5-<2-azido-4-(trifluoromethyl)phenyl>-2-furancarboxylic acid | 103534-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-<2-azido-4-(trifluoromethyl)phenyl>-2-furancarboxylic acid
• 英文别名: 5-[2-azido-4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-furancarboxylic acid；5-[2-azido-4-(trifluoromethyl)phenyl]furan-2-carboxylic acid
• CAS: 103534-08-3
• 化学式: C₁₂H₆F₃N₃O₃
• 分子量: 297.193
• InChiKey: JNQJDKZVYHKWJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<2-azido-4-(trifluoromethyl)phenyl>-2-furancarboxylic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 邻二氯苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [4-Butyl-6-(trifluoromethyl)furo[3,2-b]indol-2-yl]-morpholin-4-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  具有镇痛和抗炎活性的4,6-二取代的2-（吗啉代羰基）呋喃[3,2-b]吲哚衍生物的结构活性研究。

  摘要：

  当通过小鼠的乙酸扭体试验和大鼠的角叉菜胶水肿试验进行测定时，4,6-二取代的2-（吗啉代羰基）呋喃[3,2-b]吲哚衍生物显示出止痛和抗炎活性。为了了解取代基如何影响生物活性，使用自适应最小二乘法（ALS方法）分析了38种化合物的定量构效关系（QSAR）。最终的QSAR结果表明，对4,6-二取代的呋喃并[3,2-b]吲哚衍生物进行一些化学修饰会改善其生物学活性。因此，合成了另外15种化合物以增强和证实相关性。在这些化合物中，特别是4-（2-乙基己酰基）-2-（吗啉代羰基）-6-（三氟甲基）呋喃[3，2-b]吲哚显示出明显的生物活性。

  DOI：

  10.1021/jm00161a026
• 作为产物：
  描述：

  5-<2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl>-2-furancarboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， -10.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 5-<2-azido-4-(trifluoromethyl)phenyl>-2-furancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有镇痛和抗炎活性的4,6-二取代的2-（吗啉代羰基）呋喃[3,2-b]吲哚衍生物的结构活性研究。

  摘要：

  当通过小鼠的乙酸扭体试验和大鼠的角叉菜胶水肿试验进行测定时，4,6-二取代的2-（吗啉代羰基）呋喃[3,2-b]吲哚衍生物显示出止痛和抗炎活性。为了了解取代基如何影响生物活性，使用自适应最小二乘法（ALS方法）分析了38种化合物的定量构效关系（QSAR）。最终的QSAR结果表明，对4,6-二取代的呋喃并[3,2-b]吲哚衍生物进行一些化学修饰会改善其生物学活性。因此，合成了另外15种化合物以增强和证实相关性。在这些化合物中，特别是4-（2-乙基己酰基）-2-（吗啉代羰基）-6-（三氟甲基）呋喃[3，2-b]吲哚显示出明显的生物活性。

  DOI：

  10.1021/jm00161a026

文献信息

• KAWASHIMA YUTAKA; AMANUMA FUSAO; SATO MASAKAZU; OKUYAMA SHIGERU; NAKASHIM+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 11, 2284-2290
  作者：KAWASHIMA YUTAKA、 AMANUMA FUSAO、 SATO MASAKAZU、 OKUYAMA SHIGERU、 NAKASHIM+

  DOI：——

  日期：——