5-amino-1-<(4-methylphenyl)sulfonyl>-1H-pyrazole-4-carbonitrile | 106368-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-1-<(4-methylphenyl)sulfonyl>-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-1-(p-toluenesulfonyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile；5-amino-4-cyano-1-(p-toluenesulfonyl)pyrazole；5-amino-1-tosyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile；5-amino-1-tosyl-1H-pyrazolo-4-carbonitrile；5-amino-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 106368-34-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₂S
• 分子量: 262.292
• InChiKey: IOVAWZLOAGNYBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-<(4-methylphenyl)sulfonyl>-1H-pyrazole-4-carbonitrile 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-7-tosyl-2-thioxo-1,2,3,7-tetrahydropyrazolo[3,4-d]-[1,3,2]diazaphosphinine-4-thione
  参考文献：
  名称：

  氨基氰基吡唑合成新型吡唑并嘧啶二硫酮和吡唑并嘧啶膦

  摘要：

  摘要 提出了一种从氨基-氰基吡唑 1 前体快速合成官能化吡唑并嘧啶二硫酮 2 和吡唑二氮杂膦硫酮 3 的通用、高产合成方案。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.486516
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4-amino-1-(p-toluenesulfonyl)pyrazolo<3,4-b>pyridine-5,6-dicarboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 5-amino-1-<(4-methylphenyl)sulfonyl>-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Luo, Jiann-Kuan; Castle, Lyle W., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 1, p. 267 - 273

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of aminocyanopyrazoles via a multi-component reaction and anti-carbonic anhydrase inhibitory activity of their sulfamide derivatives against cytosolic and transmembrane isoforms
  作者：Fatma Allouche、Fakher Chabchoub、Fabrizio Carta、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3109/14756366.2012.720573

  日期：2013.4.1

  were converted to the corresponding sulfamides by reaction with sulfamoyl chloride. The aminopyrazoles incorporating phenyl and tosyl moieties were tested as inhibitors of four carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms, the human (h) hCA I, II, IX and XII. Many of them showed low micromolar or submicromolar inhibition of these enzymes. The corresponding sulfamides were low nanomolar CA inhibitors.

  描述了在酸性催化剂下丙二腈与原酸酯和肼衍生物之间多组分反应（MCR）的便捷方案。制备，分离和表征了一系列氨基氰基吡唑4。这些吡唑与亚硝酸钠，然后与仲胺试剂和甲酸反应，生成吡唑并三嗪6和吡唑并吡喃二酮7。一些氨基吡唑通过与氨磺酰氯反应转化为相应的磺酰胺。测试了结合有苯基和甲苯磺酰基部分的氨基吡唑类化合物作为四种碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同种型（人）hCA I，II，IX和XII的抑制剂。它们中的许多显示出对这些酶的低微摩尔或亚微摩尔抑制。相应的磺酰胺为低纳摩尔CA抑制剂。
• A CLEAN AND RAPID SYNTHESIS OF 5-AMINOPYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID ESTERS AND NITRILES USING MONTMORILLONITE K10
  作者：G. Jagath Reddy、S. Sailaja、D. Manjula、K. Srinivasa Rao

  DOI：10.1515/hc.2005.11.5.385

  日期：2005.1

  phosphodiesterase inhibitors, C N S agents, benzodiazepine receptor antagonists. Pyrazole ortho amino esters and nitriles are of immense use in the synthesis of these compounds. They also serve as intermediates in agrochemicals pesticides and in the synthesis o f desamino pyrazole carboxylates and nitriles. V C N R,NHNH 2 + M K 1 0 , I P A

  使用蒙脱石在非均相催化条件下合成了一系列 5-氨基吡唑-4-羧酸酯（4a-0 和腈（5a-f））。引言 吡唑以其解热、镇痛和抗炎等药理特性而闻名。许多据报道，吡唑稠合的双环和三环杂环具有潜在的生物活性，如磷酸二酯酶抑制剂、中枢神经系统药物、苯二氮卓受体拮抗剂。吡唑邻氨基酯和腈在这些化合物的合成中具有巨大的用途。它们也可作为农用化学品的中间体用于合成脱氨基吡唑羧酸盐和腈类 VCNR,NHNH 2 + MK 1 0 , IPA
• Synthesis and chemiluminescence of 1,3-disubstituted pyrazolo[4′,3′:5,6]pyrido[2,3-d]pyridazine-5,8(6h,7h)-diones and related compounds
  作者：Yoshinori Tominaga、Noriko Yoshioka、Seigo Kataoka、Norihito Aoyama、Toshiyuki Masunari、Akira Miike

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01862-c

  日期：1995.11

  [4′,3′:5,6]pyrido[2,3-d]pyridazine-5,8(6H,7H)-diones (7a-s) in good yields. These tricyclic pyridazine derivatives were evaluated for chemiluminescence. Some were found to be more efficient than luminol in light production. 4-Amino-3-methylsufonyl-1-phenyl-1H-pyrazolo [4′,3′:5,6]pyndo[2,3-d]pyridazine-5,8(6H,7H)-dione(7r) showed the greatest chemiluminescence intensity derivatives in the presence of H2O2

  1,3-二取代的5-氨基吡唑-4-腈衍生物（3a-o）与乙炔二羧酸二甲酯在碳酸钾存在下于二甲亚砜中的反应，得到相应的二甲基1,3-二取代的吡唑并[3,4-b]吡啶-5,6-二羧酸盐（4a-o）与过量的水合肼在乙醇中回流反应，然后在250-300°C加热，得到1,3-二取代的4-氨基-1H-吡唑醇[4' ，3'：5,6] pyrido [2,3-d] pyridazine-5,8（6H，7H）-diones（7a-s）的产率很高。评价这些三环哒嗪衍生物的化学发光。发现一些在发光方面比鲁米诺更有效。4-Amino-3-methylsufonyl-1-phenyl-1H-pyrazolo [4'，3'：5,6] pyndo [2,3-d]哒嗪-5,8（6H，7H）-dione（7r）在过氧化物酶H 2 O 2存在下，在磷酸盐缓冲液pH 8.0中显示出最大的化学发光强度衍生物
• Oxamates derived from 5-aminopyrazoles
  作者：Norton P. Peet

  DOI：10.1002/jhet.5570230141

  日期：1986.1

  Several oxamates were prepared from ethyl oxalyl chloride and 5-amino-4-cyanopyrazoles substituted in the 1-position with aryl, aroyl and arylsulfonyl groups. Both aroyl and arylsulfonyl groups suffered chloride-induced cleavage during this process. The synthesis of 7-(6-chloro-3-pyridazinyl)-7H-pyrazolo[3,4-d]-1,2,3-tri-azin-4(3H)-one (11) and its reaction with methanol to give 1-(6-chloro-3-pyri

  由乙二酰氯乙基氯和在1-位被芳基，芳酰基和芳基磺酰基取代的5-氨基-4-氰基吡唑制备几种草酸酯。在此过程中，芳酰基和芳基磺酰基均遭受氯化物诱导的裂解。7-（6-氯-3-哒嗪基）-7 H-吡唑并[3,4- d ] -1,2,3-三嗪-4（3 H）-one（11）的合成还报道了用甲醇生成1-（6-氯-3-吡啶并嗪基）-5-甲氧基-1 H-吡唑-4-羧酰胺（12）。提出了这种有趣的转换的机制。
• Tominaga, Yoshinori; Castle, Raymond N.; Dalley, N. Kent, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 1, p. 295 - 299
  作者：Tominaga, Yoshinori、Castle, Raymond N.、Dalley, N. Kent

  DOI：——

  日期：——