1-phenyl-5-trimethylsilyl-pentan | 81631-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-5-trimethylsilyl-pentan
• 英文别名: 5-Phenyl-1-trimethylsilylpentan；trimethyl(5-phenylpentyl)silane
• CAS: 81631-40-5
• 化学式: C₁₄H₂₄Si
• 分子量: 220.43
• InChiKey: LYSZUSXAQPKFKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5-溴正戊基)苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 氘代四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-phenyl-5-trimethylsilyl-pentan
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃中的1,1-二甲基-2-苯基-硅杂环戊烷环和金属环

  摘要：

  与作为碱反应的1-苯基乙基锂相反，甲基锂攻击作为亲核试剂的1,1-二甲基-2-苯基-硅环戊烷（7）的硅原子，由此开环可能是通过一种络合物发生的。在THF中主要形成的苄基锂化合物立即使仍未改变的起始原料7的苄基位置金属化，最终产生金属化的1，1-二甲基-2-苯基-硅环戊烷和1-苯基-4-三甲基甲硅烷基-丁烷的等摩尔混合物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)80321-6

文献信息

• Visible-Light-Mediated Thiol–Ene Reactions through Organic Photoredox Catalysis
  作者：Gaoyuan Zhao、Sarbjeet Kaur、Ting Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01441

  日期：2017.6.16

  Synthetically useful radical thiol–ene reactions can be initiated by visible-light irradiation in the presence of an organic photocatalyst, 9-mesityl-10-methylacridinum tetrafluoroborate. The key thiyl radical intermediates are generated upon quenching of the photoexcited catalyst with a variety of thiols. The success of this method requires only the use of near-stoichiometric levels of alkene coupling

  在有机光催化剂9-间苯甲基-10-甲基ac啶四氟硼酸盐的存在下，可见光辐射可引发合成上有用的自由基硫醇-烯反应。关键的巯基自由基中间体是在光激发的催化剂上用各种硫醇淬灭后生成的。该方法的成功仅需要使用接近化学计量水平的烯烃偶联配偶体。使用这些高效的无金属条件，碳水化合物和多肽之间的硫醇-烯反应可以实现出色的收率。
• Application of Solid Me₃SiZnI for the Synthesis of Aryl and Alkyl Trimethylsilanes
  作者：Anirban Ganguly、Revathi Chandrasekaran、Bala S. S. Balamurugan、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1002/adsc.202301298

  日期：2024.3.19

  group compatibility renders silylzinc reagents desirable; however, their development is hindered by their synthesis using pyrophoric silyllithium and dissolved lithium salts. Our solid Me3SiZnI circumvents these limitations and herein, we demonstrate its significance in the cross-coupling of aryl and alkyl bromides.

  使用乙硅烷和甲硅烷基硼烷的过渡金属催化合成有机硅烷克服了传统氢化硅烷化的局限性。虽然乙硅烷需要特殊条件，但甲硅烷基硼烷尚未开发为 TMS 来源。官能团相容性使得硅锌试剂成为理想的选择；然而，它们的发展受到使用自燃硅基锂和溶解的锂盐合成的阻碍。我们的固体 Me3SiZnI 规避了这些限制，在此，我们证明了其在芳基溴和烷基溴交叉偶联中的重要性。
• Maercker, Adalbert; Passlack, Michael, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 2, p. 540 - 577
  作者：Maercker, Adalbert、Passlack, Michael

  DOI：——

  日期：——
• MAERCKER, A.;PASSLACK, M., CHEM. BER., 1982, 115, N 2, 540-577
  作者：MAERCKER, A.、PASSLACK, M.

  DOI：——

  日期：——