5,7-二氢-6H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-酮 | 5817-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 5,7-二氢-6H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-酮
• 中文别名: 5H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-6(7H)-酮
• 英文名称: 5,7-dihydro-6H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-one
• 英文别名: 5H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6(7H)-one；5,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-one
• CAS: 5817-96-9
• 化学式: C₆H₅N₃O
• mdl: MFCD09832904
• 分子量: 135.125
• InChiKey: NCIZQRMMYUHTDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二氢-6H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-酮 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 5-methyl-5-(1-methylethyl)-5,7-dihydro-6H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  N（7）-未取代的1,3-二氮杂恶吲哚的烷基化反应的研究。

  摘要：

  具有药物样支架的5,7-二氢-6H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-一（1,3-二氮杂吲哚）化合物家族的化学性质尚未开发。在这项研究中，研究了在C（2）位置带有各种取代基的N（7）-未取代的5-异丙基-1,3-二氮杂恶吲哚的烷基化反应。通过与丙酮缩合，然后催化还原5-异亚丙基部分，由C（5）-未取代的母体化合物合成起始化合物。在大量过量的氢氧化钠存在下，将如此获得的5-异丙基衍生物与碘甲烷或苄基溴进行烷基化，得到5,7-二取代的衍生物。使用丁基锂作为碱，可以在不影响N（7）原子的情况下，以合理的选择性在C（5）位置进行烷基化。

  DOI：

  10.3390/molecules22050846
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dibromo-2-chloro-5H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6(7H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 5,7-二氢-6H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-chloro-5,7-dihydro-6 H -pyrrolo[2,3- d ]pyrimidin-6-one

  摘要：

  1,3-Dihydro-2N-indol-3-ones (oxindoles) and 1,3-dihydro-2H-pyrrolopyridin-2-ones (azaoxindoles) are useful scaffolds that have been explored for various pharmaceutical uses. Herein we report the synthesis of 2-chloro-5,7-dihydro-6H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-one (5) and its derivatives, and the application of 5,7-dihydro-6H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-ones (diazaoxindoles) as novel scaffold to kinase research areas. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02219-x

文献信息

• HETEROCYCLIC TRIAZOLE COMPOUNDS AS AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20170320860A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Compounds of Formula I and Formula II, pharmaceutically acceptable salts thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and may have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula I and Formula II have the following structures: where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I和公式II的化合物，其药用盐，上述任何一个的立体异构体，或它们的混合物是APJ受体的激动剂，可能用于治疗心血管和其他疾病。公式I和公式II的化合物具有以下结构： 其中变量的定义在此提供。
• Convenient synthesis of 2-substituted 5,7-dihydro-6H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-ones
  作者：Eszter Kókai、József Nagy、Tünde Tóth、József Kupai、Péter Huszthy、Gyula Simig、Balázs Volk

  DOI：10.1007/s00706-015-1634-1

  日期：2016.4

  AbstractA new synthetic route was elaborated at our laboratory providing a convenient access to 5,7-dihydro-6H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-ones (diazaoxindoles), a compound family of biological relevance. Treatment of the easily available ethyl 2-(4-chloropyrimidin-5-yl)acetate derivatives with ammonia afforded the corresponding 2-(4-aminopyrimidin-5-yl)acetamides, which were finally cyclized to the

  摘要在我们的实验室精心设计了一条新的合成路线，可方便地获得5,7-dihydro-6 H -pyrrolo [2,3- d ] pyrimidin-6-ones（diazaoxindoles），这是一种具有生物相关性的化合物。用氨处理易于获得的2-（4-氯嘧啶-5-基）乙酸乙酯衍生物，得到相应的2-（4-氨基嘧啶-5-基）乙酰胺，其最终环化为目标化合物。 图形概要
• [EN] IMIDAZO-PYRAZINE DERIVATIVES USEFUL AS SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO-PYRAZINE UTILES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE GUANYLATE CYCLASES SOLUBLES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015187470A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  A compound of Formula II or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are capable of modulating the body's production of cyclic guanosine monophosphate ("cGMP") and are generally suitable for the therapy and prophylaxis of diseases which are associated with a disturbed cGMP balance. The invention furthermore relates to processes for preparing compounds of Formula II, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for their use in the therapy and prophylaxis of the abovementioned diseases and for preparing pharmaceuticals for this purpose, and to pharmaceutical preparations which comprise compounds of Formula II or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公式II的化合物或其药学上可接受的盐，能够调节体内环鸟苷酸单磷酸（"cGMP"）的产生，并且通常适用于治疗和预防与紊乱的cGMP平衡相关的疾病。此外，本发明还涉及制备公式II的化合物或其药学上可接受的盐的方法，用于治疗和预防上述疾病，并为此目的制备药物，以及包含公式II的化合物或其药学上可接受的盐的药物制剂。
• Substituted Heteroaryl Spiropyrrolidine MDM2 Antagonists
  申请人：Bartkovitz David Joseph

  公开号：US20120046306A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  There are provided compounds of the general formula wherein A, B, V, W, R 1 , R 2 , R 3 , R 3 , and R 4 , are as described herein and enantiomers and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful as anticancer agents.

  提供了一般公式的化合物 其中A、B、V、W、R1、R2、R3、R3和R4如本文所述，并且其对映体和药学上可接受的盐。这些化合物可用作抗癌药物。
• AKT AND P70 S6 KINASE INHIBITORS
  申请人：Shepherd Timothy Alan

  公开号：US20100120801A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention provides AKT and p70 S6 kinase inhibitors of the formula: The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, uses of compounds of Formula I and methods of using compounds of Formula I.

  本发明提供了式子为AKT和p70 S6激酶抑制剂的药物。本发明还提供了包含式子I化合物的药物组合物，式子I化合物的用途以及使用式子I化合物的方法。