包括立体，丙二酸和硬脂酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91664-2

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR USE AS STEAROYL-COA DESATURASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES HETEROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA STEAROYL-COA DESATURASE
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2006034441A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Methods of treating an SCD-mediated disease or condition in a mammal, preferably a human, are disclosed, wherein the methods comprise administering to a mammal in need thereof a compound of formula (I) where x, y, J, K, W, V, R3, R4, R5, R5a, R6, R6a, R7, R7a, R8 and R8a are defined herein. Pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I) are also disclosed.

  本发明公开了治疗哺乳动物，尤其是人类患有SCD介导的疾病或症状的方法，其中所述方法包括向需要的哺乳动物施用式(I)的化合物，其中在此处定义了x、y、J、K、W、V、R3、R4、R5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8和R8a。还公开了包含式(I)化合物的药物组合物。
• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR USE AS MEDIATORS OF STEAROYL-COA DESATURASE<br/>[FR] DERIVES HETEROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE STEAROYLE-COA DESATURASE
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2006034338A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Methods of treating an SCD-mediated disease or condition in a mammal, preferably a human, are disclosed, wherein the methods comprise administering to a mammal in need thereof a compound of formula (I): Formula (I) where x, y, G, J, L, M, V, W, R2, R3, R4, R5, R5a, R6, R6a, R7, R7a, R8 and R8a are defined herein. Pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I) are also disclosed.

  本发明揭示了治疗哺乳动物，尤其是人类患有SCD介导的疾病或症状的方法，其中所述方法包括向需要的哺乳动物施用以下化合物（I）的方法：化合物（I）其中x、y、G、J、L、M、V、W、R2、R3、R4、R5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8和R8a在此处被定义。还揭示了包含化合物（I）的药物组合物。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Dales Natalie

  公开号：US20090156615A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention provides heterocyclic derivatives that modulate the activity of stearoyl-CoA desaturase. Methods of using such derivatives to modulate the activity of stearoyl-CoA desaturase and pharmaceutical compositions comprising such derivatives are also encompassed.

  本发明提供了调节硬脂酰辅酶A去饱和酶活性的杂环衍生物。还涵盖了利用这些衍生物调节硬脂酰辅酶A去饱和酶活性的方法以及包含这些衍生物的药物组合物。
• [EN] BICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF STEAROYL-COA-DESATURASE (SCD)<br/>[FR] DERIVES HETEROCYCLIQUES BICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE STEAROYL-COA DESATURASE (SCD)
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2006034312A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Methods of treating an SCD-mediated disease or condition in a mammal, preferably a human, are disclosed, wherein the methods comprise, for example, administering to a mammal in need thereof a compound of formula (I): where x, y, J, K, L, M, W, V, R2, R3, R5, R5a, R6, R6a, R7, R7a, R8 and R8a are defined herein. Pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I) are also disclosed.

  本发明涉及治疗哺乳动物，优选为人类，中SCD介导的疾病或病况的方法，其中该方法包括，例如，向需要的哺乳动物施用式(I)的化合物，其中x、y、J、K、L、M、W、V、R2、R3、R5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8和R8a在此处定义。还披露了包含式(I)的化合物的药物组合物。
• Pyridine Derivatives For Inhibiting Human Stearoyl-Coa-Desaturase
  申请人：Kamboj Rajender

  公开号：US20080167321A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  Methods of treating an SCD-mediated disease or condition in a mammal, preferably a human, are disclosed, wherein the methods comprise administering to a mammal in need thereof a compound of formula (I) where x, y, G, J, K, L, M, W, V, R2, R3, R4, R5, R5a, R6, R6a, R7, R7a, R8 and R8a are defined herein. Pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I) are also disclosed.

  本发明揭示了治疗哺乳动物，尤其是人类的SCD介导疾病或症状的方法，其中所述方法包括向需要的哺乳动物施用本发明公式(I)的化合物，其中x、y、G、J、K、L、M、W、V、R2、R3、R4、R5、R5a、R6、R6a、R7、R7a、R8和R8a在此处定义。还公开了包含公式(I)化合物的药物组合物。