7,8-dichloroimidazo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one | 143007-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7,8-dichloroimidazo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one
• 英文别名: 7,8-dichloro-5H-imidazo[1,2-a]quinoxalin-4-one
• CAS: 143007-14-1
• 化学式: C₁₀H₅Cl₂N₃O
• 分子量: 254.075
• InChiKey: INRPWJDBSCEMAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dichloroimidazo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-cyclohexylamino-7,8-dichloroimidazo[1,2-a] quinoxalin
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,2-a]quinoxalin-4-amines: A novel class of nonxanthine A1-adenosine receptor antagonists

  摘要：

  The syntheses and A(1) adenosine receptor affinities of a number of imidazo[1,2-alpha]quinoxalin-4-amines are reported. Structure activity relationships within the series and in comparison with other similar tricyclic nonxanthine adenosine antagonists are discussed, leading to a putative common binding mode of these nitrogen-containing heterocycles to A(1) adenosine receptors. Secondary amino compounds displayed the best affinities toward A(1) receptors, while the tertiary amines were almost devoid of activity, thus suggesting a crucial role for the hydrogen bond-forming 4-NH group. Remarkably higher potencies for l-methyl and N-cyclopentyl derivatives were also found. 4-Cyclopentylamino-1-methylimidazo[1,2-alpha]quinoxaline (IRFI 165) is the most potent compound in this series, having K-i(A(1)) = 7.9 nM. It is also provided with a good A(1) selectivity both versus A(2a) and A(3) subtypes and was selected for further pharmacological studies. (C) Elsevier, Paris.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)80019-1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6,7-二氯喹喔啉 在 盐酸 、 magnesium monoperoxyphthalate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 371.0h， 生成 7,8-dichloroimidazo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一系列杂环稠合的喹喔啉酮和喹唑啉酮的合成和兴奋性氨基酸药理作用。

  摘要：

  作为开发强大的兴奋性氨基酸拮抗剂的计划的一部分，我们合成并评估了一系列取代的1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-4（5H）-ones，4，4，tetrazolo [1,5-a]喹喔啉-4（5H）-5和吡唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-ones 6和咪唑并[1,2-a]喹喔啉- 4（5H）-一，7。通常，对AMPA受体表现出最佳亲和力的相同杂环也对NMDA受体复合物上的甘氨酸位点表现出最佳亲和力。发现1-丙基-7,8-二氯-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-4（5H）-一，4d与ICPA对AMPA受体的亲和力最大皮层切片制剂中的0.83 microM和拮抗40 microM AMPA引起的去极化，IC5​​0为44 microM。7,8-二氯-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-4（5H）-one，4a和7 8-二氯咪唑并[1,2-a]喹喔啉-4（5H）-one 7具有对

  DOI：

  10.1021/jm00096a002

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0743945B1

  公开（公告）日：2002-03-06
• US6124287
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US06124287
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Improvements in or relating to excitatory amino acid receptor antagonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0518530B1

  公开（公告）日：1996-10-09
• IMIDAZO[1,2-a]QUINOXALIN-4-AMINES ACTIVE AS ADENOSINE ANTAGONISTS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：Biomedica Foscama Industria Chimico-Farmaceutica S.p.A.

  公开号：EP0865442B1

  公开（公告）日：2000-07-05