bis(4-fluorobenzyl) diselenide | 57239-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-fluorobenzyl) diselenide
• 英文别名: Bis[(4-fluorophenyl)methyl]diselane；1-fluoro-4-[[(4-fluorophenyl)methyldiselanyl]methyl]benzene
• CAS: 57239-58-4
• 化学式: C₁₄H₁₂F₂Se₂
• 分子量: 376.166
• InChiKey: AUWNSFBLQTTXBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C(Solv: ethanol, 50% (64-17-5))
• 沸点：
  435.9±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-fluorobenzyl) diselenide 、 1-[2-Chloro-2-(2,4-difluorophenyl)ethyl]imidazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以79.47%的产率得到1-(2-(2,4-difluorophenyl)-2-((4-fluorobenzyl)selanyl)ethyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型含硒作为有效抗真菌剂的咪康唑类似物。

  摘要：

  在此，根据生物立体异构理论，设计，合成了一系列新型的含硒咪康唑类似物，并评价了它们对十三种致病真菌的抑制作用。特别令人鼓舞的是，所有新型目标化合物均对所有测试菌株均表现出显着的抗真菌活性。此外，所有目标化合物均对耐氟康唑的真菌表现出优异的抑制作用。随后，初步的机理研究表明，代表性化合物A03对C.alb具有很强的抑制作用。CYP51。而且，目标化合物可以防止真菌生物膜的形成。进一步的溶血试验证实，潜在化合物比咪康唑具有更高的安全性。此外，分子对接研究提供了目标化合物与C.alb之间的相互作用模式。CYP51。这些结果强烈表明，某些目标化合物有望成为新型抗真菌药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112360
• 作为产物：
  描述：

  [(4-氟苯基)甲基]二甲胺 在 selenium 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 bis(4-fluorobenzyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  从元素硒和苄基季铵盐合成二苄基二硒化物

  摘要：

  c ^ 2 -对称dibenzylic diselenides：由S表示的合成方法（对映体富集的高度）dibenzylic diselenides Ñ描述的（对映体富集）季铵盐和元素硒2亲核取代。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101086

文献信息

• Metal- and photocatalyst-free synthesis of 3-selenylindoles and asymmetric diarylselenides promoted by visible light
  作者：Ignacio D. Lemir、Willber D. Castro-Godoy、Adrián A. Heredia、Luciana C. Schmidt、Juan E. Argüello

  DOI：10.1039/c9ra03642c

  日期：——

  the synthesis of 3-selenylindoles employing diorganyl diselenides and indoles or electron-rich arenes as starting materials. Visible blue light was used to promote the reaction without employing transition metal complexes or organic photocatalysts as sensitizers. Additives such as strong oxidants or bases were not required. Moreover, ethanol was employed as a benign solvent under mild reaction conditions

  采用二有机基二硒化物和吲哚或富电子芳烃作为起始材料，开发了一种用于合成 3-硒吲哚的新颖且可持续的方法。在不使用过渡金属配合物或有机光催化剂作为敏化剂的情况下，使用可见蓝光来促进反应。不需要强氧化剂或碱等添加剂。此外，乙醇在温和的反应条件下被用作良性溶剂。通过这种简单且环保的方法，以良好至优异的分离产率获得了几种 3-硒吲哚和许多不对称二芳基硒化物。
• Design, synthesis and antifungal activities of novel triazole derivatives with selenium-containing hydrophobic side chains
  作者：Meng-bi Guo、Zhong-zuo Yan、Xin Wang、Hang Xu、Chun Guo、Zhuang Hou、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.129044

  日期：2022.12

  In this work, a series of novel 1,2,4-triazole derivatives with selenium-containing hydrophobic side chains were designed and synthesized based on the structure of lanosterol 14α-demethylase (CYP51). All compounds were characterized by HRMS, 1H NMR and 13C NMR. Then, their antifungal activities against eight human pathogenic fungi were evaluated in vitro by testing the minimal inhibitory concentrations

  本工作基于羊毛甾醇 14α-脱甲基酶 (CYP51) 的结构，设计并合成了一系列具有含硒疏水侧链的新型 1,2,4-三唑衍生物。所有化合物均通过 HRMS、1 H NMR和13 C NMR进行了表征。然后，在体外评估了它们对八种人类病原真菌的抗真菌活性通过测试最小抑菌浓度。结果表明，几乎所有测试的化合物被发现比对照药物氟康唑更有效地对抗所有测试的真菌菌株。进一步的机理研究表明，目标化合物具有真菌CYP51抑制活性。同时，代表性化合物显示出对哺乳动物细胞系的低细胞毒性作用。此外，对接结果表明，目标化合物与白色念珠菌CYP51 的结合模式优于氟康唑，尤其是在狭窄的疏水裂缝中。总的来说，可以进一步开发具有含硒疏水侧链的新型 1,2,4-三唑衍生物，用于治疗侵袭性真菌感染。
• Synthesis of Selenium Derivatives using Organic Selenocyanates as Masked Selenols: Chemical Reduction with Rongalite as a Simpler Tool to give Nucleophilic Selenides
  作者：Willber D. Castro‐Godoy、Adrián A. Heredia、Lydia M. Bouchet、Juan E. Argüello

  DOI：10.1002/cplu.202400183

  日期：2024.8

  The chemical reduction of alkyl, aryl, and benzyl selenocyanates, as masked selenols, using Rongalite is investigated. As a result, the corresponding diselenides were obtained selectively in very good to excellent yields. Additionally, a simple methodology is described using the in-situ generated benzyl selenolate anion to promote nucleophilic substitution, epoxide ring opening, and Michael addition

  研究了使用雕白粉对烷基、芳基和苄基硒氰酸酯（作为掩蔽硒醇）进行化学还原。结果，以非常好到优异的产率选择性地获得了相应的二硒化物。此外，还描述了一种简单的方法，使用原位生成的硒酸苄酯阴离子来促进亲核取代、环氧化物开环和迈克尔加成反应。
• Lead optimization generates selenium-containing miconazole CYP51 inhibitors with improved pharmacological profile for the treatment of fungal infections
  作者：Hang Xu、Zhong-zuo Yan、Meng-bi Guo、Ran An、Xin Wang、Rui Zhang、Yan-hua Mou、Zhuang Hou、Chun Guo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113337

  日期：2021.4
• Lalezari,I.; Sharghi,N., Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 1967, vol. 23, p. 1948 - 1951
  作者：Lalezari,I.、Sharghi,N.

  DOI：——

  日期：——