6'-amino-2'-methyl-2-oxo-2',3'-dihydrospiro[indoline-3,4'-pyran]-5'-carbonitrile | 1356829-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6'-amino-2'-methyl-2-oxo-2',3'-dihydrospiro[indoline-3,4'-pyran]-5'-carbonitrile
• 英文别名: (3S)-6'-amino-2'-methyl-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-2,3-dihydropyran]-5'-carbonitrile
• CAS: 1356829-05-4
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: QUIUVJSGUYMHIE-OMXDBJJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(R)-2'-oxo-3'-(2''-oxoprop-1''-yl)indolin-3'-yl]malononitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到6'-amino-2'-methyl-2-oxo-2',3'-dihydrospiro[indoline-3,4'-pyran]-5'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic enantioselective conjugate addition of ketones to isatylidine malononitriles

  摘要：

  已经开发了一种由手性一级胺I催化的酮与烷基二烯丙基马隆腈的对映选择性Michael加成反应，使用(R)-5c作为共同催化剂，反应产率良好（>90%）且对映选择性良好（85-96% ee）。该策略还通过多米诺Knoevenagel/Michael序列扩展到了三组分版本，获得了类似或更好的结果。

  DOI：

  10.1039/c2cc17067a

文献信息

• Organocatalytic enantioselective conjugate addition of ketones to isatylidine malononitriles
  作者：Lu Liu、Deyan Wu、Xiangmin Li、Sinan Wang、Hao Li、Jian Li、Wei Wang

  DOI：10.1039/c2cc17067a

  日期：——

  An enantioselective Michael addition of ketones to alkylidenemalononitriles catalyzed by chiral primary amine I with (R)-5c as a co-catalyst in good yields (>90%) and with good enantioselectivities (85–96% ee) has been developed. The strategy has also been extended to a three-component version through a domino Knoevenagel/Michael sequence with similar or better outcomes.

  已经开发了一种由手性一级胺I催化的酮与烷基二烯丙基马隆腈的对映选择性Michael加成反应，使用(R)-5c作为共同催化剂，反应产率良好（>90%）且对映选择性良好（85-96% ee）。该策略还通过多米诺Knoevenagel/Michael序列扩展到了三组分版本，获得了类似或更好的结果。