(4-fluorobenzyl)(phenyl)selane | 1138347-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-fluorobenzyl)(phenyl)selane
• 英文别名: 1-Fluoro-4-(phenylselanylmethyl)benzene
• CAS: 1138347-78-0
• 化学式: C₁₃H₁₁FSe
• 分子量: 265.189
• InChiKey: NBYNNGOJQOQALV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.9±34.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 (4-fluorobenzyl)(phenyl)selane 在 copper diacetate 、 C₂₇H₂₅ClN₃RuSe 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以43%的产率得到(E)-4-fluoro-(2-styrylbenzyl)(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  硒化 NHC-半钳钌 (II) 配合物对硒化苄的硒定向邻 C-H 活化

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了使用 Ru(II) 催化剂的硒定向邻位乙烯基化苄基硒。这种新颖的反应方法利用硒作为 C-H 活化的导向基团，并允许对苄基硒和不同类型的乙烯基进行一系列取代。定向基团的加入非常容易且一锅法，是一种众所周知的实验室试剂。由此，建立了以硒为导向基团合成有机硒的有效合成方法。此外，据我们所知，这是关于苄基硒官能化的第一份报告。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00136
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 4,5,6,7-tetrachloro-2',4',5',7'-tetraiodofluorescein disodium salt 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4-fluorobenzyl)(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与二硒化物的可见光诱导脱羧硒化为不对称单硒化物

  摘要：

  使用烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为烷基化试剂和酸性红94作为廉价光催化剂的光诱导脱羧C-Se键形成反应已被记载。该脱羧过程可耐受多种烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯，从而提供一系列具有良好至优异产率的不对称单硒化物。温和的条件和优异的官能团耐受性使得药物分子和天然产物的后期修饰成为可能。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154825

文献信息

• Transition metal-free coupling reactions of benzylic trimethylammonium salts with di(hetero)aryl disulfides and diselenides
  作者：Fuhai Li、Dan Wang、Hongyi Chen、Ze He、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1039/d0cc05633b

  日期：——

  A new protocol was developed to synthesize (enantioenriched) thioethers and selenoethers from (chiral) benzylic trimethylammonium salts and di(hetero)aryl disulfides or diselenides. These syntheses were promoted by the presence of weak base and did not require the use of any transition metal, and resulted in the target products with good to excellent yields (72–94%). Using quaternary ammonium salts

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。
• Regioselective Synthesis of Selenide Ethers through a Decarboxylative Coupling Reaction
  作者：Fei-Hu Cui、Jing Chen、Shi-Xia Su、Yan-li Xu、Heng-shan Wang、Ying-ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201700676

  日期：2017.11.23

  An efficient and selective approach to the synthesis of selenide ethers containing one or two geminal C–Se bonds from readily available diselenides and phenylacetic acids was developed. Compounds containing one C–Se bond were prepared by employing air as the oxidant under metal-free conditions, whereas compounds having two geminal C–Se bonds were formed via the iron(III) chloride/oxygen/cesium carbonate

  已开发出一种有效的，选择性的方法，可以从容易获得的二硒化物和苯乙酸合成含一个或两个双键C-Se键的硒醚。通过在无金属条件下将空气用作氧化剂来制备包含一个C-Se键的化合物，而通过氯化铁（III）/氧/碳酸铯（FeCl 3 / O 2）形成具有两个双键C-Se键的化合物。/ Cs 2 CO 3）系统。此外，在标准反应条件下，1,2-二苯基二硫烷也可以平稳地转化为相应的硫醚产物。
• An indium–TMSCl promoted reaction of diphenyl diselenide and diorganyl disulfides with aldehydes: novel routes to selenoacetals, thioacetals and alkyl phenyl selenides
  作者：Brindaban C. Ranu、Amit Saha、Tanmay Mandal

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.079

  日期：2009.3

  The reactions of diphenyl diselenide and dialkyl disulfides with aldehydes in the presence of In–TMSCl have been investigated. Aliphatic aldehydes provide the corresponding selenoacetals and aromatic aldehydes lead predominantly to benzyl phenyl selenides on reaction with diphenyl diselenide. However, the reaction of dimethyl disulfide and diphenyl disulfide with both aromatic and aliphatic aldehydes

  研究了在In–TMSCl存在下二苯二硒化物和二烷基二硫化物与醛的反应。脂族醛提供相应的硒缩醛，而芳族醛在与二苯基二硒化物反应时主要导致苄基苯基硒化物。然而，二甲基二硫化物和二苯基二硫化物与芳族和脂族醛的反应均产生二硫缩醛。这提供了从醛合成硒缩醛，硫缩醛和硒化物的新途径。
• Unusual Application for Phosphonium Salts and Phosphoranes: Synthesis of Chalcogenides
  作者：Igor M. R. Moura、Arisson Tranquilino、Barbara G. Sátiro、Ricardo O. Silva、Diogo de Oliveira-Silva、Roberta A. Oliveira、Paulo H. Menezes

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00114

  日期：2021.4.16

  A novel strategy for the synthesis of sulfides and selenides from phosphonium salts and thio- or selenesulfonates, commercially available compounds, is described. When phosphoranes were used in the reaction, different products were obtained. The methodology does not require the use of metals, reactive species, or anhydrous conditions to be performed.

  描述了一种由phospho盐和硫代或硒代磺酸盐（可商购的化合物）合成硫化物和硒化物的新策略。当将膦烷用于反应中时，获得了不同的产物。该方法不需要使用金属，反应性物质或无水条件。
• Selenium-Directed <i>ortho</i>-C–H Borylation by Iridium Catalysis
  作者：Jia Tang、Thishana Singh、Xingzhen Li、Linpeng Liu、Taigang Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01559

  日期：2020.9.18

  An iridium-catalyzed selenium-directed ortho-C–H borylation of benzyl selenide derivatives was successfully developed. This is the first example where selenium is used as a directing group in C–H borylation. The reaction was carried out using the tricyclohexylphosphine ligand for an improved catalytic efficiency. Various substrates were tolerated and afforded either ortho-monoborylated products (substrates

  成功开发了铱催化的硒基苄基硒化物衍生物的硒基定向邻-C-H硼酸酯化反应。这是在C–H硼化中使用硒作为引导基团的第一个例子。使用三环己基膦配体进行反应以提高催化效率。耐受各种底物，并以高收率提供邻-单硼酸酯化产物（带有邻-或间-取代基的底物）或双渗硼化产品（带有对-取代基的底物）。这项研究为制备各种有机硒化合物提供了一种有效的合成方法。