5,5-dimethyl-2-(2,2':5',2"-terthien-5-yl)[1,3,2]dioxoborinane | 583886-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-(2,2':5',2"-terthien-5-yl)[1,3,2]dioxoborinane
• 英文别名: 2,2':5',2''-terthiophene-5-boronic acid neopentyl glycol ester；1,3,2-Dioxaborinane, 5,5-dimethyl-2-[2,2':5',2''-terthiophen]-5-yl-；5,5-dimethyl-2-[5-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 583886-80-0
• 化学式: C₁₇H₁₇BO₂S₃
• 分子量: 360.33
• InChiKey: PWNJYTXBQBXWGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-(2,2':5',2"-terthien-5-yl)[1,3,2]dioxoborinane 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 164.0h， 生成 3,3-diphenyl-8-(2,2':5',2"-terthien-5-yl)-3H-naphtho[2,1-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  通过交叉偶联反应合成新型噻吩取代的 3,3-二苯基-3H-萘并[2,1-b]吡喃，光调制材料的前体

  摘要：

  3,3-二苯基-3H-萘并[2,1-b]吡喃通过共价键连接到萘部分（5、6、8和9）不同位置的一个、两个或三个噻吩核以良好的产量制备。Suzuki 交叉偶联反应用于两种可能的策略：与低聚噻吩偶联前的铬烯化或偶联后的铬烯化，主要中间体是二苯基炔丙醇、官能化萘酚衍生物和噻吩硼酸酯。获得此类光致变色化合物的总产率通常非常令人满意。对于 7 位，使用四氢萘酮衍生物和噻吩溴镁中间体之间的格利雅反应实现了偶联反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300033
• 作为产物：
  描述：

  alpha-三联噻吩 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 正丁基锂 、 硼酸三丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以64%的产率得到5,5-dimethyl-2-(2,2':5',2"-terthien-5-yl)[1,3,2]dioxoborinane
  参考文献：
  名称：

  通过交叉偶联反应合成新型噻吩取代的 3,3-二苯基-3H-萘并[2,1-b]吡喃，光调制材料的前体

  摘要：

  3,3-二苯基-3H-萘并[2,1-b]吡喃通过共价键连接到萘部分（5、6、8和9）不同位置的一个、两个或三个噻吩核以良好的产量制备。Suzuki 交叉偶联反应用于两种可能的策略：与低聚噻吩偶联前的铬烯化或偶联后的铬烯化，主要中间体是二苯基炔丙醇、官能化萘酚衍生物和噻吩硼酸酯。获得此类光致变色化合物的总产率通常非常令人满意。对于 7 位，使用四氢萘酮衍生物和噻吩溴镁中间体之间的格利雅反应实现了偶联反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300033

文献信息

• Oligothiophenes Nano-organized on a Cyclotetrasiloxane Scaffold as a Model of a Silica-Bound Monolayer: Evidence for Intramolecular Excimer Formation
  作者：Wojciech Mróz、Jean Philippe Bombenger、Chiara Botta、Alessio Orbelli Biroli、Maddalena Pizzotti、Filippo De Angelis、Leonardo Belpassi、Riccardo Tubino、Francesco Meinardi

  DOI：10.1002/chem.200901307

  日期：2009.11.23

  Excimer formation in a new class of terthiophene‐based fluorophores covalently bonded to a cyclotetrasiloxane scaffold has been demonstrated and the photophysical process ruling it has been investigated in detail and modeled theoretically. In contrast to the conventional systems in which long‐living fluorophores such as pyrene are linked in the same molecule, an excimer is formed only when two terthiophene‐based

  已经证明了共价键合到环四硅氧烷支架上的新型基于对噻吩基的荧光团中的准分子形成，并已详细研究了它的光物理过程并进行了理论建模。与将long等长寿命荧光团连接在同一分子中的常规系统相比，仅当在激发发生时，在同一环四硅氧烷支架上纳米组织的两个基于噻吩基的支链足够靠近在一起时，才形成准分子。在这种情况下，准分子形成非常有效，并且新的束缚激发态非常稳定。
• Alkyl-Functionalized Organic Dyes for Efficient Molecular Photovoltaics
  作者：Nagatoshi Koumura、Zhong-Sheng Wang、Shogo Mori、Masanori Miyashita、Eiji Suzuki、Kohjiro Hara

  DOI：10.1021/ja0645640

  日期：2006.11.1

  We designed and synthesized new alkyl-functionalized organic dyes, MK-1 and MK-2, for dye-sensitized solar cells (DSSCs). Based on the MK-2 dye, a high performance of efficiency (eta, 7.7%; short-circuit current density Jsc = 14.0 mA cm-2, open-circuit voltage Voc = 0.74 V, and fill factor FF = 0.74) was achieved under AM 1.5 G irradiation (100 mW cm-2). Remarkably, the relatively higher Voc for DSSCs based on MK-1 and MK-2 dyes, which have long alkyl chains, were observed among the organic dyes caused by the increasing of the electron lifetime in the conduction band of TiO2. Our molecular design of alkyl-functionalized dyes strongly suggests the promising performance of molecular photovoltaics based on organic dyes.
• Synthesis of New Thiophene-Substituted 3,3-Diphenyl-3H-naphtho[2,1-b]pyrans by Cross-Coupling Reactions, Precursors of Photomodulated Materials
  作者：Michel Frigoli、Corinne Moustrou、André Samat、Robert Guglielmetti

  DOI：10.1002/ejoc.200300033

  日期：2003.8

  3,3-Diphenyl-3H-naphtho[2,1-b]pyrans linked to one, two, or three thiophene nuclei in different positions of the naphthalene moiety (5, 6, 8, and 9) by a covalent bond have been prepared in good yields. A Suzuki cross-coupling reaction was used with two possible strategies: chromenization before the coupling with oligothiophenes or chromenization after the coupling, the main intermediates being the

  3,3-二苯基-3H-萘并[2,1-b]吡喃通过共价键连接到萘部分（5、6、8和9）不同位置的一个、两个或三个噻吩核以良好的产量制备。Suzuki 交叉偶联反应用于两种可能的策略：与低聚噻吩偶联前的铬烯化或偶联后的铬烯化，主要中间体是二苯基炔丙醇、官能化萘酚衍生物和噻吩硼酸酯。获得此类光致变色化合物的总产率通常非常令人满意。对于 7 位，使用四氢萘酮衍生物和噻吩溴镁中间体之间的格利雅反应实现了偶联反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)