tert-butyl (1R,2S)-2-nitro-1-phenyl-5-(trifluoromethanesulfonyloxy)pentylcarbamate | 875304-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1R,2S)-2-nitro-1-phenyl-5-(trifluoromethanesulfonyloxy)pentylcarbamate
• 英文别名: [(4S,5R)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-nitro-5-phenylpentyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 875304-22-6
• 化学式: C₁₇H₂₃F₃N₂O₇S
• 分子量: 456.44
• InChiKey: BFZIIPYBRZEEHH-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  551.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Nitrobutyl trifluoromethanesulfonate 、 benzaldehyde N-boc imine 在 (1R,2R)-1-Me₂N-2-[3,5-(CF₃)2C₆H₃NHC(=S)NH]cyclohexane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (1R,2S)-2-nitro-1-phenyl-5-(trifluoromethanesulfonyloxy)pentylcarbamate 、 tert-butyl (1S,2R)-2-nitro-1-phenyl-5-(trifluoromethanesulfonyloxy)pentylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  双官能硫脲催化的非对映和对映选择性的氮杂-亨利反应。

  摘要：

  双官能硫脲1a催化硝基烷与N-Boc-亚胺的aza-Henry反应，生成具有良好至高非对映选择性和对映选择性的合成β-硝基胺。除了催化剂之外，该反应不需要其他试剂，例如路易斯酸或路易斯碱。亚胺的N-保护基对产物的手性有决定性影响，即N-Boc-亚胺的反应以R加合物为主要产物，而N-膦酰嘧啶的相同反应则提供了相应的S加合物。 。带有芳基，醇，醚和酯基的各种类型的硝基烷烃可以用作亲核试剂，以高收率和高对映体过量提供各种有用的手性结构单元。

  DOI：

  10.1002/chem.200500735

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Nitro-Mannich Reactions with in situ Generated N-Boc-imines Catalyzed by a Bifunctional Thiourea-Guanidine Catalyst
  作者：Cheng Peng、Bo Han、Wei Huang、Li Guo、Rong Hu

  DOI：10.1055/s-0031-1289885

  日期：2011.12

  asymmetric nitro-Mannich reactions of nitroalkanes and in situ generated N-Boc-imines were achieved with a new type of thiourea-guanidine bifunctional organocatalyst. The novel transformations exhibited good diastereoselectivities, and the adducts bearing adjacent chiral centers were generally obtained in moderate to high enantioselectivities (up to 94% ee). This reaction provides a concise and alternative

  新型的硫脲-胍双功能有机催化剂实现了硝基烷与原位生成的N -Boc-亚胺的不对称硝基-曼尼希反应。新的转化表现出良好的非对映选择性，带有相邻手性中心的加合物通常以中等至高对映选择性（最高94％ee）获得。该反应提供了简洁易用的途径，将容易获得且稳定的N-氨基甲酸酯酰胺砜转化为旋光的1,2-二氨基化合物。 有机催化-硝基曼尼希反应-硫脲-胍催化剂-原位生成的亚胺