ethyl 2-(4-oxo-3,4-dihydrothieno[3,4-d]pyrimidin-2-yl)methylbenzoate | 1262585-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-oxo-3,4-dihydrothieno[3,4-d]pyrimidin-2-yl)methylbenzoate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-oxo-3,4-dihydrothieno[3,4-d]pyrimidin-2-yl)methylbenzoate；ethyl 2-[(4-oxo-3H-thieno[3,4-d]pyrimidin-2-yl)methyl]benzoate
• CAS: 1262585-97-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 314.365
• InChiKey: RHAYEWFHLBULMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-oxo-3,4-dihydrothieno[3,4-d]pyrimidin-2-yl)methylbenzoate 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以85%的产率得到ethyl 2-(3-methyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[3,4-d]pyrimidin-2-yl)methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  取代的4-氧代-3,4-二氢噻吩并[3,4-d]嘧啶的合成及其性质与位置异构噻吩并嘧啶酮和苯并等排酮的比较

  摘要：

  从2-氰基甲基苯甲酸和3-氨基-4-噻吩碳酸甲酯开始合成2-芳基甲基和2-芳基甲基-3-甲基取代的3,4-二氢噻吩并[3,4-d]嘧啶-4-酮，得到通过一种新方法从其盐酸盐中原位提取，可提高所需产物的收率。已将合成的化合物的理化性质和生物学潜力与类似的取代的2,3-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶酮，噻吩并[3,2-d]嘧啶酮及其苯系等排物进行了比较。与硫原子位置有关的差异在电子光谱中最清楚地反映出来。根据计算的数据，从4-氧代-3,4-苯并嘧啶的衍生物过渡到类似的硫杂环丁烷，导致其生物学活性的变化。

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0613-z
• 作为产物：
  描述：

  2-(氰基甲基)苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 氯苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl 2-(4-oxo-3,4-dihydrothieno[3,4-d]pyrimidin-2-yl)methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  取代的4-氧代-3,4-二氢噻吩并[3,4-d]嘧啶的合成及其性质与位置异构噻吩并嘧啶酮和苯并等排酮的比较

  摘要：

  从2-氰基甲基苯甲酸和3-氨基-4-噻吩碳酸甲酯开始合成2-芳基甲基和2-芳基甲基-3-甲基取代的3,4-二氢噻吩并[3,4-d]嘧啶-4-酮，得到通过一种新方法从其盐酸盐中原位提取，可提高所需产物的收率。已将合成的化合物的理化性质和生物学潜力与类似的取代的2,3-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶酮，噻吩并[3,2-d]嘧啶酮及其苯系等排物进行了比较。与硫原子位置有关的差异在电子光谱中最清楚地反映出来。根据计算的数据，从4-氧代-3,4-苯并嘧啶的衍生物过渡到类似的硫杂环丁烷，导致其生物学活性的变化。

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0613-z

文献信息

• Synthesis of substituted 4-oxo-3,4-dihydro-thieno[3,4-d]pyrimidines and comparison of their properties with those of positionally isomeric thienopyrimidinones and benzo isosteres
  作者：A. V. Zadorozhny、A. V. Turov、V. A. Kovtunenko

  DOI：10.1007/s10593-010-0613-z

  日期：2010.12

  compared with analogous substituted 2,3-dimethylthieno[2,3-d][pyrimidinones, thieno[3,2-d]pyrimidinones, and their benzene isosteres. The differences associated with the position of the sulfur atom, are most clearly reflected in the electronic spectra. On the basis of calculated data, the transition from derivatives of 4-oxo-3,4-benzopyrimidines to their analogous thieno isosteres leads to changes in the

  从2-氰基甲基苯甲酸和3-氨基-4-噻吩碳酸甲酯开始合成2-芳基甲基和2-芳基甲基-3-甲基取代的3,4-二氢噻吩并[3,4-d]嘧啶-4-酮，得到通过一种新方法从其盐酸盐中原位提取，可提高所需产物的收率。已将合成的化合物的理化性质和生物学潜力与类似的取代的2,3-二甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶酮，噻吩并[3,2-d]嘧啶酮及其苯系等排物进行了比较。与硫原子位置有关的差异在电子光谱中最清楚地反映出来。根据计算的数据，从4-氧代-3,4-苯并嘧啶的衍生物过渡到类似的硫杂环丁烷，导致其生物学活性的变化。