(5R,6S,7R,8R)-8-benzyloxymethyl-6,7-dihydroxy-1,3-diazaspiro<4.4>nonane-2,4-dione | 145167-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5R,6S,7R,8R)-8-benzyloxymethyl-6,7-dihydroxy-1,3-diazaspiro<4.4>nonane-2,4-dione
• CAS: 145167-40-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₅
• 分子量: 306.318
• InChiKey: FWMZFJPYDGFWTK-RTWAVKEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  107.89
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S,7R,8R)-8-benzyloxymethyl-6,7-dihydroxy-1,3-diazaspiro<4.4>nonane-2,4-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.5h， 以98%的产率得到(5RS,6SR,7RS,8RS)-6,7-dihydroxy-8-hydroxymethyl-1,3-diazaspiro<4.4>nonane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-hydantocidin的旋光碳环衍生物的合成

  摘要：

  据报道合成了（+）-hydantocidin的旋光碳环类似物。通过α-氨基腈10分6步从d-gulono-1,4-内酯3衍生出环戊酮9的螺乙内酰脲环形成，然后用氯磺酰基异氰酸酯处理，得到螺乙内酰脲13，将其用10％的保护脱保护。 Pd / C，以提供旋光性碳环类似物（+）- 2。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00140-k
• 作为产物：
  描述：

  benzyoxymethyl tributylstannane 在 盐酸 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 (5R,6S,7R,8R)-8-benzyloxymethyl-6,7-dihydroxy-1,3-diazaspiro<4.4>nonane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-hydantocidin的旋光碳环衍生物的合成

  摘要：

  据报道合成了（+）-hydantocidin的旋光碳环类似物。通过α-氨基腈10分6步从d-gulono-1,4-内酯3衍生出环戊酮9的螺乙内酰脲环形成，然后用氯磺酰基异氰酸酯处理，得到螺乙内酰脲13，将其用10％的保护脱保护。 Pd / C，以提供旋光性碳环类似物（+）- 2。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00140-k

文献信息

• Synthesis of (±)-carbocyclic analogue of spirohydantoin nucleoside
  作者：Hiromi Sano、Soji Sugai

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00162-2

  日期：1995.4

  Synthesis of (±)-carbocyclic spirohydantoin derivatives of (+)-hydantocidin is described. The pivotal step in the synthesis is spirohydantoin ring construction from cyclopentanone 9. Using the Bucherer-Bergs condition predominately gave the epi-carbocyclic analogue 10, whereas the alternative spiroring formation method through α-aminonitrile 13 provided the carbocyclic analogue 2 after deprotection

  描述了（+）-hydantocidin的（±）-碳环螺乙内酰脲衍生物的合成。合成中的关键步骤是由环戊酮9构建螺乙内酰脲环。使用Bucherer-Bergs条件主要得到表碳环类似物10，而通过α-氨基腈13形成的另一种螺旋形成方法在脱保护后提供了碳环类似物2。