3-amino-6-methyl-2H-chromen-2-one | 33259-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-6-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-methyl-3-aminocoumarin；3-Amino-6-methylcumarin；3-amino-6-methylcoumarin；3-amino-6-methyl-chromen-2-one；3-amino-6-methylchromen-2-one
• CAS: 33259-42-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: VKGJWBGYAFRBRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  363.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-6-methyl-2H-chromen-2-one 、 2-(cinnamyloxy)benzaldehyde 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到rac-(7aR,13aR,14S)-2-methyl-14-phenyl-5,6,7,7a,12,13,13a,14-octahydro-5,12-dioxa-7-azadibenzo[a,h]anthracen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Povarov reactions involving 3-aminocoumarins

  摘要：

  利用3-氨基香豆素与O-肉桂基水杨醛之间的分子内Povarov反应，合成了一系列五环杂环体系（15个例子，69-89%）。Povarov加合物在新形成的[6,6]并环体系中高度选择性地形成了反,反相对立体化学结构。此外，报道了一个具有新[6,5]并环体系的Povarov加合物例子，在这个例子中，顺,反相对立体化学结构被优先形成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05867c
• 作为产物：
  描述：

  (6-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到3-amino-6-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-氨基香豆素的无水解合成

  摘要：

  3-氨基香豆素的合成中经常遇到的问题是3-羟基香豆素的形成。描述了解决该问题的解决方案，其涉及3-氨基香豆素系统的非水形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.088

文献信息

• Synthesis of Chromeno[3,4‐ <i>b</i> ]pyrrol‐4(3 <i>H</i> )‐ones through the Domino Cyclization of 3‐Aminocoumarins with Arylglyoxal Monohydrates
  作者：Xiaofeng Yang、Zhiwei Chen、Weihui Zhong

  DOI：10.1002/ejoc.201700054

  日期：2017.4.26

  A domino cyclization reaction was developed for the synthesis of two libraries of chromeno[3,4‐b]pyrrol‐4(3H)‐one derivatives by employing 3‐aminocoumarins and arylglyoxal monohydrates in the presence of para‐toluenesulfonic acid (p‐TSA) as a promoter. Toluene and ethanol served important roles in the selective formation of these derivatives characterized by their different substitution patterns.

  多米诺环化反应进行色烯并[3,4的两个库的合成中开发b ]吡咯-4-（3 ħ通过采用3-氨基香豆素和芳基乙二醛一水合物中的存在-酮衍生物）的对甲苯磺酸（p - TSA）作为启动子。甲苯和乙醇在以不同取代方式为特征的这些衍生物的选择性形成中起着重要作用。
• New Efficient Synthesis of Pyrido[2,3-<i>c</i>]coumarin Derivatives by Palladium-Catalyzed Heck Cyclization
  作者：Krishna Majumdar、Buddhadeb Chattopadhyay、Abu Taher

  DOI：10.1055/s-2007-990846

  日期：2007.12

  Tetrahydropyrido[2,3-c]coumarin derivatives were synthesized by intramolecular radical cyclization and Heck coupling. This method allowed the synthesis of the backbone of the Santiagonamine alkaloid.

  通过分子内自由基环化和Heck偶联合成四氢吡啶并[2,3-c]香豆素衍生物。该方法允许合成 Santiagonamine 生物碱的骨架。
• US3968119A
  申请人：——

  公开号：US3968119A

  公开（公告）日：1976-07-06
• Intramolecular Povarov reactions involving 3-aminocoumarins
  作者：Amit A. Kudale、David O. Miller、Louise N. Dawe、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1039/c1ob05867c

  日期：——

  A series of pentacyclic heterocyclic systems (15 examples, 69–89%) have been synthesized using intramolecular Povarov reactions involving 3-aminocoumarins and O-cinnamylsalicylaldehydes. The Povarov adducts are formed with high selectivity for the trans,trans relative stereochemistry in the newly-formed [6,6] fused ring system. One example of a Povarov adduct featuring a new [6,5] fused ring system is reported. In this case, cis,trans relative stereochemistry was preferred.

  利用3-氨基香豆素与O-肉桂基水杨醛之间的分子内Povarov反应，合成了一系列五环杂环体系（15个例子，69-89%）。Povarov加合物在新形成的[6,6]并环体系中高度选择性地形成了反,反相对立体化学结构。此外，报道了一个具有新[6,5]并环体系的Povarov加合物例子，在这个例子中，顺,反相对立体化学结构被优先形成。
• Hydrolysis-free synthesis of 3-aminocoumarins
  作者：Amit A. Kudale、Jamie Kendall、C. Chad Warford、Natasha D. Wilkins、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.088

  日期：2007.7

  A commonly encountered problem in the synthesis of 3-aminocoumarins is the formation of 3-hydroxycoumarins. A solution to this problem, which involves non-aqueous formation of the 3-aminocoumarin system, is described.

  3-氨基香豆素的合成中经常遇到的问题是3-羟基香豆素的形成。描述了解决该问题的解决方案，其涉及3-氨基香豆素系统的非水形成。