ethyl 2-(4-methoxyphenyl)acetimidate hydrochloride | 58125-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-(4-methoxyphenyl)acetimidate hydrochloride
• 英文别名: Ethyl 4-methoxyphenylacetimidate hydrochloride；ethyl 2-(4-methoxyphenyl)ethanimidate;hydrochloride
• CAS: 58125-69-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 229.707
• InChiKey: VGFWSGLGDPEBAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methoxyphenyl)acetimidate hydrochloride 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 乙酯4-甲氧基苯并基甲酸盐
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的（杂）芳基乙酰乙酸苯甲酸C（sp 3）–H有氧氧化：芳基-α-酮酸酯的合成

  摘要：

  本文开发了一种简单的方法，使用分子氧作为可持续的氧化剂，通过铜催化的（杂）芳基乙酰亚氨酸的需氧氧化，合成α-酮酸酯。该反应代表了通过对苄基C （sp3） -H（C═O）键进行有氧氧化以中等至良好收率，由芳基乙酰亚氨酸酯直接合成芳基-α-酮酸酯的第一个例子。这种转化在温和的反应条件下与多种底物一起发生，并利用了容易获得的氧化剂和催化剂。这种转化的合成效用通过放大合成得到了证明。还提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02176
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙腈 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-(4-methoxyphenyl)acetimidate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物的抗病毒活性。三，新型抗CVB-5，抗RSV和抗Sb-1药物

  摘要：

  筛选了八十六种各种苯并咪唑衍生物的文库对十种RNA和DNA病毒的抗病毒活性。 其中有52个针对一种或多种病毒表现出不同水平的活性，其中CVB-5，RSV，BVDV和Sb-1受感染最频繁。特别是，与CVB-5相比，十四种化合物的EC 50为9–17μM（SI为6至> 11），七种化合物的EC 50为5–15μM（SI为6.7至⩾20） ）对抗RSV，因此所产生的效果与相应的参考药物（NM108和利巴韦林）相当或更高。这些化合物大多数衍生自2-苄基苯并咪唑，也衍生自其他分子支架[例如1-苯基苯并咪唑（2），2-三氟甲基苯并咪唑（69），二氢吡啶并[3'，2'：4,5]咪唑[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂-5-酮（3），二苯并[ c ^，ë ]苯并咪唑[1,2一]氮杂（22），和2-（四氢-吡喃-2-基）苯并咪唑（81，82和86）]都与活动的针对这些有趣水平或其他病毒（BVDV，Sb-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.06.043

文献信息

• Synthesis and Evaluation of α-Glucosidase and Pancreatic Lipase Inhibition by Quinazolinone-Coumarin Hybrids
  作者：Emre Menteşe、Nesrin Karaali、Gülay Akyüz、Fatih Yılmaz、Serdar Ülker、Bahittin Kahveci

  DOI：10.1007/s10593-017-2002-3

  日期：2016.12

  A new series of 2-substituted quinazolin-4(3H)-one derivatives including coumarin nucleus has been synthesized and screened for their lipase and α-glucosidase inhibition properties. Among the synthesized compounds, N'-2-[2-(3,4-dichlorobenzyl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl]acetyl}-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide and N'-2-[2-(4-bromobenzyl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl]acetyl}-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide

  合成了包括香豆素核在内的 一系列新的2-取代的喹唑啉-4（3 H）-one衍生物，并筛选了它们的脂肪酶和α-葡萄糖苷酶抑制特性。在合成的化合物中，N '-2- [2-（2-（3,4-二氯苄基）-4-氧代喹唑啉-3（4 H）-基]乙酰基} -2-氧代-2 H-色烯-3-碳酰肼和N '-2- [2-（4-溴苄基）-4-氧喹唑啉-3（4 H）-基]乙酰基} -2-氧代-2 H-色烯-3-碳酰肼显示出对α-的最佳抑制作用葡糖苷酶的IC50值分别为6.11±0.40和7.34±0.37μM。这些化合物还显示出强大的抗脂肪酶活性（IC50分别为3.52±0.49和2.85±0.27μM）。
• Synthesis of New Coumarin Containing Benzimidazole Derivatives
  作者：Emre Menteşe、Fatih Yılmaz、Fatih Mutlu、Bahittin Kahveci

  DOI：10.3184/174751915x14449030550960

  日期：2015.11

  This study describes the synthesis of a new series of benzimidazoles that contain a coumarin moiety. The high yielding synthetic reaction was between hydrazide derivatives of benzimidazoles and 3-(1H-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-2H-chromen-2-one. The reaction was performed using a very small amount of the organic solvent and without the use of a catalyst.

