3,4-O-isopropylidene-6-nitrobenzaldehyde | 129841-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3,4-O-isopropylidene-6-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-6-nitro-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 129841-02-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₅
• 分子量: 223.185
• InChiKey: VQIUUSRBFOGTFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-6-nitrobenzaldehyde 在 potassium [¹⁸F]fluoride 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以42%的产率得到3,4-O-isopropylidene-6-<18F>fluorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过富电子芳族环的亲核芳族取代，无载体的（NCA）芳基[ 18 F]氟化物

  摘要：

  除了必要的吸电子和离电子基团外，在含有给电子基团的环上还证明了[ 18 F]氟离子进行的亲核芳香族取代。反应18 ˚F -与一系列环上具有保护的羟基的取代基的芳族硝基醛进行了研究。芳环对亲核取代反应生成18 F-标记的芳族氟醛衍生物的反应性与反应中心的电子密度相关。报道了许多保护的羟基取代基的作用。13C-NMR被用作敏感的探针，用于改变环碳原子上电子分布的变化。放射化学产率与反应中心的ppm值相关。该方法学已应用于无载体添加（NCA）6- [ 18 F]氟-L-DOPA的合成。这种策略扩展到其他标记药物的合成似乎是有希望的。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80432-7
• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3,4-O-isopropylidene-6-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过富电子芳族环的亲核芳族取代，无载体的（NCA）芳基[ 18 F]氟化物

  摘要：

  除了必要的吸电子和离电子基团外，在含有给电子基团的环上还证明了[ 18 F]氟离子进行的亲核芳香族取代。反应18 ˚F -与一系列环上具有保护的羟基的取代基的芳族硝基醛进行了研究。芳环对亲核取代反应生成18 F-标记的芳族氟醛衍生物的反应性与反应中心的电子密度相关。报道了许多保护的羟基取代基的作用。13C-NMR被用作敏感的探针，用于改变环碳原子上电子分布的变化。放射化学产率与反应中心的ppm值相关。该方法学已应用于无载体添加（NCA）6- [ 18 F]氟-L-DOPA的合成。这种策略扩展到其他标记药物的合成似乎是有希望的。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80432-7

文献信息

• DING, Y. -S.;SHIUE, C. -Y.;FOWLER, J. S.;WOLF, A. P.;PLENEVAUX, A., J. FLUOR. CHEM., 48,(1990) N, C. 189-206
  作者：DING, Y. -S.、SHIUE, C. -Y.、FOWLER, J. S.、WOLF, A. P.、PLENEVAUX, A.

  DOI：——

  日期：——
• DING, YU-SHIN;FOWLER, JOANNA S.;GATLEY, S. JOHN;DEWEY, STEPHEN L.;WOLF, A+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 767-771
  作者：DING, YU-SHIN、FOWLER, JOANNA S.、GATLEY, S. JOHN、DEWEY, STEPHEN L.、WOLF, A+

  DOI：——

  日期：——
• No-carrier-added (NCA) aryl [18F]fluorides via the nucleophilic aromatic substitution of electron-rich aromatic rings
  作者：Y.-S. Ding、C.-Y Shiue、J.S. Fowler、A.P. Wolf、A. Plenevaux

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80432-7

  日期：1990.6

  Nucleophilic aromatic substitution by [18F]fluoride ion has been demonstrated on rings containing electron donating groups in addition to the necessary electron withdrawing and leaving groups. The reaction of 18F− with a series of aromatic nitro aldehydes having protected hydroxyl substituents on the ring was studied. The reactivity of the aromatic ring towards nucleophilic substitution to give 18F-labeled

  除了必要的吸电子和离电子基团外，在含有给电子基团的环上还证明了[ 18 F]氟离子进行的亲核芳香族取代。反应18 ˚F -与一系列环上具有保护的羟基的取代基的芳族硝基醛进行了研究。芳环对亲核取代反应生成18 F-标记的芳族氟醛衍生物的反应性与反应中心的电子密度相关。报道了许多保护的羟基取代基的作用。13C-NMR被用作敏感的探针，用于改变环碳原子上电子分布的变化。放射化学产率与反应中心的ppm值相关。该方法学已应用于无载体添加（NCA）6- [ 18 F]氟-L-DOPA的合成。这种策略扩展到其他标记药物的合成似乎是有希望的。
• Synthesis of high specific activity (+)- and (-)-6-[18F]fluoronorepinephrine via the nucleophilic aromatic substitution reaction
  作者：Yu Shin Ding、Joanna S. Fowler、S. John Gatley、Stephen L. Dewey、Alfred P. Wolf

  DOI：10.1021/jm00106a043

  日期：1991.2

  methods: polarimetric determination and reaction with dopamine beta-hydroxylase. Positron emission tomography (PET) studies with racemic 6-[18F]FNE show high uptake and retention in the baboon heart. This work demonstrates that nucleophilic aromatic substitution by [18F]fluoride ion is applicable to systems having electron-rich aromatic rings, leading to high specific activity radiopharmaceuticals.

  通过亲核芳香族取代合成了无载体的18F标记儿茶酚胺的第一个例子，6- [18F]氟去甲肾上腺素（6- [18F] FNE）。外消旋混合物在手性HPLC柱上分离，得到（-）-6- [18F] FNE和（+）6- [18F] FNE的纯样品。外消旋混合物（合成时间93分钟）在轰击结束时（EOB）的放射化学产率为20％，每种对映体的合成化学时间（合成时间128分钟）为6％，在EOB处的比活度为2-5 Ci / mumol。 。通过使用两种独立的方法可实现拆分的对映体的手性HPLC峰分配：旋光测定和与多巴胺β-羟化酶反应。外消旋6- [18F] FNE的正电子发射断层扫描（PET）研究表明，狒狒心脏具有很高的摄取和保留能力。这项工作证明了[18F]氟离子进行亲核芳香族取代可用于具有富电子芳香环的系统，从而导致高比活度的放射性药物。此外，适当保护的二羟基硝基苯甲醛1可用作有用的合成前体，用于其他18F标记的复杂放射性示踪剂的放射性合成。