1,5-bis(4-(chloromethyl)phenoxy)pentane | 94379-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-bis(4-(chloromethyl)phenoxy)pentane
• 英文别名: 1,5-bis-(4-chloromethyl-phenoxy)-pentane；1,5-Bis-(4-chlormethyl-phenoxy)-pentan；1,5-Di-(4-chlormethylphenoxy)-pentan；1-(Chloromethyl)-4-[5-[4-(chloromethyl)phenoxy]pentoxy]benzene
• CAS: 94379-90-5
• 化学式: C₁₉H₂₂Cl₂O₂
• 分子量: 353.288
• InChiKey: AWRDSJXMCBRZRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酰胺 、 1,5-bis(4-(chloromethyl)phenoxy)pentane 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以32%的产率得到Bis-indole Derivative, 11
  参考文献：
  名称：

  双吲哚衍生物化学诱导人非胰腺分泌型磷脂酶A2的二聚化。

  摘要：

  根据酶的结构设计合成了一系列新型的双吲哚化合物1，ω-双（（（3-乙酰氨基-5-甲氧基-2-甲基吲哚）-2-亚甲基）苯氧基）烷烃。人非胰腺分泌性磷脂酶A2（hnps PLA2）的表达。与单功能原化合物相比，它们对hnps PLA2的抑制活性有所提高。这些二价配体不仅抑制了hnps PLA2，而且还推动了hnps PLA2的二聚化。它们的二聚能力与接头长度和位置相关。对有效化合物5（1,5-双（（（3-乙酰氨基-5-甲氧基-2-甲基吲哚）-2-亚甲基）苯氧基）戊烷，IC50 = 24 nM）的进一步研究表明，两者之间存在协同结合相互作用酶分子也有助于三元复合物的稳定性。

  DOI：

  10.1021/jm7010707
• 作为产物：
  描述：

  1,5-diphenoxypentane 在 盐酸 、 聚合甲醛 、 磷酸 作用下， 生成 1,5-bis(4-(chloromethyl)phenoxy)pentane
  参考文献：
  名称：

  Hager; Liu, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1953, vol. 42, p. 9,12

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL BISOXADIAZOLIDINE DERIVATIVE
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0696585A1

  公开（公告）日：1996-02-14

  A bisoxadiazolidinedione derivative of general formula (I) useful as an insulin-sensitivity improver, a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a medicinal composition thereof, wherein (a) and (b) may be the same or different from each other and each represent an optionally substituted phenylene group, and L represents: (1) an oxygen atom, (2) a group of formula (II) (R¹ being a hydrogen atom or a lower alkyl group), (3) a group of the formula: -S(O)n- (n being 0, 1 or 2), (4) a group of the formula: -CO-, (5) a group of formula (III) or (IV) (R² being a hydrogen atom or a lower alkyl group), or (6) an alkylene or alkenylene group which may be substituted and interrupted by an oxygen atom and/or a sulfur atom, and the like.

  一种用作胰岛素敏感性改善剂的通式(I)的双噁二唑烷二酮衍生物、其药学上可接受的盐及其药物组合物，其中(a)和(b)可以相同或互不相同，且各自代表任选取代的亚苯基，L代表：(1) 氧原子，(2) 式 (II) 的基团（R¹ 为氢原子或低级烷基），(3) 式中的基团：-S(O)n-（n 为 0、1 或 2），(4) 式中的一个基团：-CO-，(5)式(III)或(IV)的基团（R²为氢原子或低级烷基），或(6)可被氧原子和/或硫原子取代和间断的亚烷基或烯基等。
• New Bis-thiazolium Analogues as Potential Antimalarial Agents: Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Sergio A. Caldarelli、Siham El Fangour、Sharon Wein、Christophe Tran van Ba、Christian Périgaud、Alain Pellet、Henri J. Vial、Suzanne Peyrottes

  DOI：10.1021/jm3014585

  日期：2013.1.24

  Bis-thiazolium salts are able to inhibit phosphatidylcholine biosynthesis in Plasmodium and to block parasite proliferation in the low nanomolar range. However, due to their physicochemical properties (i.e., permanent cationic charges, the flexibility, and lipophilic character of the alkyl chain), the oral bioavailability of these compounds is low. New series of bis-thiazolium-based drugs have been designed to overcome this drawback. They feature linker rigidification via the introduction of aromatic rings and/or a decrease in the overall lipophilicity through the introduction of heteroatoms. On the basis of the structure-activity relationships, a few of the promising compounds (9, 10, and 11) were found to exhibit potent antimalarial in vitro and in vivo activities (EC50 < 10 nM and ED50 ip < 0.7 mg/kg).
• US5643931A
  申请人：——

  公开号：US5643931A

  公开（公告）日：1997-07-01
• Chemically Induced Dimerization of Human Nonpancreatic Secretory Phospholipase A2 by Bis-indole Derivatives
  作者：Lu Zhou、Chao Fang、Ping Wei、Shiyong Liu、Ying Liu、Luhua Lai

  DOI：10.1021/jm7010707

  日期：2008.6.1

  structure of human nonpancreatic secretory phospholipase A2 (hnps PLA2). Their inhibition activities against hnps PLA2 were improved compared to that of the monofunctional protocompound. These bivalent ligands not only inhibited hnps PLA2 but also drove the dimerization of hnps PLA2. Their dimerization ability correlated with the linker length and position. Further study on the potent compound 5 (1

  根据酶的结构设计合成了一系列新型的双吲哚化合物1，ω-双（（（3-乙酰氨基-5-甲氧基-2-甲基吲哚）-2-亚甲基）苯氧基）烷烃。人非胰腺分泌性磷脂酶A2（hnps PLA2）的表达。与单功能原化合物相比，它们对hnps PLA2的抑制活性有所提高。这些二价配体不仅抑制了hnps PLA2，而且还推动了hnps PLA2的二聚化。它们的二聚能力与接头长度和位置相关。对有效化合物5（1,5-双（（（3-乙酰氨基-5-甲氧基-2-甲基吲哚）-2-亚甲基）苯氧基）戊烷，IC50 = 24 nM）的进一步研究表明，两者之间存在协同结合相互作用酶分子也有助于三元复合物的稳定性。
• Hager; Liu, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1953, vol. 42, p. 9,12
  作者：Hager、Liu

  DOI：——

  日期：——