4-methyl-N-(3,4,5-trifluorophenyl)aniline | 1257513-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(3,4,5-trifluorophenyl)aniline
• 英文别名: 3,4,5-trifluoro-N-p-tolylaniline；3,4,5-trifluoro-N-(4-methylphenyl)aniline
• CAS: 1257513-36-2
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃N
• 分子量: 237.224
• InChiKey: MPWZLLVBXUMILO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(3,4,5-trifluorophenyl)aniline 在 溴丁基-镁 、 1,2-二溴乙烷 、 iron(II) chloride 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-methyl-N²-(p-tolyl)-N¹,N²-bis(3,4,5-trifluorophenyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  非対称ビス（１，２−ジアリールアミノ）ベンゼン類及びその製造方法

  摘要：

  提供有机EL元件材料的非对称双(1,2-二芳基氨基)苯类化合物及其制备方法，以及用于制备双(1,2-二芳基氨基)苯类化合物的有用中间体邻苯二胺类化合物。通过将二芳基胺类化合物与格氏试剂反应，得到镁二芳基胺化合物，然后将镁二芳基胺化合物与过渡金属催化剂和氧化剂反应，得到邻苯二胺类化合物(2)，进一步在过渡金属催化剂和碱存在下，将卤代化合物与之反应，制备非对称双(1,2-二芳基氨基)苯类化合物的方法，以及使用邻苯二胺类化合物作为制备双(1,2-二芳基氨基)苯类化合物的有用中间体。【选择图】无

  公开号：

  JP2017165722A
• 作为产物：
  描述：

  p-叠氮甲苯 、 3,4,5-三氟苯硼酸 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以75%的产率得到4-methyl-N-(3,4,5-trifluorophenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸与有机叠氮化物之间的无金属碳氮键形成偶联反应

  摘要：

  据报道，在芳基硼酸和有机叠氮化物之间形成了一种新颖而有效的无金属碳氮键的偶联反应。对于仲芳族胺的制备，该反应相当普遍。此外，该反应对官能团的耐受性很高。还提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.103

文献信息

• 非対称ビス（１，２−ジアリールアミノ）ベンゼン類及びその製造方法
  申请人：国立大学法人京都大学

  公开号：JP2017165722A

  公开（公告）日：2017-09-21

  【課題】有機ＥＬ素子材料として利用可能な非対称ビス（１，２−ジアリールアミノ）ベンゼン類及びその製造方法、さらにビス（１，２−ジアリールアミノ）ベンゼン類を製造するために有用な中間体であるオルトフェニレンジアミン類の提供。【解決手段】非対称ビス（１，２−ジアリールアミノ）ベンゼン類及び、ジアリールアミン類とグリニャール試薬とを反応させて、マグネシウムジアリールアミド類を得た後、マグネシウムジアリールアミド類に遷移金属触媒及び酸化剤を反応させて、オルトフェニレンジアミン類（２）を得、さらに遷移金属触媒及び塩基の存在下、ハロゲン化合物と反応させる、非対称ビス（１，２−ジアリールアミノ）ベンゼン類の製造方法、さらにビス（１，２−ジアリールアミノ）ベンゼン類を製造するために有用な中間体であるオルトフェニレンジアミン類を用いる。【選択図】なし

  提供有机EL元件材料的非对称双(1,2-二芳基氨基)苯类化合物及其制备方法，以及用于制备双(1,2-二芳基氨基)苯类化合物的有用中间体邻苯二胺类化合物。通过将二芳基胺类化合物与格氏试剂反应，得到镁二芳基胺化合物，然后将镁二芳基胺化合物与过渡金属催化剂和氧化剂反应，得到邻苯二胺类化合物(2)，进一步在过渡金属催化剂和碱存在下，将卤代化合物与之反应，制备非对称双(1,2-二芳基氨基)苯类化合物的方法，以及使用邻苯二胺类化合物作为制备双(1,2-二芳基氨基)苯类化合物的有用中间体。【选择图】无
• Metal-free carbon–nitrogen bond-forming coupling reaction between arylboronic acids and organic azides
  作者：Lili Ou、Jiaan Shao、Guolin Zhang、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.103

  日期：2011.3

  A novel and efficient metal-free carbon–nitrogen bond-forming coupling reaction between arylboronic acids and organic azides is reported. The reaction is fairly general for the preparation of secondary aromatic amines. Furthermore, the reaction is very functional-group tolerant. A possible mechanism is also proposed.

  据报道，在芳基硼酸和有机叠氮化物之间形成了一种新颖而有效的无金属碳氮键的偶联反应。对于仲芳族胺的制备，该反应相当普遍。此外，该反应对官能团的耐受性很高。还提出了一种可能的机制。