ethyl 2,2-dibromo-2-(5,6-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)acetate | 1369593-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 2,2-dibromo-2-(5,6-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)acetate
• CAS: 1369593-39-4
• 化学式: C₁₃H₁₄Br₂N₂O₂
• 分子量: 390.074
• InChiKey: YZVJKHVRFLQCPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 、 ethyl 2,2-dibromo-2-(5,6-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)acetate 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 以82%的产率得到6,7-dichloro-3-(5,6-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)-1H-quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型抗增殖钌和锇配合物与喹喔啉酮配体在人类癌细胞系中的 SAR 研究

  摘要：

  已合成了一系列具有 3-(1 H-苯并咪唑-2-基)-1 H-喹喔啉-2-one 的钌 (II) 芳烃配合物，具有已知蛋白激酶抑制剂的药效基团，以及相关的苯并恶唑和苯并噻唑衍生物. 此外，还制备了相应的未取代配体的锇配合物。这些化合物已通过 NMR、UV-vis 和 IR 光谱、ESI 质谱、元素分析和 X 射线晶体学进行了表征。通过 MTT 测定法测定三种人类癌细胞系（A549、CH1、SW480）的抗增殖活性，产生 IC 50三个未取代的无金属配体的值为 6-60 μM，而金属配合物的值在 0.3 至 140 μM 的宽范围内变化。与苯并咪唑或苯并噻唑与喹喔啉酮衍生物的锇络合导致比与钌络合更一致地增加细胞毒性。对于选定的化合物，通过荧光显微镜和流式细胞术分析证实了诱导细胞凋亡的能力，而细胞周期效应只是中等的。

  DOI：

  10.1021/jm3000906
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5,6-dimethyl-1H-benzimidazole-2-acetate 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到ethyl 2,2-dibromo-2-(5,6-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型抗增殖钌和锇配合物与喹喔啉酮配体在人类癌细胞系中的 SAR 研究

  摘要：

  已合成了一系列具有 3-(1 H-苯并咪唑-2-基)-1 H-喹喔啉-2-one 的钌 (II) 芳烃配合物，具有已知蛋白激酶抑制剂的药效基团，以及相关的苯并恶唑和苯并噻唑衍生物. 此外，还制备了相应的未取代配体的锇配合物。这些化合物已通过 NMR、UV-vis 和 IR 光谱、ESI 质谱、元素分析和 X 射线晶体学进行了表征。通过 MTT 测定法测定三种人类癌细胞系（A549、CH1、SW480）的抗增殖活性，产生 IC 50三个未取代的无金属配体的值为 6-60 μM，而金属配合物的值在 0.3 至 140 μM 的宽范围内变化。与苯并咪唑或苯并噻唑与喹喔啉酮衍生物的锇络合导致比与钌络合更一致地增加细胞毒性。对于选定的化合物，通过荧光显微镜和流式细胞术分析证实了诱导细胞凋亡的能力，而细胞周期效应只是中等的。

  DOI：

  10.1021/jm3000906