4-methoxybenzyl 3-[(4-methoxyphenyl)sulfanyl]-3-oxopropanoate | 1353143-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzyl 3-[(4-methoxyphenyl)sulfanyl]-3-oxopropanoate
• 英文别名: 4-methoxybenzyl 3-((4-methoxyphenyl)thio)-3-oxopropanoate；MTM 1；(4-Methoxyphenyl)methyl 3-(4-methoxyphenyl)sulfanyl-3-oxopropanoate
• CAS: 1353143-26-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅S
• 分子量: 346.404
• InChiKey: DGWANJBVNYJGLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl 3-[(4-methoxyphenyl)sulfanyl]-3-oxopropanoate 在 C₂₉H₃₀F₆N₄O₂ 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.05h， 生成 (3R)-4-methoxyphenyl 3-phenyl-3-(benzyloxycarbonylamino)propanethioate
  参考文献：
  名称：

  具有三级和四级立体中心的立体选择性无金属合成β-氨基硫代酸酯

  摘要：

  β-氨基硫酯是许多生物活性分子合成的重要天然组成部分。一个organocatalyzed曼尼希反应被开发，其提供到无环β直接和高立体选择性访问2 -和β 2,3,3 -氨基硫酯与相邻的三级和四级立体。机理研究表明，可以通过选择底物来控制反应的立体化学过程。的β氨基硫酯被进一步官能化，例如，立体选择性脱羧访问β 2,3 -frameworks。另外，β-氨基硫酯的值在无偶联试剂的肽合成中得到显示。

  DOI：

  10.1002/anie.201310532
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 4-methoxybenzyl 3-[(4-methoxyphenyl)sulfanyl]-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  具有三级和四级立体中心的立体选择性无金属合成β-氨基硫代酸酯

  摘要：

  β-氨基硫酯是许多生物活性分子合成的重要天然组成部分。一个organocatalyzed曼尼希反应被开发，其提供到无环β直接和高立体选择性访问2 -和β 2,3,3 -氨基硫酯与相邻的三级和四级立体。机理研究表明，可以通过选择底物来控制反应的立体化学过程。的β氨基硫酯被进一步官能化，例如，立体选择性脱羧访问β 2,3 -frameworks。另外，β-氨基硫酯的值在无偶联试剂的肽合成中得到显示。

  DOI：

  10.1002/anie.201310532

文献信息

• Synthesis of Monothiomalonates - Versatile Thioester Enolate Equivalents for C-C Bond Formations
  作者：Oliver D. Engl、Jakub Saadi、Elena Cosimi、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/hlca.201700196

  日期：2017.11

  surrogates of thioester enolates that allow for stereoselective C–C bond formations under mild conditions and thereby afford access to synthetically versatile thioester derivatives. Here we present a straightforward synthetic route to MTMs that proceeds through nucleophilic ring‐opening of Meldrum's acid derivatives followed by O‐alkylation of the resulting malonic acid half thioesters with alkyl triflates

  一硫代丙二酸酯（MTM）是硫酯烯酸酯的替代物，可在温和条件下形成立体选择性的C-C键，从而获得合成用途广泛的硫酯衍生物。在这里，我们提出了一条简单的MTM合成路线，该路线通过Meldrum酸衍生物的亲核开环进行，然后将得到的丙二酸半硫酯与烷基三氟甲磺酸酯或乙酰亚氨酸酯作为亲电试剂进行O-烷基化。该方法提供的MTM的总产率为34 – 92％，并允许羰基和硫代酯部分以及C（α）位置的取代基变化。
• Mono thiomalonates as thioester enolate equivalents—enantioselective 1,4-addition reactions to nitroolefins under mild conditions
  作者：Paolo Clerici、Helma Wennemers

  DOI：10.1039/c1ob06638b

  日期：——

  Mono thiomalonates (MTMs) are introduced as thioester enolate equivalents. Asymmetric organocatalyzed conjugate addition reactions to nitroolefins proceed under mild conditions to afford synthetically useful γ-nitrothioesters with excellent yields and enantioselectivities.

  单硫丙二酸盐（MTMs）被引入作为硫酯烯醇等效物。对硝基烯烃的非对称有机催化的结合加成反应在温和条件下进行，获得合成有用的γ-硝基硫酸酯，产率和对映选择性均优异。
• Stereoselective Synthesis of Indolines via Organocatalytic Thioester Enolate Addition Reactions
  作者：Andrej Kolarovic、Alexander Käslin、Helma Wennemers

  DOI：10.1021/ol501936n

  日期：2014.8.15

  A straightforward stereoselective synthesis route to indolin-3-yl acetates has been developed using organocatalytic addition reactions of monothiomalonates to ortho-bromo nitrostyrenes as the key step. The addition products of this highly stereoselective one-pot addition–deprotection–decarboxylation sequence were easily further converted to the target indolin-3-yl acetates, via an intramolecular Buchwald–Hartwig

  使用单硫代丙二酸酯与邻溴代硝基苯乙烯的有机催化加成反应，作为关键步骤，已经开发出直接生成乙酸吲哚-3-基乙酸酯的立体选择性合成路线。这种高度立体选择性的一锅加成-去保护-脱羧序列的加成产物可以通过分子内布赫瓦尔德-哈特维格偶联反应轻松地进一步转化为目标乙酸吲哚-3-基酯。该路线提供了具有叔立体位和环外季生立体中心的乙酸吲哚-3-基乙酸酯，它们具有出色的立体选择性，总收率为34-83％。
• Stereoselective Metal-Free Synthesis of β-Amino Thioesters with Tertiary and Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Annette Bahlinger、Sven P. Fritz、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/anie.201310532

  日期：2014.8.11

  β‐Amino thioesters are important natural building blocks for the synthesis of numerous bioactive molecules. An organocatalyzed Mannich reaction was developed which provides direct and highly stereoselective access to acyclic β2‐ and β2,3,3‐amino thioesters with adjacent tertiary and quaternary stereocenters. Mechanistic studies showed that the stereochemical course of the reaction can be controlled

  β-氨基硫酯是许多生物活性分子合成的重要天然组成部分。一个organocatalyzed曼尼希反应被开发，其提供到无环β直接和高立体选择性访问2 -和β 2,3,3 -氨基硫酯与相邻的三级和四级立体。机理研究表明，可以通过选择底物来控制反应的立体化学过程。的β氨基硫酯被进一步官能化，例如，立体选择性脱羧访问β 2,3 -frameworks。另外，β-氨基硫酯的值在无偶联试剂的肽合成中得到显示。