2,4-diamino-5,6,7,8-tetrahydropyrido<4,3-d>pyrimidine dihydrochloride | 121187-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2,4-diamino-5,6,7,8-tetrahydropyrido<4,3-d>pyrimidine dihydrochloride
• 英文别名: 2,4-diamino-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidine dihydrochloride；5,6,7,8-tetrahydro-pyrido[4,3-d]pyrimidine-2,4-diamine Hydrochloride；5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidine-2,4-diamine;hydrochloride
• CAS: 121187-73-3
• 化学式: C₇H₁₁N₅*2ClH
• 分子量: 238.12
• InChiKey: MOJNJXLJAXUXHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.29
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89.85
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diamino-5,6,7,8-tetrahydropyrido<4,3-d>pyrimidine dihydrochloride 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2,4-diamino-6-<2-(4-carboxyphenyl)ethyl>-5,6,7,8-tetrahydropyrido<4,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  四氢叶酸和四氢氨基蝶呤的6-氮杂5、8、10-三氮杂类似物：合成和生物学研究†

  摘要：

  6-氮杂-5,8,10-三氮杂-5,6,7,8-四氢叶酸（3）和6-氮杂-5,8,10-三氮杂-5,6,7,8-四氢氨基-蝶呤（4）由6-氮杂5,8,10-三氮杂-5,6,7,8-四氢蝶呤酸（5）和4-氨基-6-氮杂5,8,10-三氮杂-4-脱氧合成通过将羧酸-碳酸酐与L-谷氨酸二甲酯混合缩合，然后进行酯水解，分别得到-5,6,7,8-四氢蝶呤酸（6）。从1-苄基-3-碳乙氧基哌啶-4-酮经2-氨基-6-苄基-5,6,7,8-四氢吡啶并[4,3- d]分几步制备蝶酸类似物5和6 ] pyrimidin-4（3 H）-one（7）。化合物3不抑制培养物中L1210小鼠白血病细胞的生长，也不是二氢叶酸还原酶（DHFR）或胸苷酸合酶（TS）的抑制剂。它是小鼠肝叶酰谷氨酸合成酶（FPGS）的非常差的底物。2,4-二氨基类似物4只是FPGS的边缘底物，但显示出与甲氨蝶呤相当的作为DHFR抑制剂和肿瘤

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260247
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5,6,7,8-四氢-6-(苯基甲基)吡啶并[4,3-d]嘧啶-4(3H)-酮 在 palladium on activated charcoal 、 Davison sponge nickel 盐酸 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 2,4-diamino-5,6,7,8-tetrahydropyrido<4,3-d>pyrimidine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  四氢叶酸和四氢氨基蝶呤的6-氮杂5、8、10-三氮杂类似物：合成和生物学研究†

  摘要：

  6-氮杂-5,8,10-三氮杂-5,6,7,8-四氢叶酸（3）和6-氮杂-5,8,10-三氮杂-5,6,7,8-四氢氨基-蝶呤（4）由6-氮杂5,8,10-三氮杂-5,6,7,8-四氢蝶呤酸（5）和4-氨基-6-氮杂5,8,10-三氮杂-4-脱氧合成通过将羧酸-碳酸酐与L-谷氨酸二甲酯混合缩合，然后进行酯水解，分别得到-5,6,7,8-四氢蝶呤酸（6）。从1-苄基-3-碳乙氧基哌啶-4-酮经2-氨基-6-苄基-5,6,7,8-四氢吡啶并[4,3- d]分几步制备蝶酸类似物5和6 ] pyrimidin-4（3 H）-one（7）。化合物3不抑制培养物中L1210小鼠白血病细胞的生长，也不是二氢叶酸还原酶（DHFR）或胸苷酸合酶（TS）的抑制剂。它是小鼠肝叶酰谷氨酸合成酶（FPGS）的非常差的底物。2,4-二氨基类似物4只是FPGS的边缘底物，但显示出与甲氨蝶呤相当的作为DHFR抑制剂和肿瘤

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260247

文献信息

• Synthesis and antifolate activity of 2,4-diamino-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-<i>d</i>]pyrimidine analogues of trimetrexate and piritrexim
  作者：Andre Rosowsky、Clara E. Mota、Sherry F. Queener

  DOI：10.1002/jhet.5570320155

  日期：1995.1

  compound and appropriate aralkyl bromides in N,N-dimethylformamide solution containing a catalytic amount of sodium iodide. An improved method of preparation of 2,4-diamino-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidine from 2-amino-6-benzyl-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3H)-one was also developed, in which N2 was protected by reaction with pivalic anhydride and the resulting product was subjected

  由N 6-未取代的化合物和适当的芳烷基溴化物在N中合成2,4-二氨基5,6,7,8-四氢吡啶并[4,3- d ]嘧啶在6位上被二和三甲氧基芳烷基取代。含有催化量碘化钠的N-二甲基甲酰胺溶液。一种由2-氨基-6-苄基-5,6,7,8-四氢吡啶并[4，]制备2,4-二氨基-5,6,7,8-四氢吡啶并[4,3- d ]嘧啶的改进方法。还开发了3- d ]嘧啶-4（3 H）-one，其中N 2通过与新戊酸酐的反应来保护N 2，然后使所得产物连续与4-氯苯基二氯二氯膦酸酯和1,2,4-三唑反应，进行氨解反应以取代4-咪唑并基并除去N 2-新戊酰基，并进行催化氢解。除去6-苄基。在产品抑制卡氏肺孢子虫，弓形虫和大鼠肝中二氢叶酸还原酶能力的测定中，所测试化合物中活性最高的是2,4-二氨基-6-（2'-bromo-3'，4' ，5'-三甲氧基苄基）-5,6,7,8-四氢吡啶并[4,3- d ]嘧啶。由50％需要抑制酶活性，该化合物的浓度为0