O²-(chloromethyl)-1-(N,N-diethylamino)diazen-1-ium-1,2-diolate | 952492-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: O²-(chloromethyl)-1-(N,N-diethylamino)diazen-1-ium-1,2-diolate
• 英文别名: N-[(Z)-(chloromethoxy)-NNO-azoxy]-N-ethylethanamine；(Z)-chloromethoxyimino-(diethylamino)-oxidoazanium
• CAS: 952492-09-0；960230-94-8
• 化学式: C₅H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 181.622
• InChiKey: QROCUHKGBYMJFI-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O²-(chloromethyl)-1-(N,N-diethylamino)diazen-1-ium-1,2-diolate 、 tert-Butyl [(2-chloro-5-{[(2-methyl-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)amino]carbonyl}phenyl)sulphonyl]carbamate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl ({2-chloro-5-[(2-methyl-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)carbamoyl]phenyl}sulphonyl)[({[(1Z)-2,2-diethyl-1-oxidohydrazono]-amino}oxy)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  DIAZENIUMDIOLATE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM.

  摘要：

  公式(I)的化合物： 其中： R1代表一个氢原子或一个—COOR基团， R2代表一个G组或一个被G组取代的线性或支链的(C1-C6)烷基团，其中G代表如说明中定义的—(CH2)n-A-(CH2)m—B—(CR4R5)p—(CH2)o-R6基团， R3代表一个氢原子、一个烷基团或一个NO2基团。

  公开号：

  US20100286225A1
• 作为产物：
  描述：

  O²-(methylthiomethyl)-1-(N,N-diethylamino)diazen-1-ium-1,2-diolate 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到O²-(chloromethyl)-1-(N,N-diethylamino)diazen-1-ium-1,2-diolate
  参考文献：
  名称：

  拥有重氮-1-1,2-二醇盐部分的新型（E）-2-（芳基）-3-（4-甲磺酰基苯基）丙烯酸酯前药：设计，合成，环氧合酶抑制和一氧化氮释放研究。

  摘要：

  一类新的杂合释放一氧化氮的消炎药（11），具有1-（N，N-二乙氨基）重氮-1-1,2-二醇盐或1-（吡咯烷-1-基）重氮-1-1,2-羟基二醇盐，一氧化碳（.NO）供体基团，通过一个碳亚甲基间隔基连接到（E）-3-（4-甲磺酰基苯基）-2-（苯基）的羧酸基团上合成丙烯酸。这些酯类前药（11）均表现出对环氧合酶2（COX-2）同工酶的体外抑制活性（IC（50）= 0.94-31.6 microM范围）。与磷酸盐缓冲液（PBS）在pH 7.4（3.2-11.3％范围）孵育后，所有化合物均释放出NO。相比之下，当在大鼠血清中孵育这些杂化酯前药时，释放的.NO百分比显着更高（48.6-75.3％范围）。这些孵化研究表明，两者都有。NO和母体抗炎药（E）-3-（4-甲磺酰基苯基）-2-（苯基）丙烯酸会在体内被非特异性血清酯酶裂解后释放。O（2）-[（E）-2-（4-乙酰氨基苯基）-3-（4-甲磺酰基苯基）丙烯酰氧基甲基]

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.07.021

文献信息

• Diazeniumdiolate compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：US08288433B2

  公开（公告）日：2012-10-16

  Compounds of formula (I): wherein: R1 represents a hydrogen atom or a —COOR group, R2 represents a group G or a linear or branched (C1-C6)alkyl group substituted by a group G, wherein G represents a —(CH2)n-A-(CH2)m—B—(CR4R5)p—(CH2)o—R6 group as defined in the description, R3 represents a hydrogen atom, an alkyl group or an NO2 group. Medicinal products containing the same which are useful in treating hypertension and cardiovascular pathologies.

  式(I)的化合物： 其中： R1代表氢原子或—COOR基团， R2代表G基团或线性或支链(C1-C6)烷基基团，所述烷基基团被G基团取代，其中G代表如描述中定义的—(CH2)n-A-(CH2)m—B—(CR4R5)p—(CH2)o—R6基团， R3代表氢原子、烷基基团或NO2基团。 含有上述化合物的药物在治疗高血压和心血管病理方面有用。
• NOUVEAUX DERIVES DIAZENIUMDIOLATES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP2231598B1

  公开（公告）日：2011-08-17
• US8288433B2
  申请人：——

  公开号：US8288433B2

  公开（公告）日：2012-10-16
• DIAZENIUMDIOLATE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM.
  申请人：Cordi Alexis

  公开号：US20100286225A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  Compounds of formula (I): wherein: R 1 represents a hydrogen atom or a —COOR group, R 2 represents a group G or a linear or branched (C 1 -C 6 )alkyl group substituted by a group G, wherein G represents a —(CH 2 ) n -A-(CH 2 ) m —B—(CR 4 R 5 ) p —(CH 2 ) o -R 6 group as defined in the description, R 3 represents a hydrogen atom, an alkyl group or an NO 2 group.

  公式(I)的化合物： 其中： R1代表一个氢原子或一个—COOR基团， R2代表一个G组或一个被G组取代的线性或支链的(C1-C6)烷基团，其中G代表如说明中定义的—(CH2)n-A-(CH2)m—B—(CR4R5)p—(CH2)o-R6基团， R3代表一个氢原子、一个烷基团或一个NO2基团。
• Novel (E)-2-(aryl)-3-(4-methanesulfonylphenyl)acrylic ester prodrugs possessing a diazen-1-ium-1,2-diolate moiety: Design, synthesis, cyclooxygenase inhibition, and nitric oxide release studies
  作者：Khaled R.A. Abdellatif、Ying Dong、Qiao-Hong Chen、Morshed Alam Chowdhury、Edward E. Knaus

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.07.021

  日期：2007.11

  hybrid nitric oxide-releasing anti-inflammatory drugs (11) possessing a 1-(N,N-diethylamino)diazen-1-ium-1,2-diolate, or 1-(pyrrolidin-1-yl)diazen-1-ium-1,2-diolate, nitric oxide (.NO) donor moiety attached via a one-carbon methylene spacer to the carboxylic acid group of (E)-3-(4-methanesulfonylphenyl)-2-(phenyl)acrylic acids were synthesized. These ester prodrugs (11) all exhibited in vitro inhibitory

  一类新的杂合释放一氧化氮的消炎药（11），具有1-（N，N-二乙氨基）重氮-1-1,2-二醇盐或1-（吡咯烷-1-基）重氮-1-1,2-羟基二醇盐，一氧化碳（.NO）供体基团，通过一个碳亚甲基间隔基连接到（E）-3-（4-甲磺酰基苯基）-2-（苯基）的羧酸基团上合成丙烯酸。这些酯类前药（11）均表现出对环氧合酶2（COX-2）同工酶的体外抑制活性（IC（50）= 0.94-31.6 microM范围）。与磷酸盐缓冲液（PBS）在pH 7.4（3.2-11.3％范围）孵育后，所有化合物均释放出NO。相比之下，当在大鼠血清中孵育这些杂化酯前药时，释放的.NO百分比显着更高（48.6-75.3％范围）。这些孵化研究表明，两者都有。NO和母体抗炎药（E）-3-（4-甲磺酰基苯基）-2-（苯基）丙烯酸会在体内被非特异性血清酯酶裂解后释放。O（2）-[（E）-2-（4-乙酰氨基苯基）-3-（4-甲磺酰基苯基）丙烯酰氧基甲基]