  本研究描述了一系列含有香豆素分子的苯并咪唑新化合物的合成过程。苯并咪唑的酰肼衍生物与 3-(1H-苯并三唑-1-基羰基)-2H-色烯-2-酮之间发生了高产合成反应。该反应只需使用极少量的有机溶剂，且无需使用催化剂。
• Copper(II)-Mediated Aerobic Oxidation of Benzylimidates: Synthesis of Primary α-Ketoamides
  作者：Yogesh Kumar、Mukta Shaw、Rima Thakur、Amit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01262

  日期：2016.8.5

  A simple and straightforward method for the synthesis of primary α-ketoamides has been discovered. The reaction represents the first example of benzylimidates directly converting to primary α-ketoamides by using sustainable molecular oxygen as an oxidant. This reaction proceeds in the presence of copper(II) salt via cleavage of benzylic C–H and C–O bonds of the benzylimidates with liberation of alcohols

  已经发现一种简单直接的合成伯α-酮酰胺的方法。该反应代表了通过使用可持续的分子氧作为氧化剂将亚氨基苄基酯直接转化为伯α-酮酰胺的第一个例子。该反应在铜盐（II）的存在下通过裂解亚氨酸苄基的苄基C–H和C–O键进行，唯一的副产物是醇的释放。广泛的底物范围，操作温和的条件，使用单个底物以及放大至克数的反应，使得该策略非常具有吸引力和实用性。此外，机理研究表明，与苄基位置相邻的亚氨酸酯基团在促进该化学过程中起着至关重要的作用。
• Synthesis, α-glucosidase inhibition and in silico studies of some 4-(5-fluoro-2-substituted-1H-benzimidazol-6-yl)morpholine derivatives
  作者：Emre Menteşe、Nimet Baltaş、Mustafa Emirik

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104002

  日期：2020.8

  4-(5-fluoro-2-substituted-1H-benzimidazol-6-yl)morpholine derivatives has been synthesized and screened for their α-glucosidase inhibitory potential. All molecules showed a considerable α-glucosidase inhibitory potential with IC50 values ranging from 20.46 ± 0.21 to 0.18 ± 0.01 µg/mL when compared with the acarbose (IC50 = 8.16 ± 0.12 µg/mL) as the standard. Compound 4 k having methoxy group on phenyl ring

  在这项研究中，合成了一系列新的4-（5-氟-2-取代-1 H-苯并咪唑-6-基）吗啉衍生物，并对其α-葡萄糖苷酶抑制潜力进行了筛选。与标准的阿卡波糖（IC 50 =  8.16±0.12 µg / mL）相比，所有分子均显示出相当大的α-葡萄糖苷酶抑制潜能，IC 50值在20.46±0.21至0.18±0.01 µg / mL之间。在苯环上具有甲氧基的化合物4 k对IC 50的抑制作用最高  在所检查的化合物中= 0.18±0.01 µg / mL。苯环上的供电子基团（如甲基和甲氧基）在抑制中起重要作用。此外，Lineweaver-Burk图分析显示4k的抑制类型是竞争模式，如阿卡波糖作为标准。还进行了计算机分析，以探索活性最高的化合物的结合相互作用。
• [(alkoxy)pyridinyl]amine compounds which are useful in the treatment of
  申请人：SmithKline Beecham Intercredit B.V.

  公开号：US05409943A1

  公开（公告）日：1995-04-25

  The present invention relates to N-pyridylamidine and N-pyridylguanidine derivatives of general formula (I) in which: Ar.sup.1 is an optionally substituted phenyl ring; Ar.sup.2 is an optionally substituted phenyl ring; R.sup.1 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.2 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.4 is hydrogen, halogen, C.sub.1-6 alkyl or C.sub.1-6 alkoxy; X is CH.sub.2 or NR.sup.5, and R.sup.5 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl, and the salts thereof, and their use in therapy as gastric acid secretion inhibitors.

  本发明涉及一般式(I)的N-吡啶基脒和N-吡啶基胍衍生物，其中：Ar.sup.1是可选择取代的苯环；Ar.sup.2是可选择取代的苯环；R.sup.1是氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.2是氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.3是氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.4是氢，卤素，C.sub.1-6烷基或C.sub.1-6烷氧基；X是CH.sub.2或NR.sup.5，R.sup.5是氢或C.sub.1-4烷基，以及它们的盐，以及它们在治疗中作为胃酸分泌抑制剂的用途。