2-nitro-N-tosylbenzamide | 1369576-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-N-tosylbenzamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-nitrobenzamide
• CAS: 1369576-60-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 320.326
• InChiKey: KZLQCABMRWBWJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-N-tosylbenzamide 、 丙烯酸乙酯 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 氧气 、 cesium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以45%的产率得到ethyl 2-(4-nitro-3-oxo-2-tosylisoindolin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钌氧化酶催化以环境氧气为唯一氧化剂的定点CH-H烯基化反应

  摘要：

  直接双氧偶联的周转率催化钌（II）氧化酶在环境压力下实现了分步经济的氧化CH烯基化反应。多功能的双羧酸钌（II）催化剂显示出足够的底物范围，并证明适用于弱配位和可除去的导向基团。双重CH官能化策略的特点是反应条件极其温和，并且具有出色的位置选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201507801
• 作为产物：
  描述：

  [(N-tosylimino)iodo]benzene 、 邻硝基苯甲醛 在 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以84%的产率得到2-nitro-N-tosylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  石墨烯上无金属的C–H活化，直接合成水中结构不同的胺和酰胺

  摘要：

  据报道，通过胺化C（sp 3）–H和C（sp 2）–H键，空前合成了多种胺和酰胺。该策略涉及在室温下使用PhINTs作为水中的腈（NT）源使用氧化石墨烯/ I 2催化的腈插入。尽管具有较低的收率，但已成功地使用各种结构不同的底物，即环己烷，环醚，芳烃，烷基芳族体系和具有α-苯环的醛/酮，以高收率获得了相应的腈插入产物在少数情况下。所设想的方法在操作简便性，无金属催化，使用水作为溶剂，环境反应条件和催化剂的可重复使用性方面均优于其他方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02219

文献信息

• <i>N</i>-Tosylcarboxamide as a Transformable Directing Group for Pd-Catalyzed C–H <i>Ortho</i>-Arylation
  作者：Florent Péron、Christine Fossey、Thomas Cailly、Frédéric Fabis

  DOI：10.1021/ol3004244

  日期：2012.4.6

  The N-tosylcarboxamide group offers the possibility of directing the Pd-catalyzed C–H arylation of arenes providing a new entry to biarylcarboxamides. Moreover, its ability to react according to different reaction conditions including intramolecular reactions makes it a pivotal directing group for a divergent synthesis of biaryl-based compounds.

  该Ñ -tosylcarboxamide集团提供引导芳烃提供一个新的项，以biarylcarboxamides的Pd催化的C-H芳基化的可能性。而且，其根据包括分子内反应在内的不同反应条件进行反应的能力使其成为不同的联芳基化合物合成的关键指导基团。
• Room-Temperature<i>ortho</i>-Alkoxylation and -Halogenation of<i>N</i>-Tosylbenzamides by Using Palladium(II)-Catalyzed CH Activation
  作者：Florent Péron、Christine Fossey、Jana Sopkova-de Oliveira Santos、Thomas Cailly、Frédéric Fabis

  DOI：10.1002/chem.201303923

  日期：2014.6.10

  The N‐tosylcarboxamide group can direct the room‐temperature palladium‐catalyzed CH alkoxylation and halogenation of substituted arenes in a simple and mild procedure. The room‐temperature stoichiometric cyclopalladation of N‐tosylbenzamide was first studied, and the ability of the palladacycle to react with oxidants to form CX and CO bonds under mild conditions was demonstrated. The reaction conditions

  该Ñ -tosylcarboxamide组可以指示室温钯催化Ç  ħ烷氧基化和以简单和温和的过程取代的芳烃的卤化。的室温化学计量cyclopalladation Ñ -tosylbenzamide首次研究，和钯化合物的能力与氧化剂以形成下反应 X和C 温和的条件下键证明O操作。反应条件则适于被推进室温邻-alkoxylations和邻位的-halogenations Ñ使用钯作为催化剂的甲苯磺酰基苯甲酰胺。研究了烷氧基化和卤化的范围和局限性，并评估了通过亲核加成反应对N-甲苯磺酰基甲酰胺基团进行的后续功能转化。这种方法学提供了一条简单而温和的途径来开发功能多样的芳烃。