(3aR,4R,6S,6aS)-4-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-6-formyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbonitrile | 1402821-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (3aR,4R,6S,6aS)-4-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-6-formyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbonitrile
• 英文别名: (3aR,4R,6S,6aS)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-6-formyl-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbonitrile
• CAS: 1402821-72-0
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₆
• 分子量: 307.263
• InChiKey: YSKLCKZJZQBGKK-QYVSTXNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6S,6aS)-4-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-6-formyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbonitrile 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxy-5-((S)-1-hydroxyethyl)tetrahydrofuran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1'-C-氰基嘧啶核苷的合成及表征为HCV聚合酶抑制剂。

  摘要：

  合成了核糖修饰的1'- C-氰基嘧啶核苷。使用三氟甲磺酸银介导的Vorbrüggen反应生成核苷支架，后续化学反应提供了特定的核糖修饰类似物。测试了核苷和氨基磷酸酯前药的抗HCV活性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2015.1075550
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-carbonitrile 在 硫酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aR,4R,6S,6aS)-4-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-6-formyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1'-C-氰基嘧啶核苷的合成及表征为HCV聚合酶抑制剂。

  摘要：

  合成了核糖修饰的1'- C-氰基嘧啶核苷。使用三氟甲磺酸银介导的Vorbrüggen反应生成核苷支架，后续化学反应提供了特定的核糖修饰类似物。测试了核苷和氨基磷酸酯前药的抗HCV活性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2015.1075550

文献信息

• 1'-SUBSTITUTED PYRIMIDINE N-NUCLEOSIDE ANALOGS FOR ANTIVIRAL TREATMENT
  申请人：Cho Aesop

  公开号：US20120263678A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  Provided are compounds of Formula I: nucleosides, nucleoside phosphates and prodrugs thereof, wherein R 6 is CN, ethenyl, 2-haloethen-1-yl, or (C 2 -C 8 )-alkyn-1-yl. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of Flaviviridae virus infections.

  提供的是Formula I的化合物：核苷、核苷酸磷酸酯和它们的前药，其中R6是CN、乙烯基、2-卤乙烯基或(C2-C8)-烷炔基。提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染是有用的。
• US8877733B2
  申请人：——

  公开号：US8877733B2

  公开（公告）日：2014-11-04
• [EN] 1'-SUBSTITUTED PYRIMIDINE N-NUCLEOSIDE ANALOGS FOR ANTIVIRAL TREATMENT<br/>[FR] ANALOGUES DE N-NUCLÉOSIDE DE PYRIMIDINE 1'-SUBSTITUÉS POUR UN TRAITEMENT ANTIVIRAL
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2012142523A2

  公开（公告）日：2012-10-18

  Provided are compounds of Formula I: nucleosides, nucleoside phosphates and prodrugs thereof, wherein R6 is CN, ethenyl, 2- haloethen-1-yl, or (C2-C8)-alkyn-1-yl. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of Flaviviridae virus infections.
• Synthesis of 1′-<i>C</i>-Cyano Pyrimidine Nucleosides and Characterization as HCV Polymerase Inhibitors
  作者：Thorsten A. Kirschberg、Michael Mish、Neil H. Squires、Sebastian Zonte、Evangelos Aktoudianakis、Sammy Metobo、Thomas Butler、Xie Ju、Aesop Cho、Adrian S. Ray、Choung U. Kim

  DOI：10.1080/15257770.2015.1075550

  日期：2015.11.2

  Ribose modified 1′-C-cyano pyrimidine nucleosides were synthesized. A silver triflate mediated Vorbrüggen reaction was used to generate the nucleoside scaffold and follow-up chemistry provided specific ribose modified analogs. Nucleosides and phosphoramidate prodrugs were tested for their anti-HCV activity.

  合成了核糖修饰的1'- C-氰基嘧啶核苷。使用三氟甲磺酸银介导的Vorbrüggen反应生成核苷支架，后续化学反应提供了特定的核糖修饰类似物。测试了核苷和氨基磷酸酯前药的抗HCV活性。