2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-anhydro-D-galactitol | 13121-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-anhydro-D-galactitol
• 英文别名: 1,3,4,5-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-altritol；tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-altritol；Tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-altrit；[(2R,3S,4R,5R)-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 13121-63-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₉
• 分子量: 332.307
• InChiKey: ULWHEXUWXLOVPV-YIYPIFLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-anhydro-D-galactitol 在 barium dihydroxide 、 乙醇 、 水 作用下， 生成 1,5-anhydro-D-talitol
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Naturally Occurring Monohydrohexitols¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01288a009
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Anhydro-D-altrose 在 吡啶 、 水 、 镍 作用下， 100.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-anhydro-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  甲基2，6-脱水α-D-金属皂苷和甲基α-D-金属皂苷的其他新衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01186a063

文献信息

• Free‐Radical Epimerization of <scp>d</scp> ‐ into <scp>l</scp> ‐ <i>C</i> ‐(Glycosyl)methanol Compounds Using 1,5‐Hydrogen Atom Transfer Reaction
  作者：Adrián S. Montes、Elisa I. León、Ángeles Martín、Inés Pérez‐Martín、Ernesto Suárez

  DOI：10.1002/ejoc.202101391

  日期：2022.4.27

  C5 of readily accessible d- or l-carbohydrates, by means of a remote reductive radical sequence was described. A comparative study of the radical process promoted by a tin reagent or with photoredox conditions was also performed. The stereochemical and polarity influence of the substituents in the course of the radical sequence was considered.

  描述了通过远程还原自由基序列在容易获得的d-或l-碳水化合物的 C5 处进行长程差向异构化制备对映异构纯的顺式- C - 糖基化合物。还进行了由锡试剂或光氧化还原条件促进的自由基过程的比较研究。考虑了取代基在自由基序列过程中的立体化学和极性影响。
• Towards α- or β-d-C-glycosyl compounds by tin-catalyzed addition of glycosyl radicals to acrylonitrile and vinylphosphonate, and flexible reduction of tetra-O-acetyl-α-d-glucopyranosyl bromide with cyanoborohydride
  作者：Jean-Pierre Praly、Azin Salek Ardakani、Isabelle Bruyère、Chrystelle Marie-Luce、Bing Bing Qin

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00052-6

  日期：2002.10

  These conditions led to 2-(α- d -manno-, and galactopyranosyl)-ethylphosphonates in 68 and 76% yields. Similarly, radical addition of acetylated 1-bromo-β- d -glucopyranosyl chloride ( 2 ) to acrylonitrile or diethyl vinylphosphonate afforded mainly intermediate chlorides which, upon radical reduction with excess tri- n -butyltin hydride, afforded the corresponding β anomers (40 and 38%, respectively)

  摘要在催化量的氯化三正丁基锡和过量的氰基硼氢化钠（或四正丁基铵）存在下，将乙酰化的α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（1）光诱导自由基加成到丙烯腈或乙烯基膦酸二乙酯中，可以高效制备α-构型的壬腈和2-（α-d-吡喃葡萄糖基）-乙基膦酸酯（产率分别为79％和70％）。这些条件导致产率为68％和76％的2-（α-d-甘露糖基和吡喃并吡喃糖基）-乙基膦酸酯。类似地，将乙酰化的1-溴-β-d-吡喃葡萄糖基氯（2）自由基加成到丙烯腈或乙烯基膦酸二乙酯中，主要得到中间体氯化物，在用过量的三正丁基锡氢化物进行自由基还原后，得到相应的β异构体（40和分别由38％的CC和CH键形成。立体控制依赖于d -glycopyranos-1-yl自由基的α-立体选择性猝灭。我们还发现，在叔丁醇中用过量的NaBH 3 CN进行1的紫外光辐照，可得到1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-α-d-阿拉伯糖-己吡喃糖（结晶后占65％