p-(5-(tributylstannyl)thiophen-2-yl)-N-(phenyl)-N-(naphthalen-1-yl)phenylamine | 1378024-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: p-(5-(tributylstannyl)thiophen-2-yl)-N-(phenyl)-N-(naphthalen-1-yl)phenylamine
• CAS: 1378024-65-7
• 化学式: C₃₈H₄₅NSSn
• 分子量: 666.558
• InChiKey: WTYAVZKFPNADEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.09
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 、 p-(5-(tributylstannyl)thiophen-2-yl)-N-(phenyl)-N-(naphthalen-1-yl)phenylamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(5'-(p-(1-naphthyl(phenyl)amino)phenyl)thiophen-2'-yl)-thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  利用含有三亚芳基共轭物的有机双染料的染料敏化太阳能电池

  摘要：

  通过便捷的方法合成了一系列包含给体（D），桥（B）和受体（A）的有机偶极化合物，形成了一种D–B–A型二元体，并成功地用于染料敏化太阳能电池。中心桥由三个线性连接的亚芳基基团，即亚苯基或噻吩基制成。供体基团是芳族胺，即二苯胺或萘基苯胺基团。受体基团是氰基丙烯酸，可以固定在TiO 2的表面上在光伏设备中。这些设备表现出色，典型的量子效率为5–7％，最佳入射光子到电流的转换效率（IPCE）超过80％。用萘基苯胺供体基团制得的装置的性能略好于用二苯胺供体基团制得的装置。含有亚苯基-噻吩基-亚苯基桥基的化合物的性能要优于具有其他三芳基键合的化合物。使用具有B3LYP功能的时变密度泛函理论（TDDFT）模型分析了它们的光化学行为。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.024
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-naphthyl)-N-phenyl-p-(2'-thiophenyl)aniline 、 三丁基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 p-(5-(tributylstannyl)thiophen-2-yl)-N-(phenyl)-N-(naphthalen-1-yl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  DYE COMPOUND AND DYE-SENSITIZED SOLAR CELL

  摘要：

  描述了一种染料化合物，其化学式为（I）：其中A1、A2和A3分别独立表示取代或未取代的1,4-苯基或2,5-噻吩基团，B1和B2分别独立表示取代或未取代的芳基团。该染料化合物适合用作染料敏化太阳能电池（DSSC）中的染料敏化剂。

  公开号：

  US20100076205A1

文献信息

• Phenothiazine derivatives as organic sensitizers for highly efficient dye-sensitized solar cells
  作者：Chih-Jen Yang、Yuan Jay Chang、Motonori Watanabe、Yung-Son Hon、Tahsin J. Chow

  DOI：10.1039/c2jm13961h

  日期：——

  A series of organic dyes containing a phenothiazine central unit were synthesized and were used effectively in the fabrication of dye-sensitized solar cells (DSSCs). A cyanoacrylate moiety was added at the C(3) position of the phenothiazine as an electron acceptor, and a triarylamine moiety was attached at the C(7) position as an electron donor. The DSSCs made with these dyes displayed remarkable quantum efficiency, ranging from 4.2–6.2% under an AM 1.5 solar condition (100 mW cm−2). A variety of substituents, i.e., methyl, hexyl and triphenylamino groups, were added at the N(10) of phenothiazine in order to optimize the incident photon-to-current conversion efficiency. Along the main chromophore a thiophenylene group was inserted at different positions to examine its influence on the properties of devices. The best performance was found in compound NSPt-C6, in which a hexyl group was attached at the N(10) of phenothiazine and a thiophenylene at the C(7) position. It displayed a short-circuit current (Jsc) of 14.42 mA cm−2, an open-circuit voltage (Voc) of 0.69 V, and a fill factor (ff) of 0.63, corresponding to an overall conversion efficiency of 6.22%. Their photophysical properties were analyzed with the aid of a time-dependent density functional theory (TDDFT) model with the B3LYP functional. Their photovoltaic behavior was further elucidated by the electrochemical impedance spectroscopy.

  合成了一系列含有苯噻嗪中心单元的有机染料，并有效地用于染料敏化太阳能电池（DSSCs）的制造。在苯噻嗪的C(3)位点添加了一种氰基丙烯酸酯部分作为电子受体，同时在C(7)位点连接了三芳胺部分作为电子给体。使用这些染料制作的DSSC在AM 1.5太阳条件下（100 mW cm−2）显示出显著的量子效率，范围为4.2%至6.2%。在苯噻嗪的N(10)位点添加了多种取代基，如甲基、己基和三苯胺基，以优化入射光子到电流的转换效率。在主要染料上还在不同位置插入了噻吩苯基，以研究其对器件性能的影响。最佳表现发现于化合物NSPt-C6，其中在苯噻嗪的N(10)位点连接了己基，并在C(7)位点连接了噻吩苯基。它显示出短路电流（Jsc）为14.42 mA cm−2，开路电压（Voc）为0.69 V，填充因子（ff）为0.63，相应的整体转换效率为6.22%。借助时间相关密度泛函理论（TDDFT）模型与B3LYP泛函分析了它们的光物理性质。通过电化学阻抗谱进一步阐明了它们的光伏行为。